N-甲基吡咯烷酮
N-甲基吡咯（N-methyl-2-pyrrolidone; NMP），又称N-甲基-2-吡咯烷酮，是2-吡咯烷酮的N-甲基衍生物。
N-甲基吡咯烷酮是无色透明油状液体，沸点202℃。微有胺的气味，呈微碱性。能与水、醇、醚、、酮、卤代烃、芳烃互溶。是一种极性的非质子传递溶剂，溶解能力强，黏度低，毒性和腐蚀性小，热稳定性高，生物降解性好。工业上主要中y-丁内酯和甲胺反应制备，无须催化剂，一般采用非连续的两步釜式反应工艺或连统的管式反应工艺。
产品规格
毒性防护
对皮肤有轻度刺激作用，但未见吸收作用。由于蒸气压低，一次吸入的危险性很小。但慢性作用可致中枢神经系统机能障碍，引起呼吸器官、肾脏、血管系统的病变。小鼠吸入本品蒸气2小时，浓度为0.18～0.20mg/L，可对上呼吸道及眼睛产生轻度的刺激。小鼠灌胃LD50为5200mg/kg，大鼠灌胃LD50为7900mg/kg。工作场所最高容许浓度100mg/m3。现场操作人员应戴口罩、防护眼镜及手套。
产品描述
无色透明油状液体，微有胺的气味。能与水、醇、醚、酯、酮、卤代烃、芳烃和麻油互溶。挥发度低，热稳定性、化学稳定性均佳，能随水蒸气挥发。有吸湿性。对光敏感。
物性数据
1.性状：无色透明油状液体，微有胺的气味
2.密度：1.028g/cm
3.熔点：-24℃
4.沸点：202℃
5.折射率：1.470
6黏度：1.65mPa·s
7.闪点：86.1℃
8.燃点：346℃
9.燃烧热：3010kJ/摩尔
10.临界温度：445℃
11.临界压力：4.76MPa
12.电导率：(1~2)×10s/m
13.溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和苯，能溶解于大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物
理论数据
毒理学数据
1、急性毒性：
小鼠口经LC50：5130mg/kg；大鼠口经LD50：3914mg/kg
小鼠腹腔LC50：3050mg/kg；大鼠腹腔LD50：2472mg/kg
小鼠静脉LC50：54500μg/kg；大鼠静脉LD50：80500μg/kg
大鼠吸入LDL0：1gm/m
2、刺激数据：眼-兔子100mg中度。
生态学数据
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、摩尔折射率：26.85
2、摩尔体积（cm/mol）：96.2
3、等张比容（90.2K）：232.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.7
5、极化率（10cm）：10.64
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：1
4.可旋转化学键数量：0
5.互变异构体数量：2
6.拓扑分子极性表面积：20.3
7.重原子数量：7
8.表面电荷：0
9.复杂度：90.1
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.无色液体，有氨味，本品毒性小。能与水混溶，溶于乙醚、丙酮等大多数有机溶剂。能溶解大多数有机与无机化合物、极性气体、天然及合成高分子化合物。
2.化学性质：在中性溶液中比较稳定。在4%的氢氧化钠中8小时后有50%~70%发生水解。在浓盐酸中逐渐发生水解，生成4-甲氨基丁酸。由于羰基的反应，可以生成缩酮或硫代吡咯烷酮。
3.在碱催化剂存在下与烯烃作用，在第3位发生烷基化反应。N-甲基吡咯烷酮为弱碱性，能生成盐酸盐。与重金属盐形成加合物，例如与溴化镍加热到150℃，生成NiBr2(C5H9ON)3，熔点105℃。
操作与储存
贮存方法
储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
操作注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。避免吸入蒸气和烟雾。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
储存注意事项
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。充气保存，对湿度敏感。
应急措施
急救措施
吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止，进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入：禁止催吐。切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
消防措施
灭火方法及灭火剂：用水雾、抗乙醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。
泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：使用个人防护用品。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。移去所有火源。人员疏散到安全区域。谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
环境保护措施：如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理。放入合适的封闭的容器中待处理。
控制和防护
技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护：带有防护边罩的安全眼镜符合EN166要求请使用经官方标准如NIOSH（美国）或EN166（欧盟）检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护：戴手套取手套在使用前必须受检查。
身体保护：防渗透的衣服,防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护：如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型（EN14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
安全信息
包装储运
本品化学性质不活泼，除铜外，对其他金属如碳钢、铝等无腐蚀性。采用镀锌铁桶包装，每桶50kg或100kg,小包装用玻璃瓶避光包装。按一般化学品规定贮运。
用途
本品是重要的化工原料，是一种选择性强和稳定性好的极性溶剂，具有毒性低、沸点高、溶解力强、不易燃、可生物降解、可回收利用、使用安全和适用于多种配方用途等优点。N-甲基吡咯烷酮(NMP)是一种极性的非质子传递溶剂。具有毒性小、沸点高、溶解力出众。选择性强和稳定性好的优点。广泛用于芳香烃萃取、乙炔、烯烃、二烯烃的纯化，聚偏二氟乙烯的溶剂，锂离子电池的电极辅助材料，合成气脱硫、润滑油精制、润滑油抗冻剂、烯烃萃取剂、、难溶工程塑料聚合时的溶剂，农用除草剂，绝缘材料、集成电路制作，半导体行业精密仪器、线路板的洗净,聚氯乙稀尾气回收，清洗剂、染料助剂、分散剂等。也用于聚合物的溶剂及聚合反应的介质，如工程塑料及芳纶纤维。另外还可用在农药、医药和清洁剂等方面。其主要用途如下：
1、乙炔提浓及丁二烯、2-甲基-1，3-丁二烯、芳烃等萃取
2、润滑油精炼
3、难溶工程塑料（聚苯硫醚、聚酰亚胺）及芳纶纤维等用聚合溶剂
4、电子绝缘材料、锂离子电池
5、高档涂料、油墨、颜料
6、农药助剂
7、清洗剂：脱油、脱脂、脱蜡、抛光、防锈、脱漆等
8、人工肾脏机能膜液、海水淡化膜液
制备技术
目前N-甲基吡咯烷酮工业化生产工艺主要有3种
a)γ-丁内酯(GBL)与单甲基胺(MMA)反应合成N-甲基吡咯烷酮;
b)γ-丁内酯和混合胺反应合成N-甲基吡咯烷酮;
γ-丁内酯与单甲基胺无催化反应合成N-甲基吡咯烷酮是最经典的合成方法。工业上采用的反应器类型为管型绝热式反应器，压力为30～90个大气压。总的反应过程分成加成和环化两步反应：
反应完毕后经过闪蒸、精馏等分离步骤得到纯品。
参考资料
N-甲基吡咯烷酮.Methylpyrrolidone | C5H9NO | CID 13387 - PubChem.2024-10-16
N-甲基吡咯烷酮.中国大百科全书.2024-02-04