二氯卡宾

二氯卡宾是一种有机化学中常见的活性中间体，属于卡宾的一种。它含有电中性的二价碳，其稳定性高于CH2卡宾、二溴卡宾等取代亚甲基卡宾，但不如碳正离子、自由基等活性中间体稳定。虽然二氯卡宾尚未被单独分离得到，但它是有机化学中重要的活性中间体，常由三氯甲烷生成。二氯卡宾是一种极易水解的化合物，它的分子式为CCl2，外文名称为dichlorocarbene。这种分子具有弯曲的双电子对，可以迅速插入其他化学键中。

二氯卡宾的性质

二氯卡宾;dichlorocarbene

性质：卡宾(H2C:)中2个氢原子被2个氯原子取代的产物。氯仿用强碱处理发生α-消除反应生成二氯卡宾,(：CCl2)二氯卡宾可以和碳碳双键发生加成反应，生成环丙烷衍生物；与C-H键发生插入反应。单线态二氯卡宾与C-H键的插人反应为一协同过程，产物的构型保持不变。

相转移催化合成二氯卡宾

二氯卡宾极易水解，在水中的生存期不到1秒。产生二氯卡宾的传统方法要求绝对无水和其他很不方便的条件。而在相转移催化剂的存在下，则可以由三氯甲烷与氢氧化钠浓溶液相作用而产生稳定的二氯卡宾，其反应历程大致如下。

即在水相中季盐Q+Xˉ与NaOH作用，生成季铵碱离子对Q+OHˉ，它被萃取到有机相，与氯仿作用而生成二氯卡宾。在有机相中二氯卡宾水解很慢。因为有机相中二氯卡宾与三氯甲基季铵盐处于一个平衡体系中，如果二氯卡宾不发生进一步反应，它在有机相中仍能保持原有活性达数日之久。当有机相中存在有烯烃、芳环、碳环、醇、酚、醛、胺、胺等试剂时，就可以发生加成反应而生成多种类型的化合物。

参考资料

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