高烯丙醇
高烯丙基醇，分子式C4H8O，分子量72.11。是合成某些天然产物、药物、香料和农药等的重要的中间体。
编号系统
CAS号：
MDL号：
EINECS号：
BRN号：
PubChem号：
物性数据
性状：无色液体。
密度
相对密度
常温折射率
折射率：
闪点
爆炸上限
爆炸下限
溶解性：溶于水。
生态学数据
对水稍微有危害的，不要让未者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1 摩尔折射率：
2 摩尔体积
3 等张比容
4 表面张力
5 极化率
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:24.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
远离氧化物，酸。
贮存方法
存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
合成方法
电化学合成法
高烯丙醇是合成生物活性化合物质和天然产物中非常有用的骨架，通常采用羰基和亚胺与烯丙基化合物发生亲核加成反应的方法引入烯丙基，是有机合成中非常重要的反应。采用传统的有机合成方法进行基和亚胺的烯丙基化反应的历史比较久，而且取得了很重要的进展。作为一门交叉性学科，电化学合成将现代电化学手段与传统有机合成方法相结合，更加温和，无需额外添加氧化剂和还原剂，而且有机转化具有更独特的性质，因此得到了广泛重视。近年来，在电化学条件下通过羰基和亚胺的烯丙基化反应来制备高烯丙醇和高烯丙胺也得到了越来越多的重视，并取得了可喜的进展。
1 有机相中高烯丙醇的电化学合成研究
早期，高烯丙醇的电化学合成方法均在有机相中进行，通常使用烯丙基卤代烃为烯丙基化试剂。Tokuda小组在这方面较早进行了较全面的研究工作，他们在六甲基磷酰胺溶剂中，以铂分别为阳极和阴极对丙和1-氯丙烯之间的反应进行了研究，发现反应可以顺利进行并得到较好产率的高烯丙醇。Tokuda小组发现，在电化学条件下，取代的烯丙基卤发生 α-位进攻和 γ-位进攻的区域选择性和传统有机合成条件下不同，而且通过改变电流和阴极材料可以改变区域选择性的比例，成功地两步合成了天然产物。之后，该小组利用金属镉参杂的铂电极作为阴极，以二甲基甲胺代替毒性较强的六甲基磷酰胺，电化学合成高烯丙醇的产率明显地提高了。Torii小组在甲醇溶剂中，以铂为电极，加入催化量的锡粉、醛和酮等羰基化合物顺利地进行了烯丙基化反应而得到高烯丙醇产物。研究发现，醋酸和环己烯等助剂的加入，可以提高反应的产率。他们提出，反应过程中，通过电极还原反应完成了锡的催化循环。这些热力学循环在后期的工作中得到了证实。
2）乙酸烯丙酯作为烯丙基化试剂
乙酸烯丙也能通过电化学方式产生烯丙基物种，从而发生烯丙基化反应。Wang等发现在阴极电解池中加入化学当量的氯化锌和催化量的，以乙酸烯丙酯和羰基化合物为原料，烯丙基化反应能顺利进行。初步推测可能的过程如下：PdII被阴极还原成Pd0，乙酸烯丙酯与Pd0经过氧化加成形成烯丙基钯中间体，然后烯丙基钯中间体被阴极还原成Pd0和烯丙基阴离子，烯丙基负离子在氯化锌的作用下形成稳定的有机锌试剂，最后有机锌试剂和羰基化合物反应形成高烯丙基醇化合物。
水相中高烯丙醇的电化学合成研究
水相有机化学反应由于其操作简单，环境友好而引起了化学家的重视。水相反应中一些含活泼氢的官能团的底物，往往可以直接发生反应而省去官能团的保护和去保护等合成步骤，而且水相反应在选择性方面有其独特的性质。因此，开展水相中的高烯丙醇电化学合成，拓展绿色化学的应用领域是非常重要的。我国科学家 在这个方面进行了开拓性的工作，并取得了可喜的进展。最早的水相中醛的电化学烯丙基化反应是在2005年由汪志勇等教授报道的，在纯水溶剂中以氯化亚锡作为交联剂TAIC，石墨矿为电极，反应得到了高产率的高烯丙醇。体系的二氯化锡水溶液可以多次循环使用。锌便宜且无毒性，被用于传统条件下的Barbier型烯丙基化反应，但由于锌粉不够活泼，该反应往往需要在酸性条件下进行。作者小组利用电化学技术，第一次完成了碱性条件下羰基的烯丙基化反应。以锌片作为牺牲阳极，在氨水溶液中无需加电解质，含活泼氢的官能团比如羟基和羧酸根的醛也可以直接参与反应。
假设的机理：电解得到的锌离子与氨分子结合生成后在阴极还原成锌粉小颗粒，接着锌粉小颗粒参与了醛的烯丙基化反应。对锌进行sem分析表明，在氨水中电镀在阴极上的锌粉颗粒具有疏松的多孔网状结构，因其表面积大，这种网状结构的锌粉具有非常高的活性，从而高效地促进了高烯丙醇的电化学合成。上述反应因为需要消耗当量以上的金属锌，作者小组对此进行了优化，在自制的双池电解槽的阴极反应池中，以氯化铵水溶液和四氢呋喃为混合溶剂，采用NafionR551阳离子交换膜在中间隔开阴阳两池，完成了锌催化的羰基的烯丙基化反应，这是首次报道的使用催化量的锌金属完成的羰基烯丙基化反应。值得一提的是，活性较低的酮也可以进行反应得到91%的高烯丙醇产物。
用途
高烯丙基醇是合成某些天然产物、药物、香料和农药等的重要的中间体。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。
安全信息
危险运输编码：
危险品标志：刺激
安全标识：
危险标识：
参考资料
3-丁烯-1-醇.物竞化学品.2017-11-18