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雷福尔马茨基反应

雷福尔马茨基反应(Reformatsky反应、Reformatskii反应)是醛或与α-卤代酸和锌在惰性溶剂中作用,发生缩合得到β-羟基酸酯的反应。它首先由俄罗斯化学家雷福尔马茨基发现。

简介

代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体,也称“雷福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成,水解,得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基芳基均可反应,芳香醛酮也可反应,唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强,因此不与酯基发生亲核加成,酯基得以保留。

以下是雷福尔马茨基反应的一个例子(碘代内酯与醛和三乙基硼甲苯中于-78°C反应缩合)

其它

由于雷福尔马茨基的英文名称( Reformatsky)可以被拆为Re-format sky,故该反应也被戏称为“重新格式化天空反应”。

参考资料


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