莠去津

莠去津（atrazine），化学名称为2-氯-4-乙胺基-6-异丙胺基-1,3,5-三，分子式为C8H14ClN5，是一种三嗪类除草剂。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，阿特拉津在3类致癌物清单中。

简介

英文别名:2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-三嗪; Atraizine; 草脱净 W.P.;Atrazine suspensoid; 6-chloro-N-ethyl-N'-(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine;2-chloro-N4-ethyl-N6-(1-methylethyl)-1,2-dihydro-1,2,3-triazine-4,6-diamine

InChI(国际化合物标识):InChI=1/C8H16ClN5/c1-4-10-7-5-8(11-6(2)3)13-14(9)12-7/h5-6,11,13H,4H2,1-3H3,(H,10,12)

溶解性:Slightly soluble. 0.007 g/100 mL

剂型：40%悬浮剂、50%可湿性粉剂

毒性：低毒，小鼠急性经口LDs。为1869～3080mglkg，小鼠急性经皮LD50为3 lOOmg/kg。

莠去津的除草性质是1957年由瑞士的H.盖辛和E.克努斯利发现的，1958年由瑞士的嘉基公司开发生产，后来发展成世界产量最大的除草剂。中国在70年代开始生产。

特点

是内吸选择性苗前、苗后封闭除草剂。根吸收为主，茎叶吸收很少。杀草作用和选择性同西玛津，易被雨水淋洗至土壤较深层，对某些深根草亦有效，但易产生药害。持效期也较长。

适用范围

它的杀草谱较广，可防除多种一年生禾本科和阔叶杂草。适用于玉蜀黍属、高粱、甘蔗、果树、苗圃、林地等旱田作物防除马唐、草、狗尾草、莎草、看麦娘、蓼、、十字花科、豆科杂草，尤其对玉米有较好的选择性（因玉米体内有解毒机制），对某些多年生杂草也有一定抑制作用。

使用方法

1.玉米田的使用，夏玉米在播种后出苗前用药，土壤有机质质量在1%-2%的华北地区、山东省等地，每亩用50%可湿性粉剂150-200克，或40%悬浮剂175-200毫升；土壤有机质含量大于3%-6%的东北地区，每亩用50%可湿性粉剂200-250克，或40%的悬浮剂200-250克，沙质土壤用下限，粘质土壤用上限。播种后1-3天，对水30公斤均匀喷雾土表。玉米出苗后用药，适期为玉米4叶期，禾本科杂草2-3叶期；有机质含量低的沙质土壤，每亩用50%可湿性粉剂或40%悬浮剂200-250克。对水30-50公斤喷雾。春玉米每亩用40%悬浮剂200-250毫升，加水30-50公斤，播后苗前土表喷雾，春旱药后混土，或适量灌溉。或在玉米4叶期作茎叶处理。玉米和冬小麦连作区，为减轻或消除莠去津对小麦的药害，可用莠去津减量与草净津、拉索、都尔、2，4-D丁、伴地农、绿麦隆除草剂混用。

2.甘蔗田使用，甘蔗下种后5-7天，禾本科杂草部分出土，每亩用50%可湿性粉剂或40%悬浮剂200-250克，加水30公斤，对地表均匀喷雾。

3.茶园、果园、葡萄园使用4-5月份田间杂草萌发高峰期，先将已出土大草和越冬杂划铲除，然后每亩用40%悬浮剂250-300克，对水40公斤均匀喷布土表。

莠去津是芽前土壤处理除草剂，也可芽后茎叶处理。使用中干旱对药效发挥影响较大，主要作用于双子叶植物纲，侧重封闭，对大草效果比较不理想。

毒性

对人畜低毒。大鼠急性经口LD50（即Lethal Dose,50'半数致死量）为1780毫克/公斤，对兔急性经皮LD50为7000 毫克/公斤，对大鼠慢性毒性经口无作用剂量为1000毫克/公斤。然而，应该意识到，LD50值没有告诉我们长期暴露的风险，包括分子引起癌症的性能以及影响未出生胎儿发育的性能。尽管暴露于莠去津能引起人类和其他动物种类的健康风险，美国国家环境保护局(Environmental Protection Agency,EPA)认为增加食物产量的利益超过可能存在的健康风险，不乐意禁止它的应用。但在欧洲莠去津已逐渐被淘汰。用木炭过滤器可以除去饮用水中的莠去津，但湖和池塘中的莠去津处理较困难。阿特拉津可引起雄蛙雌化，美国、欧盟和日本均已将其列入内分泌干扰化合物（Endocrine DisruptingChemicals）名单。

除草原理

主要通过植物根部吸收并向上传导，抑制禾本科杂草（如苍耳属植物、大看麦娘、豚草属植物和野生黄瓜等）的光合作用，使其枯死。叶绿体膜中存在两套光合作用系统，分别称为光合体系Ⅰ（PSⅠ）和光合体系Ⅱ（PSⅡ）。在PSⅡ中，存在中心色素P680、去镁叶绿素及质体。当光能传递到P680时，电子从P680移动，经PSⅡ色素分子，到达质体醌。这个过程重复进行，直至质体醌在还原反应中接受两个电子，被还原为质体氢醌（二酚）。质体醌充当PSⅡ和PSⅠ之间的“电子传输器”。当两个电子搭上这个传输器，新形成的质体氢醌就与PSⅡ分离，去往PSⅠ.当质体醌远离PSⅡ后，一个新的质体醌结合在相同的位置，又重复这一过程。然而，如果有一个具有相似形状的分子存在，如莠去津，它就有可能结合在质体醌的位置，当莠去津结合后，质体醌分子被阻止再结合和传递更多的电子。这些电子就会与细胞膜中的油脂反应，破坏细胞膜，最终导致细胞死亡。

注意事项

1.莠去津持效期长，对后茬敏感作物小麦、大豆、水稻等有害，持效期达2-3个月，可通过减少用药量，与其他除草剂如烟嘧磺隆或甲基磺草等混用解决。

2.桃树对莠去津敏感，不宜在桃园使用。玉米套种豆类不能使用。

3.土表处理时，要求施药前，地要整平整细。

4.施药后，各种工具要认真清洗。

制备方法

1.用三聚氯氰分两步依次和乙胺及异丙胺在碱性介质中反应，取代两个氯原子，生成莠去津原药。

2.以三聚氯为原料，将三聚氯氰与溶剂混合后，先与乙胺反应，然后再与异丙胺反应，经分离、干燥等处理即得莠去津原粉。

检测方法

莠去津和环嗪酮，嗪草酮、扑灭通、扑草净和西玛津等一样，属于三嗪类杀虫剂(除草剂)家族，广泛应用于农业，因此，在地下水和地表水中均能检测到。

莠去津被广泛用于玉米作物，在上世纪九十年代末已成为美国最常用的除草剂。美国国家环境保护局确立了每升饮用水中含有三毫克莠去津的终身健康建议量（Lifetime Health Advisory Level）。每天饮用的水中莠去津含量等于或低于这个水平是可以接受的，不会对人体健康产生影响。长期高浓度的莠去津摄入会损害动物或人体健康，如造成震颤、器官重量的变化以及对心脏和肝脏的损伤。

莠去津的检测，可用ABsicex iMethod™测试方法1.0版，需Cliquid®软件，进行检测。

参考资料

莠去津.www.basechem.org.2015-10-13