喹啉
啉是芳香族化合物，分子式为C9H7N，分子量为129.16。喹啉为无色液体。能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于高冷水。具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随蒸汽挥发。喹啉又称苯并吡，是吡啶与苯并联的化合物，分子式C9H7N。有两种并合方式，分别称为喹啉和异喹啉。它们存在于煤焦油和骨焦油内，可从煤焦油的洗油或油中提取。由煤焦油制得的粗喹啉含有约4％的异喹啉，金鸡纳属碱在蒸馏时产生喹啉，可应用于医药行业、印染行业、橡胶行业。
化合物概述
中文名称：喹啉
中文同义词：喹啉（工业），苯并吡啶、苯骈吡啶、氮杂萘、喹啉、氮萘、喹啉98%、喹啉97%
英文同义词：BENZO[B]吡啶、CHINOLIN、FEMA3470、BENZOPYRIDINE、BENZAZINE、AZANAPHTHALENE、AKOS 91715、Benzaine
物理性质
熔点：-15.6℃。
沸点：238.05℃，114℃（2.27kPa）。
相对密度：1.0929（20/4℃）。
折光率：1.62683。
闪点：101℃。
化学性质
遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的一氧化氮烟气。燃烧产生分解产物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
呈弱碱性（20℃ pΚa 4.85）。能溶于酸而成盐，其苦味酸盐熔点203~204℃。能与卤代烷反应生成季盐。还原时根据反应条件不同可以生成二氢喹啉和四氢喹啉。氧化时，生成吡啶2,3-二羧酸，再脱去二氧化碳式气枪变成菸酸。喹啉在浓硫酸中进行硝化时，3位和5位发生取代。在冰醋中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代，但在硫酸中进行卤化时，可在5位和8位发生取代。
制备方法
原料
喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。
过程
萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、丙三醇、硫酸和氧化剂（如1-溴-2-硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。
安全术语
S26：不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.）
S36：穿戴适当的防护服。（Wear suitable protective clothing.）
S337：戴适当手套。（Wear suitable gloves.）
S369：戴护目镜或面具。（Wear eye/face protection.）
风险术语
R21/22：吸入，皮肤接触及若食入有害。
R37/38：对呼吸系统和皮肤有刺激性。
R41：对眼睛造成严重损害的风险。
R68：可能的风险不可逆的后果。
注意事项
实验室监测方法：气相色谱法，参照《分析化学手册》（第四分册，色谱分析）。
环境标准：苏联，车间空气中有害物质的最高容许浓度0.5mg/m3；前苏联（1975）水体中有害物质最高允许浓度0.5mg/L。
侵入途径：吸入、食入。
健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，必要时进行人工呼吸。
食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。
泄漏应急处理：疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾能减少蒸发但不要使水进入储存容器内。用沙土、干燥生石灰或碳酸钠灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好卫生习惯。
异喹啉
中文名称：异喹啉。
溴化铒：Isoquinoline。
英文别名：Azanaphthalene、Benzazine、Benzopyridine、AI3-10035、Benzo(c)pyridine、CCRIS5752、FEMA No.2978、Isochinolin、Isochinolin（Czech）、NSC3395、UNII-JGX76Y85M6、beta-Quinoline、quinoline。
CAS号：119-65-3。
EINECS号：204-341-8。
分子式：C9H7N。
分子量：129.1586。
纯度：≥95%。
MDL号：MFCD00006898。
Beilstein号：107549。
理化性质
无色片状结晶或液体。熔点26.48℃，沸点242.2℃（99.1kPa），相对密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），闪点107℃。能与多种有机溶剂混溶，溶于稀酸。具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
能随蒸汽挥发。存放后，颜色发黄。pKa=5.4，碱性略强于喹啉，能与各种酸成盐：其盐酸盐熔点209℃，苦味酸盐熔点223℃。N上能发生基化及基化反应，其甲碘化物熔点159℃。亲电取代发生在5位或8位。亲核取代发生在1位。易发生氧化及还原反应。存在于煤焦油中，可用比施勒纳皮耶拉尔斯基合成法或波默兰茨-弗里奇反应制取。一些重要的生物碱中含有异喹啉环。
生产方法
含喹啉83%；异喹啉15%，甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%；喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在乙醇溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
主要用途
能制造药物和高效杀虫剂，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片与染料。用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
理论数据
毒理学数据
1.急性毒性： LD50：460mg/kg（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）
2.刺激性家兔经皮：100mg（24h），中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性：大鼠食用含本品0.05%~0.25%的饲料16~40周，出现体重增长减慢，死亡率升高。
生态学数据
1.生态毒性
EC50：52mg/L（48h）（水蚤）
IC50：140mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：72~240
厌氧菌降解（h）：288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：535~3851
光解最大光吸收（nm）：340
空气中光氧化半衰期（h）：10~99
分子结构数据
2、摩尔体积（cm3/mol）：116.7
3、等张比容（90.2K）：305.2
4、表面张力（dyne/cm）：46.6
5、极化率（10-24cm3）：16.72
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积12.9
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:111
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
应用范围
1、喹啉用于制备烟酸类及羟基喹啉类药物、菁蓝色素和感光色素、橡胶促进剂以及农药8-羟基喹啉等产品。大鼠口服LD50为460mg/kg。
3、用作分析试剂、溶剂，也用于钒酸盐及砷酸盐的分离。
4、制作强心剂，还可用做于酸、溶剂、防腐剂等；医药行业用于制作烟酸类及8-羟基喹啉药物；印染行业用于制取菁蓝色素和感光色素；橡胶行业用于制促进剂；农业方面用于制作8-羟基喹啉铜等农药。
参考资料
喹啉.china.guidechem.com.2015-11-02