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硫代乙酰胺

硫代乙胺(Thioacetamide),一种有机试剂分子式CH3CSNH2。分子量75.13;无色或白色片状结晶;易溶于水、醇和苯,微溶于乙醚。其水溶液较稳定,放置2~3周不变。但水解作用随着溶液的酸度或碱度增加以及温度升高而加快。

硫代乙酰胺是一种白色的、结晶状有机化合物,在酸或碱中不稳定,给药后快速代谢并通过乙酰胺途径转换为醋酸盐。硫代乙酰胺最早用作橙子防腐剂,结果发现橙汁中的硫代乙酰胺对健康有害。1949年Fitzhugh等报道单剂给药可以造成肝小叶中心坏死,长期给药可引起肝硬化肝癌

尽管目前已避免使用,但是它在实验性肝毒性中的致癌性和细胞对损伤的反应是很好的研究模型,同时它还是很有用的研究核代谢功能的化学探针,特别在制作肝硬化和暴发性肝炎动物模型中很有帮助。

理化性质

物理性质

极微溶于苯、乙醚。其水溶液在室温或50-60℃时相当稳定,但当有氢离子存在时,很快产生硫化氢而分解。新制品有时有硫醇臭、微吸潮。

化学性质

(1)在酸性溶液中,硫代乙酰胺水解生成H2S,可代替H2S沉淀第II组阳离子。水解反应如下:

CH3CSNH2+H2O CH3CONH2+H2S

长时间煮沸,CH3CONH2进一步水解:

CH3CONH2+H2O\u003c==\u003eCH3COONH4

(2)在碱性溶液中,硫代乙酰胺水解生成S2-,可以代替Na2S使用,水解反应如下:

CH3CSNH2+3OH-\u003c==\u003eCH3COO-+NH3+S2-+H2O

(3)在氨溶液中,硫代乙酰胺水解生成HS-,可以代替(NH4)2S沉淀第III组阳离子水解反应如下:

CH3CSNH2+2NH3\u003c==\u003eCH3C(NH2)NH+NH+4+HS-

硫代乙酰胺的水解速度随温度升高而加快,反应一般在沸水浴中进行。在碱性溶液中其水解速度较在酸性溶液中为快。

(一)硫代乙酰胺作为组试剂的特点:

(1)可以减少有毒硫化氢气体逸出,减低实验室中空气的污染程度。

(2)以均匀沉淀的方式得到较纯净的金属硫化物的沉淀,且共沉淀较少,便于分离。

(3)As(V)被硫代乙酰胺还原成As(III)时速度快。

(4)用硫代乙酰胺沉淀Sn(II)得到的硫化亚锡沉淀,可溶于氢氧化钠或CH3CSNH2+NaOH中。反应如下:

2SnS+4OH-\u003c==\u003eSnO2-2+SnS22-+2H2O

(5)Co2+、Ni2+在NH4+--NH3溶液中与CH3CSNH2反应,通过较长时间加热,可沉淀为β-CoS和β-NiS。

(6)Cu2+在pH\u003c1的溶液中与硫代乙酰胺反应时,先被还原成Cu+,然后Cu+与硫代乙酰胺形成螯合肥,加热时络合物分解,生成Cu2S沉淀。溶液酸度降低时,Cu2+与CH3CSNH2生成Cu2S与CuS的混合物

(7)Hg2+在HCl溶液中与硫代乙酰胺反应时,常生成一系列中间产物,并出现不同颜色的沉淀。

(二)用硫代乙酰胺作沉淀剂时,应注意以下几点:

(1)应预先除去氧化性物质,以免部分硫代乙酰胺被氧化成SO42-,使第四组阳离子在此时沉淀。

(2)硫代乙酰胺的用量应适当过量,以保证硫代物沉淀完全。

(3)沉淀作用应在沸水浴中加热进行,并在此温下加热适当长的时间促进硫代乙酰胺的水解,以保证硫化物沉淀完全。

(4)第三组阳离子沉淀以后,溶液中尚留有相当量的硫代乙酰胺,为了避免被氧化而使第四组阳离子过早沉淀,应立刻进行第四组阳离子分析。

生产方法

乙腈硫化氢反应,或使乙酰胺五硫化二磷反应可制得硫代乙酰胺。

用途

用于生产催化剂稳定剂阻聚剂电镀添加剂、照相药品、农药、染色助剂和选矿剂等。也用作聚合物的交联剂TAIC固化剂橡胶助剂和医药原料。

除此之外,使用硫代乙酰胺时一定要小心,因为本品能损伤肝脏 [1]。

硫化氢气体具有毒性和臭味,实验时常用新配制的H2S饱和水溶液或硫代乙酰胺作为代用品。

安全术语

S45In case of 意外事故 or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触,使用前须获得特别指示说明。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety 数据 sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

R45May cause cancer.

可能致癌。

R52/53Harmful to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

水生生物有害,可能对水体环境产生长期不良影响。

物质毒性

参考资料