六氯苯
六氯苯（hexachlorobenzene．HCB）．分子式为C6Cl6。六氯苯在常温下为无色的晶状固体．熔点为230℃．于822℃升华。20℃的蒸汽压为1.45×10Pa．正辛醇水分配系数的对数为5.2。难溶于水。在水中的溶解度为5μg/L；微溶于乙醇．溶于热的苯、三氯甲烷、乙醚；是一种选择性的有机氯抗真菌剂。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，六氯苯在2B类致癌物清单中。
简介
中文同义词：过氯苯；六氯代苯；六氯代苯(精制)；全氯代苯；
英文同义词：PERCHLOROBENZENE;NO BUNT;ai3.01719;Amatin;Anticarie;Antitcatil;Bunt-cure;Bunt-no-more；
摩尔文件：118-74-1.mol；
CAS：118-74-1
EINECS：204-273-9
物理性质
外观与性状：纯品为无色细针状或小片状晶体，工业品为淡黄色或淡棕色晶体。
熔点(℃)：226
相对密度（水=1）：2.44
沸点(℃)：323～326
相对蒸气密度（空气=1）：9.8
饱和蒸气压(kPa)：0.13(114.4℃)
分子结构数据：
2、摩尔体积（m /mol）：161.1；
3、等张比容（90.2K）：422.4；
4、表面张力（dyne/cm）：47.2；
5、极化率（10-24cm ）：22.05。
化学性质
比较稳定，不怕酸，但在高温下，在碱性溶液中能分解生成五氯苯酚钠盐。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。
毒理学数据：
1.急性毒性
LD50：3500mg/kg（大鼠经口）；4000mg/kg（小鼠经口）；2600mg/kg（兔经口）
2.刺激性 水溶性偶氮引发剂资料
3.亚急性与慢性毒性：动物亚急性和慢性毒性反应有神经毒性症状，肝、肾重量增加，尿中粪卟啉排泄增加等。
4.致突变性 脱氧核糖核酸损伤：鼠伤寒沙门菌20μmol/L。微生物致突变：酿酒酵母菌100ppm。DNA加合物：大肠杆菌20μmol/L。哺乳动物体细胞突变：地鼠肺6mg/L。
5.致畸性：大鼠孕后10~13d经口给予最低中毒剂量（TDLo）40mg/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形。大鼠孕后1~22d经口给予最低中毒剂量（TDLo）6450mg/kg，致血液和淋巴系统（包括脾和骨髓）、免疫和网状内皮系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予最低中毒剂量（TDLo）1g/kg，颅面部（包括鼻、舌）、泌尿系统发育畸形。雌鼠交配前14d经口给予最低中毒剂量（TDLo）100mg/kg，致中枢神经系统发育畸形。
6.致癌性 IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。
7.其他 大鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：40mg/kg（孕后10~13d用药），对胎鼠肌肉、骨骼系统有影响。小鼠经口最低中毒剂量（TDLo）：1g/kg，有胚胎毒性，对泌尿生殖系统有影响。
生态学数据：
1.生态毒性
LC50：22mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；12mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）。
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：23256~50136；
厌氧菌降解（h）：93024~200544。
3.非生物降解性
光解最大光吸收波长范围（nm）：291~301；
空气中光氧化半衰期（h）：3753~37530。
4.生物富集性 BCF：11000~27000（鲤鱼，接触浓度0.5ppb，接触时间8周）；6000~30000（鲤鱼，接触浓度0.05ppb，接触时间8周）。
制备
工业生产中，六氯苯主要由苯或低级氯苯直接氯化制得。低级氯苯主要是指生产一氯苯时的副产物二氯苯及从六氯环己烷无效体制得的1，2，4-三氯苯而言。也可由六六六无效体直接氯化制得。1.三氯苯氯法将三氯苯加热至110℃，保温干燥1h，能氯氯化，反应时放出热量，起始温度100-120℃，最终温度为260-270℃，氯化10-14h，当温度开始下降时即表示氯化反应已达终点，停止通氯，将熔融的物料放入盛水的结晶箱，搅拌下六氯苯结晶成粒。用冷水洗涤，即得六氯苯。2.六六六无效体直接氯化法无效体经热风干燥至含水量在1%以下，加入熔融釜中，加热至150-170℃熔化，然后加入洗涤器和氯化塔。洗涤器温度保持在210-230℃，氯化塔通氯后，依照反应热慢慢升温，控制通氯速度，使反应温度每小时上升2-3℃。氯化塔的含氯尾气通入洗涤器吸收后送至副产盐酸系统。当氯化温度达260-270℃，并迅速放入盛水的结晶罐中骤冷结晶即得成品。
应用
有机元素微量分析时用做氯的标准，也用于有机合成
用作拌种杀菌剂，可防治小麦腥黑穗病和杆黑穗病。用于生产花炮，作焰火色剂。还用作五氯酚及五氯酚钠的原料。
有机微量分析测定高含量氯的标准。有机合成。杀虫剂。用作拌种杀菌剂，可防治小麦腥黑穗病与杆黑穗病。可以用于生产花炮与焰火色剂。还能用作五氯酚及五氯酚钠的原料。用于ICP-月桂醇聚醚硫酸酯钠、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；
其他：
1.用作拌种杀菌剂，可防治小麦腥黑穗病和杆黑穗病。用于生产花炮，作焰火色剂。
3.有机元素微量分析时用做氯的标准，也用于有机合成。
4.用于防治麦类黑穗病，种子和土壤消毒。
注意事项
危险性概述
健康危害：接触后引起眼刺激、烧灼感、口鼻发干、疲乏、头痛、恶心等。中毒时可影响肝脏、中枢神经系统和心血管系统。可致皮肤溃疡。
环境危害：对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，为可疑致癌物，具刺激性。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
小量泄漏：用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿连衣式胶布防毒衣，戴氯丁橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
风险术语
R45:May cause cancer.;
R48/25:Toxic : danger of serious damage to health by prolonged exposure if swallowed.;
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.;
安全术语
S45:In case of accident of if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).;
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.;
S60:This material and its 集装箱 must be disposed of as hazardous waste.;
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions / Safety 数据 sheets.;
参考资料
六氯苯.pubchem.2024-11-01