碘乙酰胺

碘乙胺（Iodo乙酰胺）是一种基化试剂，常用于有机合成和蛋白组学。在蛋白组学中，碘乙酰胺可以保证蛋白质样品完全变性并保持还原状态，用于半胱氨酸和组氨酸的烷基化，防止重新形成二硫键。此外，碘乙酰胺也用于多肽测序、酶抑制剂等，是蛋白组学级试剂。在泛素研究中，碘乙酰胺也被用来抑制泛素酶（DUBs），因为它可以与DUB活性位点的半胱氨酸残基紧密结合。

理化性质

白色至黄色结晶。熔点95℃。溶于热水，易溶于乙醇，冷藏保存。

制备方法

由氯乙酰胺与碘化钠反应而得。将氯乙酰胺、无水丙、无水碘化钠在浴上回流15h。冷至室温，滤出氯化钠，回收丙酮，稍冷后倒入硫酸氢钠的冰水中，然后用硫酸钠饱和溶液中和至pH6。冷却结晶，过滤得粗品。粗品用水重结晶，即得成品。

主要用途

碘乙酰胺与半胱氨酸上的基（-SH）反应迅速，一般在室温下20min即可。因此以巯基（-SH）为活性基的酶，例如乙醇脱氢酶、琥珀酸脱氢酶、3-磷酸甘油醛脱氢酶和像CoA那样的作用与巯基（-SH）有关系的物质，可被碘乙酸特异地且不可逆地抑制。因此这一化合物对于发酵、糖酵解、肌肉收缩等也显示强抑制作用

碘乙酰胺与组氨酸反应较为缓慢，多用来移抑制核糖核酸酶（ribonuclease）的活性。

碘乙酰胺（ICH2CONH2），是和碘乙酸（CH2ICOOH）一样，是通过下列反应来不可逆地抑制SH酶类的。

R－SH+ICH2CONH2→R－S－CH2CONH2+HI

储存及使用

碘乙酰胺见光易分解，应储存在褐色瓶中，并用锡箔纸裹住瓶身放于4℃冰箱中保存。碘乙酰胺做为蛋白质烷基化试剂使用时一般不可配制储存溶液，需现用现称，反应时容器亦应用锡箔纸裹住。

参考资料

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