异硫氰酸苯酯
异硫酸苯（PITC），化学式C7H5NS，是一种有机化合物，主要用作有机合成中间体，也用于生化分析。PITC可作为反相高效液相色谱的柱前衍生试剂，但其敏感性较低，无法完全自动化。PITC可用于分析次级胺，与奥法尔德试剂（OPA）不同。此外，PITC也被称为埃德曼试剂，用于埃德曼降解法。PITC可通过将苯胺与硫化碳和浓缩氨水反应，生成苯胺的氨基硫碳酸根，再与铅(II)硝酸反应得到。另一种合成方法是通过苯胺、氯化钠和氯化亚砜反应的桑德迈尔反应。PITC还可用于合成林戈利德。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠腹膜腔LDLo：150mg/kg；小鼠经口LD50：87mg/kg；小鼠腹膜腔LD50：100mg/kg；小鼠皮下LD50：250mg/kg；
2、生殖毒性：受孕6-14天的小鼠皮下TDLo：225mg/kgSEX/DURATION；
3、致突变性：突变试验：哺乳纲皮肤接触，800μg/L；细胞生成分析试验：哺乳动物皮肤接触，800μg/L。
4.急性毒性 LD50：87mg/kg（小鼠经口）
5.其他 小鼠皮下最低中毒剂量（TDLo）：225mg/kg（孕6~14d），致中枢神经系统发育异常，致眼、耳发育异常，致颅面部（包括鼻、舌）发育异常。
生态学数据
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
2、摩尔体积（cm3/mol）：129.8
3、等张比容（90.2K）：318.3
4、表面张力（dyne/cm）：36.1
5、极化率：16.90
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积44.4
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:121
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
3.避免接触的条件 受热、潮湿空气
4.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离深圳市火种数字科技有限公司、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由二苯硫与盐酸反应而得。将二苯硫脲加入盐酸中加热溶解，蒸馏出生成的异硫氰酸苯酯，在馏出的油状物中，加入等体积水洗，分出水层，再用稀碱液洗涤。经大量水洗后，用氯化钙干燥，收集120-121℃（4.66kPa），即为成品。
2.由1,3-二苯基硫脲在浓硫酸作用下脱水后得到，也可以在催化下，三氯甲基碳酸酯与硫粉、N-苯基甲胺反应制备得到。
3.制法：于装有搅拌器、蒸馏装置的反应瓶中，加入二苯基硫脲1.15kg（5.0摩尔），25%的盐酸4L，搅拌下加热溶解。而后继续升温，不断蒸出生成的异硫氰酸苯酯。直至无油状物镏出。镏出液中加入等体积的水。分出水层，有机层用稀碱洗涤，再水洗，无水硫酸镁干燥，减压病蒸馏，收集120～121℃/4.66kPa的馏分，得异硫氰酸苯酯420g，收率62%。
4.制法：于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入浓氨水90mL，冰盐浴冷却下加入纯的二硫化碳54g（0.71mol），而后慢慢滴加苯胺56g（0.71mol），约20min加完。加完后继续搅拌反应30min，并再放置30min。分出生成的盐。将盐转移到5L的反应瓶中，加入800mL水溶解。搅拌下加入由销售200g（0.605摩尔）溶于400mL水配成的溶液，生成pbs沉淀。水蒸气蒸馏，接受瓶中放入10mL（0.5mol/L）的硫酸。蒸出馏出液约2～3L。分出油层，氯化钙干燥，减压病蒸馏，收集120～121℃/4.66kPa的馏分，得异硫氰酸苯酯62g，收率76%。
用途
异硫氰酸苯酯与胺反应，形成苯硫脲衍生物。
在正丁基锂作用下，芳香烃衍生物也可以与异硫氰酸苯酯在苯环上发生反应。
环合反应异硫氰酸苯酯可以合并到环结构中，从而产生各种各样的杂环化合物。
[3+2] 环加成反应异硫氰酸苯酯可以与炔发生环加成反应，形成的有机活性中间体卡宾再与过量异硫氰酸苯酯反应，形成相应杂环化合物。
2.用作有机合成中间体，及合成药物，也用于生化分析。
危险性概述
健康危害：吸入本品对呼吸道有强烈刺激作用，可引起死亡。对眼和皮肤有强烈刺激性，可引起灼伤。慢性影响：肝、肾脏损伤。
环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，有毒，具强刺激性。
生物相关用途
用异硫氰酸苯酯（PITC）与待分析多肽的N-端氨基在碱性条件下反应，生成苯氨基硫代甲酰胺（PTC）的衍生物，然后用酸处理，关环，肽链N-端被选择性地切断，得到N-端氨基酸残基的噻唑啉苯胺衍生物。接着用有机溶剂将该衍生物萃取出来，酸作用下，该衍生物不稳定，会继续反应，形成一个稳定的苯基乙内酰硫脲（PTH）衍生物。余下肽链中的酰胺键不受影响。通过用HPLC或电泳法分析生成的苯乙内酰硫脲（PTH-氨基酸），可以鉴定出是哪一个氨基酸。每反应一次，结果是得到一个去掉N-端氨基酸残基的多肽，剩下的肽链可以进入下一个循环，继续发生降解。
以上方法已经可以自动化。用根据此原理设计出的自动分析仪进行分析时，能够可靠地测定肽链的30个左右氨基酸残基序列，最多可以分析50-60个氨基酸残基。在最好的条件下，每形成一次PTH-氨基酸，效率可保持在99%以上。而且此法用量少，一般只用10-100皮摩尔的多肽即可测定氨基酸序列。对于肽链较长的多肽，可以先将肽链切断成多个小肽，对这些小肽进行氨基酸分析，然后将这些信息拼接起来，得到起始肽链中的氨基酸序列。
由于Edman降解是以化学试剂对N-端氨基的修饰为基础的，因此当N-端被其他化学基团所封闭时，就需要先去除这些基团，然后才能进行测序。此外，蛋白质中含有半胱氨酸残基时，有时两个半胱氨酸残基会发生二硫键交联。这种情况下，需要先用过氧酸将二硫键氧化为–SO3H，然后才能用Edman降解测定序列。
安全信息
危险运输编码：UN 1993 3/PG 2
安全标识：S23S26S45S61S36/S37/S39
危险标识：R25R34R42/43R51/53
参考资料
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