有机立体化学

有机立体化学是有机化学的一个分支领域，主要研究有机化合物中原子在三维空间中的排列形式及其对物质性质的影响。这一学科的发展始于对有机化合物旋光异构现象的研究，最初由法国化学家路易斯·巴斯德通过对酒石酸的观察而提出。

历史沿革

有机立体化学的研究起源于对酒石酸旋光性的探索。1848年，巴斯德发现了酒石酸盐的旋光性，并通过实验证明了酒石酸盐的旋光性与其晶体结构的关系。他的研究表明，酒石酸盐的晶体呈现出单侧晶面，这可能是由于其分子在空间上的非对称排列所致。

与此同时，乳酸的旋光性也被注意到。乳酸是由乳糖经细菌发酵产生的有机酸，分为发酵乳酸和肌肉乳酸。后者的旋光性表明，即使分子结构相同，其空间排列的不同也可能导致性质的差异。

在此基础上，范霍夫于1874年提出了碳的四面体构型学说，即碳的四个价键指向四面体的顶点，从而产生了两个互为镜像的空间异构体。

1885年，拜尔提出了结构的张力学说，强调了碳原子在有机化合物中的位置和键角的重要性。

随后，萨赫斯提出了结构的无张力环概念，认为某些环形化合物可以形成稳定的无张力环结构。

1943年，哈塞尔使用电子衍射技术确认了环己烷的无张力环结构，这一成果后来由巴顿进一步发展成为构象理论。

有机立体化学的研究对于理解有机化合物的性质和行为至关重要。特别是对于药物和污染物，其不同异构体的空间构象可能会显著影响其生物活性。例如，六氯环己烷的几种同分异构体表现出不同的毒性特征，说明空间构象的变化可能导致物理化学性质和生物效应的巨大差异。

有机立体化学进展.百度学术搜索.2024-11-01

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