己烷
己（hexane），分子式为C6H14，相对分子质量为86.17，是一种不溶于水但溶于有机溶剂的无色液体，有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二异戊烷和2,2-二甲基丁烷五种异构体。己烷极易燃，闪点为-23℃，沸点约69℃，燃点为260℃，能放出刺激性蒸气，阈限值为500ppm (1800毫克/米3)。己烷释放气体可与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.2~7.5%。
己烷主要用作溶剂，特别适用于萃取植物油，同时也可从事化学合成、燃料和润滑剂。2,2-二甲基丁烷因有较高的辛烷值，可作航空汽油的添加剂。
己烷需用玻璃瓶或金属桶盛装，须与氧化剂隔绝，存放在阴凉、通风良好的地方，远离容易起火地点。此外，己烷有一定毒性，人体吸入己烷后会产生结膜炎、脱脂性皮炎、头昏、脊髓小脑性共济失调、运动失调、厌食、恶心的症状。
简介
编号系统
MDL号：MFCD00009520
EINECS号：203-523-4
RTECS号：MN9275000
BRN号：1730733
物性数据
1.性状：高度挥发性无色液体，有汽油味。
2.熔点（℃）：-95.3~-94.3
3.沸点（℃）：69
4.相对密度（水=1）：0.66
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.97
6.饱和蒸气压（kPa）：17（20℃）
7.燃烧热（KJ/摩尔）：-4159.1
8.临界温度（℃）：234.8
9.临界压力（MPa）：3.09
10.正辛醇/水分配系数：3.9
11.闪点（℃）：-22
12.引燃温度（℃）：225
13.爆炸上限（%）：7.5
14.爆炸下限（%）：1.1
15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、三氯甲烷等多数有机溶剂
16.燃烧总发热量（KJ/mol）：4165.9
17.燃烧最低发热量（KJ/mol）：3857.6
18.黏度（25℃,液体）/mPa·s：0.307
19.蒸发热（0ºC）（kJ/摩尔）：33.12
20.溶化热（kJ/mol）：13.04
21.苯胺点（ºC）：63.6
22.热导率（25ºC,液体）/[W/（m·K）]：
23.生成热（25ºC,液体）/（kJ·mol）：-198.96
24.比热容（0ºC,定压,液体）/[kJ/（千克K）]：2.278
化学性质
1、氧化反应：己烷极易燃遇明火会引着回燃。燃烧产物为二氧化碳、水和一氧化碳（一氧化碳在不完全燃烧时产生）。
己烷完全燃烧的化学方程式为：2C6H14+19O2=12CO2+14H2O（条件为点燃）
2、取代反应：与其他烷烃一样，己烷也可以和卤族元素（F、Cl、Br、I）发生取代反应，取代生成的化合物有很多种。故而，己烷必须避开卤素（比如、氯、溴、碘）存放。
毒理学数据
1.急性毒性
LD50：25g/kg（大鼠经口）
LC50：48000ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性家兔经眼：10mg，轻度刺激。
3.亚急性与慢性毒性大鼠每天吸入2.76克每立方米，持续143d，夜间活动减少，网状内皮系统轻度异常反应，末梢神经有髓鞘退行性变，轴突轻度变化，腓肠肌肌纤维轻度萎缩。
生态学数据
1.生态毒性
LC50：4mg/L（24h）（金鱼）；\u003e50mg/L（24h）（水蚤）
IC50：10mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。
3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为3d（理论）。
4.生物富集性BCF：200（理论）
分子结构数据
2、摩尔体积（/mol）：127.5
3、等张比容（90.2K）：270.8
4、表面张力（dyne/cm）：20.3
5、介电常数（F/m）：1.87
6、极化率：11.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:12
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性稳定。
3.聚合危害不聚合。
贮存方法
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.存在于直馏汽油、铂重整抽余油或湿性天然气中，含量1%～15%。目前，工业生产主要是从铂重整装置的抽余油（含己烷11%～13%）中分离，用精馏法除去轻重组分后，得到含正己烷60%～80%的馏分。采用双塔连续精馏，再经0501型催化剂加氢，除去苯等不饱和烃，得到合格产品。美国还采用吸附分离法制备正己烷。
2.以正己烷为原料（正己烷含量为90%～95%），经过精密精馏制得高纯正己烷。
3.主要采用抽余油分离法。将铂重整装置的抽余油(含乙烷11%~13%)精馏分离,除去轻重组分后,得正己烷,纯度为60%~80%,再以60~140℃的馏分为原料(含正己烷11%~13%),采用两塔连续分离,除轻、重组分后,得含正己烷为60%~80%的馏分,最后经过0501催化剂加氢,除去苯等不饱和烃而得正己烷。
用途
1.主要作溶剂，如丙烯等烯烃聚合时的溶剂、食用植物油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂。此外，它还是高辛烷值燃料。
2.主要用于大气监测以及配制标准气、校正气。
3.用作溶剂、色谱分析参比物质。用于折射率的测定，甲醇中水分的测定，还用于有机合成。
4.主要作溶剂。在化妆品中用作溶剂,主要用作指甲油等化妆品用纤维素的溶剂。
5.用于有机合成，用作溶剂、化学试剂、涂料稀释剂、聚合反应的介质等。
安全信息
危险运输编码：UN32953/PG2
危险品标志：易燃有害危害环境
安全标识：S9S16S29S33S51S24/25
危险标识：R11R48/20
物质毒性
同分异构体
1、己烷有5种同分异构体。
