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三十烷醇

三十醇(triacontanol),是一种有机化合物,分子式为C30H62O,分子量为438.81268,白色至灰白色粉末。

三十烷醇作为一种广泛适用的植物生长调节剂,对多种作物如水稻、棉花、麦类、大豆、玉米、高粱、烟草、甜菜、花生、蔬菜、花卉、果树和甘蔗等均有显著的增产效果,平均增产率超过10%。它高效且作用迅速,在极低浓度下即可促进植物生长。

基本介绍

英文别名

N-TRIACONTANOL; MYRICYLALCOHOL; MIRACULAN; triacon-10; TRIACONTANOL, 1-; triacontan-1-ol; 1-Triacontanol

理化性质

外观为白色鳞片状结晶体,熔点范围85.5-86.5℃,不溶于水,难溶于冷甲醇、乙醇、丙,易溶于乙醚三氯甲烷四氯化碳。产品性能稳定,在常温可以长期安全保存。

主要剂型

单剂有0. 1%可溶性液剂,0. 1%微乳剂,1.4%可溶性粉剂等;复配制剂有3. 95%三唑核苷铜·烷醇·锌可湿性粉剂,6%菌毒·烷醇可湿性粉剂,2. 1%铜·烷醇水乳剂等。

毒性资料

三十烷醇多以酯的形式存在于多种植物和昆虫的蜡质中。对人畜和有益生物未发现有毒害作用,是一种比较安全的植物生长调节剂

结构数据

1、摩尔折射率:142.56

2、摩尔体积(m3/mol):521.2

3、等张比容(90.2K):1242.4

4、表面张力(dyne/cm):32.2

5、极化率(10-24cm3):56.51

化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:28

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:31

8.表面电荷:0

9.复杂度:288

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

发展历程

在1933年时,Chibnall等人就鉴定为一种天然植物成分,接着Chibnall和他的同事Waldron等又通过对植物蜡和动物蜡进行质谱分析,证实了三十烷醇的存在,Chibnall等还从苜蓿组织中分离出三十烷醇。

1975年, 美国密执安州立大学Ries教授, 在一项应用苜蓿作有机肥的试验中发现TA具有一定的生理活性。Ries等采用从苜蓿提取的TA喷洒玉米、水稻等幼苗, 亦有同样刺激生长的作用。1977年我国著名化学家蔡启瑞教授访美时带回TA资料。1978年初厦门大学植物激素研究组在郭奇珍教授的指导下, 成功地从蜂蜡中获得TA结晶, 并进行了生理活性测定和大田试验。其生产工艺和产品质量通过了专家鉴定。

1983年, 农牧渔业部组织全国联合试验组对TA应用效果进行为期两年的试验研究, 其效果不显著。与此同时, 由厦门大学、杭州大学、上海植生所、福建农科院、山东大学江西农业大学、辽宁师大、东北师范大学山西农业大学等全国几十个大专院校和科研单位组成的“全国三十烷醇协作组”也开展了大量试验研究工作。

1987年, 福建农科院、厦门大学等32个单位协作进行TA对茉莉花瓠瓜的增产效果及其生理效应研究。

1994年厦门大学化工厂生产的TA原药和1.4%TA奶粉 (可溶性粉剂) 均在农业部农药检定所临时登记, 2000年正式登记 (农药登记证号PDN 65-2000和PDN 66-2000) 并列入正式生产产品。

作用特性

三十烷醇作为一种植物生长调节剂,能够:

合成方法

使用方法

检测方法

熔点

纯三十烷醇的熔点在85至86摄氏度之间,有的资料可能报告为85.5至86.5摄氏度或87摄氏度。研究表明,即使三十烷醇中含有少量的二十八烷醇三十二烷醇,其熔点仍可达到85摄氏度。因此,熔点并不足以作为判断纯度的唯一标准。然而,三十烷醇含量较低的产品通常熔点也较低,如果产品的熔点低于85摄氏度,则其三十烷醇含量很可能不足85%。所以,熔点可以作为评估产品纯度的一个参考因素。

红外光谱与质谱

红外光谱能有效识别分子中的特定官能团,如羟基(—OH)、末端甲基(—CH3)和次甲基(—CH2—),以及碳氢链(—CH—)n的吸收峰,从而确认分子是否为含饱和碳直链的伯醇。然而,由于其同系物也有相似的吸收峰,因此需要结合质谱分析来进一步确认。质谱通过测量分子离子峰和特征碎片峰(如421、380、351、327等)来确定分子中是否含有侧链,并据此确定分子量,从而鉴定出正三十烷醇。这一过程需要专业的色谱分析知识和技术,通常也会与标准物质的谱图进行对照分析以确保准确性。

气相色谱分析

气相色谱法是分析三十烷醇纯度的有效工具。传统方法是先将醇转化为烷烃或乙酸酯,再进行色谱分析,但这一间接法过程繁琐且耗时。直接法更为简便,使用特定比例的OV-1和OV-17色谱柱,控制柱温在160至280℃之间,以高纯度氮气作为载气,通过火焰离子化检测器(FID)进行检测。此法能精确分析碳链长度在C18至C34范围内的脂肪醇,检测下限达到0.02%,标准偏差仅为0.1%,具有操作简便、分析迅速和高精确度的优点。

柱层析

在从天然蜡中提取三十烷醇的过程中,通常会伴随着C26、C28和C32等碳链长度不同的醇类杂质,这些杂质难以通过常规方法彻底去除。为了提高三十烷醇的纯度,可以采用柱层析法进行分离和提纯。在这个过程中,常用的吸附剂是氧化铝(Al2O3),通过使用苯作为洗脱剂,或者依次使用石油醚和乙醇苯的混合溶剂进行洗脱。如果采用矽胶(SiO2)作为吸附剂,则可以使用按1:1比例混合的石油醚和乙醚作为洗脱剂。这种方法能够有效地分离和纯化三十烷醇,以获得更高纯度的产品。

注意事项

参考资料

三十烷醇.美伦生物.2024-09-01

三十烷醇.化工百科.2024-09-01

Your current behavior is detected as abnormal, Please try again later....分析测试百科网.2024-09-01

三十烷醇.合规化学.2024-09-01

一文读懂三十烷醇.chemical book.2024-09-01

我国三十烷醇研究进展及其在农业上的应用前景.中国工程科学.2024-09-01

植物生长促进剂——三十烷醇的神奇作用.chemical book.2024-09-01

三十烷醇制备工艺研究.中国知网.2024-09-01

从蜂蜡分离纯化三十烷醇-1的研究.中国知网.2024-09-01

三十烷醇的检测方法.分析测试百科网.2024-09-01

如何解释红外谱图.大学化学杂志.2024-09-01

毛细管气相色谱法测定蜂蜡素及其胶囊中三十烷醇和二十八烷醇的含量.掌桥科研.2024-09-01