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轮烯

轮烯(Annulene)指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn(当n为偶数时)或CnHn+1(当n为奇数时)。

简介

轮烯(Annulene):双键完全共轭的单环多烯烃类。

轮烯名称为【n】轮烯,n(阿拉伯数字)为环碳原子数。

前三个轮烯是环丁二烯,苯和环辛四烯(分别是【4】轮烯、【6】轮烯、【8】轮烯)。

一些轮烯,如【4】轮烯、【10】轮烯和【14】轮烯是不稳定的,而【4】轮烯最不稳定。

只有【4】轮烯、【6】轮烯是平面结构。

轮烯有芳香性的【6】轮烯(苯),非芳香性的【8】轮烯和反芳香性的【4】轮烯。

条目

化学

通式

命名

以轮烯作为母体,将环碳原子数置于方括号内称为某轮烯。如为轮烯。虽然环丁二烯、苯、环辛四烯可以看作是轮烯、轮烯、轮烯,但一般在0时,才称为轮烯。

当环碳原子共平面,环内氢原子没有或很少有空间排斥作用,π电子数目符合规则时,该轮烯具有芳香性,属非苯芳烃。如轮烯。具有芳香性。热至230℃仍稳定,可发生亲电取代反应。

合成方法

轮烯一般用碳原子数适当的,二炔基物在醋酸亚铜吡溶液中氧化偶联得环状物。再经重排、催化加氢制得。

轮烯的合成方法主要有三种:

一、端二炔的氧化关环。即用无水醋酸铜氧化端二炔使之关环, 得到的脱氢轮烯再部分加氢得到轮烯。

二、乙二醛体还原偶合。

三、稠环化合物在光照下开环。

参考资料


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