同分异构体：存在同分异构现象。
正己烷
2-甲基戊烷（2-methylpentane）
3-甲基戊烷（3-methylpentane）
2,2-二异戊烷（2,2-dimethylbutane）
2,3-二甲基丁烷（2,3-dimethylbutane）
其直链化合物是正己烷CH3(CH2)4CH3。
2、找出己烷的同分异构体的步骤
(1)将分子中全部碳连成直链做为母链：
C—C—C—C—C—C
(2)从母链一端取下一个碳原子做为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架有两种：
注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳，使主链变长。
所以C6H14的同分异构体为：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
危险数据
健康危害
本品有麻醉和刺激作用。长期接触可致神经炎。急性中毒：吸入高浓度本品出现头痛、头晕、恶心、脊髓小脑性共济失调等，重者引起神志丧失甚至死亡。对眼和上呼吸道有刺激性。慢性中毒：长期接触出现头痛、头晕、乏力、胃纳减退；其后四肢远端逐渐发展成感觉异常，麻木，触、痛、震动和位置等感觉减退，尤以下肢为甚，上肢较少受累。进一步发展为下肢无力，肌肉疼痛，肌肉萎缩及运动障碍。神经-肌电图检查示感觉神经及运动神经传导速度减慢。
燃爆危险
本品极度易燃，具刺激性。
危险特性
极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应,甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
包装和贮藏
贮于阴冷处，注易燃易爆。
学术研究
正己烷慢性外周神经毒性
研究正己烷外周神经毒性的时程变化特征，通过职业流行病学调查验证接触标志的可行性，寻找并探讨其早期神经毒性效应生物标志。方法：对某电子企业2009年9名正己烷中毒患者进行调查，收集病人职业史并对接触毒物进行鉴定，对患者进行了神经专科检查和定期神经肌电图检查，分析中毒患者神经肌电表现的特征。以闵行区某家具厂中接触正己烷的所有工人作为调查对象，进行问卷调查并收集工人尿样，车间空气定点采样，用气相色谱法检测空气中正己烷浓度和尿中2,5-己二(2,5-HD)评价暴露水平，分析正己烷职业接触对健康的影响。
大鼠经口亚慢性给予正己烷，剂量分别为(0、104mg/kg/d、417mg/kg/d、1667mg/kg/d,通过特异性症状和病理检查验证外周神经损伤，采用神经电生理学方法在染毒过程中多时间点动态测定大鼠尾神经感觉、运动电势的波幅、潜伏期、神经传导速度等几项电生理指标，比较各指标在染毒中的时程变化顺序和趋势。并同时检测大鼠血清中MBP(MBP)、神经元特异性烯化酶(NSE)、神经生长因子(NGF)、神经丝蛋白(NF)这几种可能的早期效应生物标志的水平。
结论：①止己烷慢性中毒病例的神经肌电[电图出现肢端周围神经受损表现，下肢比上肢更严重，运动神经较感觉神经更易受损，但经治疗后恢复情况较好。脱离接触后几个月内病情仍会加重。神经肌电检查表现与临床病情演变转归并不完全平行，临床症状好转先于神经肌电图改变，在评估正己烷中毒患者恢复程度时即使临床表现好转但仍要注重神经肌电图检查的表现。正己烷中毒治疗以营养神经药物治疗为主，预后良好。②上海市闵行区受调查的家具厂工人暴露于较低浓度的正己烷，其中喷胶车间工人的接触浓度最高，致使尿中2,5-HD水平相应增高，在此点加强职业防护预计会有较好效果。在现行的接触限值下，能够保护工人健康。③正己烷对大鼠外周神经造成明显的毒性损伤作用，运动神经比感觉神经损伤更早更明显，神经电生理的各项指标异常改变早于与实际症状出现，并与神经行为症状有很好的相关性，其中外周神经传导速度和远端潜伏期较为敏感。血清NSE、NF灵敏度最高，浓度上升早于动物症状的出现，改变幅度大，可作为正己烷毒效应标志；血清NGF、血清MBP作为正己烷毒效应标志的意义仍需进一步证实。
正己烷致周围神经损伤
职业性慢性正己烷中毒，因其发病率高，危害严重，且缺乏用于早期筛检的生物标志物，逐渐成为我国倍受关注的一类职业病。2,5-己二酮(2,5-hexanedione,2,5-HD)是正己烷在体内的最终代谢产物，是正己烷的毒物形式之一。正己烷引起的慢性中毒性周围神经病的病理学特征主要是沃勒尔变性和脱髓鞘反应，其发病机制尚有很多不清楚之处。P0是周围神经髓鞘上的一种主要结构蛋白，对维持髓鞘结构的稳定性发挥了极其重要的作用，因此，在正己烷引起的周围神经脱髓鞘病变过程中,P0可能起着重要作用。
研究了因脱髓鞘进入外周血液中的P0作为慢性正己烷中毒性周围神经病效应标志物的可能性；由于周围神经髓鞘组织属于免疫豁免区(immunologically privileged site),在周围神经损伤过程中，伴随着血-神经屏障的损坏，机体对髓鞘组织蛋白(如P0)可能产生免疫应答，本研究对免疫作用在正己烷中毒致脱髓鞘病变过程中的机制进行了初步研究。针对正己烷产生的氧化损伤等作用机制，本研究利用临床药品银杏叶提取物(Extract of ginkgo biloba leaves, Egb761)对2,5-HD致大鼠周围神经损伤进行干预研究，根据Egb761的药理学机理对2,5-HD的毒作用机制进行探讨。
化学数据
分子量:86.17536[g/摩尔]
疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9
氢键供体数量:0
氢键受体数量:0
可旋转化学键数量:3
准确质量:86.10955
同位素质量:86.10955
拓扑分子极性表面积（TPSA）:0
重原子数量:6
形式电荷:0
复杂度:12
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d憎水物数量:3
有效转子数量:3
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:12
参考资料
n-HEXANE.PubChem.2024-11-09