相转移催化剂
相转移催化剂顾名思义就是可以在两相之间往来的两亲性催化剂，多为拥有长链烷烃的铵盐或者冠醚。在化学中，一种相转移催化剂或者PTC是一个催化剂有利于反应物从一个阶段进入另一个发生反应的阶段。相转移催化是一种特殊的形式非均相催化。离子反应物通常是易溶在一个水性的，但在不存在相转移催化剂的情况下不溶于有机相。催化剂的作用就像洗涤剂用于将盐溶解到有机相中。相转移催化是指加入相转移催化剂后反应的加速。
相转移催化剂可以把反应所需的无机化合物离子，从水相转移到有机相，并把反应形成的离子，从有机相转移到水相，使许多反应比一般条件下容易进行，反应选择性强，产品纯度高，因而在有机合成中很有用。相转移催化剂有如下优点：反应后处理变得简单，有机溶剂的使用量减少，不需要使用回收困难的DMF或DMSO，实验操作的简化，反应性的提高，副反应的抑制等，特别是在大量合成的时候有很大的作用，是绿色化学领域比较受关注的催化剂体系。
简介
在有机合成中常遇到非均相有机反应，这类反应的通常速度很慢，收率低，反应不完全的缺点。但如果用水溶性无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机化合物，并加入少量（0.05摩尔以下）的季盐或季磷盐，反应则很容易进行，这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐，称为相转移催化剂。
催化机理
相转移催化反应一般属于两相反应，反应过程主要包括反应物从一相向另外一相的转移以及被转移物质与待转移物质发生化学反应。至今为止发展了多种不同的催化反应机理:
1.萃取机理
1971年，Starks就液-液相SN2亲核取代提出了著名的催化循环原理，奠定了相转移催化反应的理论基础。
以鎓盐相转移催化剂为例。鎓盐在水相及有机相均有一定的溶解度，按照溶解性不同分为以下两种循环模型：
PTC在两相中分配，此时相转移是鎓盐把Y-从水相输送到有机相，然后鎓盐阳离子又把X-输送到水相
模型二中的相转移催化剂阳离子交换发生在界面上，PTC的作用是以离子对的形式反复萃取阴离子Y-进入有机相，不需要催化剂阳离子在两相中的转移
2.界面机理
3其他类型
三相相转移催化
杂多酸相转移催化
离子液体相转移催化
优点
相转移催化剂具有下列突出优点：
1. 不要求无水操作，相转移催化反应可以在水和有机溶剂两相反应；
2. 加快反应速率；
3. 降低反应温度；
4. 产品收率高，相转移催化剂的作用，使反应物充分接触，因而反应比较彻底；
5. 合成操作简便，降低了温度压力等，对设备要求强度低，操作也较简单；
6. 避免使用常规方法所需的危险试剂；
7. 广泛适应于各种合成反应，并有可能完成使用其他方法不能实现的合成反应；
8. 副反应易控制，提高选择性。
常用类型
要求
①具备形成离子对的条件；或者能与反应物形成复合离子；
③R的结构位阻应尽可能小，R基为直链居多；
④在反应条件下，应该是化学稳定的，并便于回收。
种类
1、聚醚多元醇
链状聚乙二醇:H(OCH2CH2)nOH
链状聚乙二醇二烷基醚:R(OCH2CH2)nOR
3、第七代季铵盐：常用的季铵盐相转移催化剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等。
6、季膦盐
参考资料
相转移催化剂 Phase-Transfer Catalyst.化学空间.2024-03-30
相转移催化剂的种类.ChemicalBook.2024-03-30
相转移催化剂的应用.ChemicalBook.2024-03-30