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乙二硫醇

1,2-乙二硫醇是一种无色有气味的液体,分子式为乙烯(SH)2。它可用作有机合成试剂和合配体,是有机合成中常用的基础化合物之一。此外,1,2-乙二硫醇还是一种优秀的金属离子配体,可用于催化反应和金属离子的分离。它的特征气味被许多人形容为腐烂的卷心菜味。

物理性质

性状:透明至淡绿色液体

密度(g/ cm3 ,25/4℃):1.123

熔点(oC):-41

沸点(oC,常压):144-146

折射率:1.558

闪点(oF):122

溶解性:不溶于水,混溶于油脂,溶于乙醇乙醚、丙、苯及碱溶液。

分子结构数据

1、摩尔折射率:27.10

2、摩尔体积(M3 /mol):89.6

3、等张比容(90.2K):215.4

4、表面张力(dyne/cm):33.3

5、极化率(10-24 cm3 ):10.74

毒理学数据

急性毒性:小鼠经口LD50:342mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经腹腔LC50:50mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LC50:56200ug/kg,除致死剂量外无详细说明;

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

作用与用途

1.用于有机合成和生化研究。用作金属络合剂。

2. 用于有机合成。用作分析试剂,如作金属离子的配合掩蔽剂。

3.制备酮缩硫醇以保护羰基

贮存与防护

1、按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触

2、试剂有臭味,吸入会导致胸痛、头痛、恶心、肺水肿。LD50 342 mg/kg;应在通风橱中操作。

3、0-5°C冷藏保存

性质

乙二硫醇、1,2-乙二硫醇,室温下为无色有气味的液体。可用于有机合成试剂和螯合配体

用途

有机合成试剂

乙二硫醇比乙二醇反应性更强,更易与醛和酮反应生成缩硫醛/酮。后者是有机合成中的重要中间体,也可用于基的保护。但是其蒸气会引起剧烈头疼和恶心,使用时要注意。

乙烯(SH)2 + RR'CO →乙烯S2CRR' + H2O

缩硫醛/酮用加氢的兰尼镍处理,硫原子脱掉,羰基被还原为CH2。若需恢复羰基,则要加入Hg2+ 以与体系中的硫醇反应,沉淀出HgS,使反应平衡移动。

二醇如乙二醇与醛酮反应生成缩醛缩酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可发生类似反应,分别生成五元和六元缩硫醛/酮。缩硫醛的氢可被脱去,且生成的碳负离子可发生基化,缩硫酮则不然,因此可依此区分此二者。

合成

乙二硫醇可由1,2-1,2-二溴乙烷与硫醇反应后水解制得。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:0

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):0

7、重原子数量:4

8、表面电荷:0

9、复杂度:6

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

安全信息

危险运输编码: UN 3071 6.1/PG 2

危险品标志:有毒

安全标识:S26 S45S36/S37

危险标识:R10 R23 R36 R21/22

参考资料

查字典 1,2-乙二硫醇.www.chazidian.com.2012-04-20