4,4'-二氨基联苯
联苯胺，又称4,4-二氨基联苯，是联苯的一种衍生物，化学式为C12H12N2。联苯胺被世界卫生组织国际癌症研究机构列为1类致癌物。联苯胺的衍生物被用于染料生产，而联苯胺本身也是一种芳香胺，可用于检测氰化物。联苯胺与膀胱移行细胞癌和胰腺癌有关。
基本简介
4,4'-二氨基联苯 4,4'-diaminobiphenyl
4,4'-二氨基联苯俗称“联苯胺”，分子式为(C6H4NH2)?，系联苯的衍生物之一，为IARC第一类致癌物，有强烈的致癌作用，是染料合成的中间体，在染色的棉纺织品中容易超标；该物质还曾用于化物的测定。
CAS号：92-87-5
物理性质
4,4'-二氨基联苯为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末，可燃，露置于空气中光线照射时颜色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。难溶于冷水，微溶于热水、乙醚，易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。
化学性质
4,4'-二氨基联苯是二元弱碱，两个pKa分别为9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类，工业上多用其硫酸盐，而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。
4,4'-二氨基联苯的化学性质与苯胺类似，可以与亚硝酸发生重氮化反应生成重氮盐，此盐与芳香胺或酚偶联，可得到多种染料。4,4'-二氨基联苯曾是染料合成的重要中间体，从它可以合成超过300种染料，但由于它的毒性很强，现已改用其他毒性较小的原料。4,4'-二氨基联苯及其盐都是有毒且会致癌的物质，固体及蒸汽都很容易通过皮肤进入体内，引起接触性皮炎，刺激黏膜，损害肝和肾脏，且会造成膀胱癌和胰腺癌。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb，对人体就有致癌的风险。
4,4'-二氨基联苯会与氧化性的物质反应，生成型结构的衍生物，扩大了其中的共轭体系，吸收光谱呈现蓝色。此性质曾用于检测血液的存在，血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用，生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性，这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺所代替。
主要用途
本品用作聚氨橡胶与纤维生产中的扩链剂。本品为有机合成和偶氮染料的中间体，可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨绿色B及偶氮缩合型有机颜料等。
制备方法
用铁粉将1-溴-2-硝基苯还原为1,2-二苯基，然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排，即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应，其过程是分子内的，可看作是σ迁移反应，但是具体的机理仍无完全统一的定论，是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物，包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上，反应后得到的是4,4'-二氨基联苯的盐酸盐，加浓硫酸则得到4,4'-二氨基联苯硫酸盐。
健康危害
4,4'-二氨基联苯可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。对皮肤可引起接触性皮炎；对粘膜有刺激作用；长期接触可引起出血性膀胱炎，膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌。
毒理学资料
毒性：属中等毒性。
急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠经口)；214mg/kg(小鼠经口)
致癌性：4,4'-二氨基联苯进入内环境后，靶器官为膀胱。小鼠皮下最小中毒剂量8mg/kg（35周，间断）致癌阳性；大鼠经口最小中毒剂量4500mg/kg（30日，间断）致癌阳性；人吸入最小中毒浓度18mg/m3×13年（间断）致癌阳性。
泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所或按致癌物处理。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
监测方法
现场应急监测方法
快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社
实验室监测方法
高效液相色谱（中国环境监测总站，水质）
色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
分光光度法《水和废水标准检验法》15版
环境危害
4,4'-二氨基联苯遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应，产物为：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
废弃物处置方法
焚烧法。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
环境标准
中国(GHZB1-1999) 地面水环境质量标准（I、II、III类水域）0.0002mg/L
参考资料
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