重氮甲烷
重氮甲是一种有机化合物，化学式为CH2N2，黄色气体，有强刺激性气味。溶于乙醇、乙醚。受热、遇火、摩擦、撞击会导致爆炸。主要用于有机合成。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，重氮甲烷在3类致癌物清单中。
药品介绍
中文名称：重氮甲烷；
英文同义词：Diazomethane;azimethane;azimethylene;DIAZIRINE；
CAS号：334-88-3；
EINECS号：206-382-7；
摩尔文件：334-88-3.mol。
物理性质
外观与性状：黄色气体，有强刺激性气味。
熔点(℃)：-145.0
相对密度（水=1）：1.40
沸点(℃)：-23.0
分子式：CH2N2
分子量：42.04
化学性质
1、与羧酸生成甲酯，与酚生成二甲醚。与酰氯反应，生成重氮甲基；
2、受热、接触明火、或受到摩擦、震动、撞击时可发生爆炸。未经稀释的液体或气体，在接触碱金属或粗糙的物品表面即能引起爆炸；
3、稳定性：稳定
4、禁配物：强氧化剂、酸、酚、醛、酮、烯、炔等；
5、避免接触的条件：受热、光照、摩擦、震动和撞击；
6、聚合危害：不聚合；
7、分解产物：氮气。
应用
重氮甲烷是一种常用的甲基化试剂。
与醛酮反应
可以生成比原分子多一个碳的醛酮，反应机理为重氮甲烷与羰基进行亲核加成之后基团转移，氮气离去，集团转移次序为-H\u003e-CH\u003e-CHR\u003e-CHR\u003e-CR。此反应还可以用于环己酮的扩环，但可能生成副产物环氧化合物。
与不饱和双键化合物
发生环加成反应。用价键理论和计算模型可以详细的解释它与乙烯的1,3-二偶极加成反应的机理。对于一些含有双键的有机金属化合物，重氮甲烷还可以与之反应构成三元环。
与卤试剂作用
可生成α-重氮酮。该重氮酮是一种比较重要的有机中间体化合物，可进一步反应生成环状化合物，或与醛类反应而使碳链得到延长等。重氮酮在氧化银催化下与水共热生成酰基卡宾，重排得烯酮，烯酮可水解或醇解氨解生成和酰胺。重氮甲烷也可以在PPh3-NBS试剂存在下，使羧酸类化合物变为α-重氮酮。另外，此试剂还可用于合成环丙烷类衍生物。
与羧酸类化合物作用
的甲基化反应中，在反应过程中羧酸提供质子使重氮甲烷的CH2质子化而形成重氮羧酸酯，然后发生类似SN2的反应而生成羧酸酯。在该反应中无须加入其它的催化剂如路易斯酸等，因此这种条件下其它的基团如醇、烯键等则不会发生改变。也能使酚羟基甲基化，例如在乙醚和醇溶液中，重氮甲烷能使酪氨酸的酚羟基定量地甲基化。
选择性甲基化异羟酸
除此之外，重氮甲烷可以选择性地甲基化异羟肟酸，当R为脂肪基时，甲基化发生在含氧原子的位置；当R为芳香基时，NH和OH是竞争性的亲核位点。在一定的条件下，以烯醇形式存在的酰胺与重氮甲烷反应时可以形成N,O-二甲基化化合物。
重氮甲烷还可以在光的作用下分解生成亚甲基卡宾 .
注意事项
危险性概述
健康危害：吸入对呼吸道有强烈刺激作用，对中枢神经系统有抑制作用。急性中毒出现剧烈刺激性咳嗽、呼吸困难、胸痛。伴有疲乏无力、呕吐、冷汗、脉快而弱等症状。严重者发生肺炎、肺水肿、休克、昏迷，甚至死亡。
燃爆危险：该品属爆炸品，可燃，高毒，具强刺激性。
急救措施
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
消防措施
灭火方法：遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操作。
灭火剂：雾状水、干粉、二氧化碳。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。避免与毛玻璃表面接触。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释。如有可能，将残余气或漏出气用排风机送至水洗塔或与塔相连的通风橱内。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。
操作处置与储存
操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、活性金属粉末、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。禁止震动、撞击和摩擦。
参考资料
Diazomethane.PubChem.2024-11-27
重氮甲烷.chemicalbook.2013-06-20
性质、用途及制备——化工词典.www.chemyq.com.2019-07-05
重氮甲烷.物竞化学品数据库.2013-06-20