1,2-丙二醇
1,2-丙二醇（英文：1,2-propanediol）是一种无色无味的液体有机化合物。其分子式为C3H8O2，摩尔质量为76.09，能与水、乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮等多种有机溶液混溶，溶解能力强。1,2-丙二醇为二醇，能参与一般醇类的反应，且对金属不腐蚀。丙二醇有四种同分异构体，即1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-丙二醇和2,2-丙二醇。1,2-丙二醇的粘度和吸湿性好，并无毒，因而在食品、医药、化妆品工业等领域广泛用作吸湿剂、润滑剂和溶剂等。
在食品工业，1,2-丙二醇可用作食品加工的溶剂、湿润剂、水果催熟防腐剂、食品包装的塑化剂以及食品机械润滑剂等。在医药工业，1,2-丙二醇用作溶剂、防腐剂等，还被用作治疗反刍亚目高血症的口服动物用药。1,2-丙二醇在化妆品中的主要作用是溶剂、保湿剂，其有防腐作用。在塑料工业，以1,2-丙二醇为原料生产的不饱和聚树脂大量用于制造表面涂料和增强塑料等。此外，1,2-丙二醇还是扩链剂、防冻剂、烟草润湿剂等的主要成分。
1,2-丙二醇毒性和刺激性较小，有溶血性，不宜用于静脉注射。其添加在食品和饮料中一次服用量过高时，有引起致命的肾脏障碍的危险。根据《GB2760-2014食品安全国家标准食品添加剂使用标准》中规定，丙二醇的功能为：稳定剂和凝固剂、抗结剂、消泡剂、乳化剂、水分保持剂、增稠剂。
相关历史
丙二醇有四种同分异构体，即1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-丙二醇和2,2-丙二醇。其中1,2-丙二醇，一般简称“丙二醇”。1859年，瓦茨（Wurtz）在水解丙二醇二乙酸酯时发现丙二醇。1931年，美国联合碳化物以环氧丙烷水解的方法实现工业生产。
二次大战期间，为弥补丙三醇和乙二醇生产的不足，丙二醇开始大量用作抗冻剂。由于需要量增长，1942年和1948年，美国陶氏化工和怀恩多特（Wyandotte）化学品公司分别建成了工业装置；Wyandotte化学品公司以乙烯和丙烯的混合物为原料，生产乙二醇和丙二醇的混合物。1950年，美国塞拉尼斯（塞拉尼斯）又以该公司开发的烃类气相氧化技术由脂族烃（丙和正丁烷）经环氧丙烷生产丙二醇。
除环氧丙烷水解法外，丙二醇还可由多种路线得到。1949年前，杜邦曾从椰子油高压催化加氢的副产物中回收丙二醇。1912年开始，由戊糖和己糖氢解，制取低碳多元醇，产品中丙二醇的比例可高达60-90 %。
理化性质
物理性质
1,2-丙二醇是一种无色、粘稠、稳定的液体。密度为1.0361 g/cm3（20 °C），熔点为-59.5 ℃，几乎无味无臭，沸点（101.3 kPa）为187.3 ℃，蒸发热为538.1 kJ/kg，比热容为2.48 kJ/（千克K）（20 ℃，定压），折射率为1.4329，与水、乙醇、乙醚、三氯甲烷、丙酮等多种有机溶液混溶。对烃、氯代烃、油脂的溶解度虽小，但比乙二醇的溶解能力强。
1,2-丙二醇生成热（20 ℃）为500.3 kJ/摩尔，闪点（CC）为225 °F （开口杯）、210 °F（闭口杯），易燃，燃点为421.1 ℃，燃烧热为1853.1 kJ/mol（20 ℃，101.3 kPa）。
化学性质
两个羟基与相邻2个碳直接相连的二醇称为邻二醇。1,2-丙二醇为二元醇，能参与一般醇类的反应，如：取代、与含氧无机酸反应、分子内与分子间反应等；还具有一些特殊的性质，如：氧化反应、与氢氧化铜反应。1,2-丙二醇对金属不腐蚀。
一般醇类反应
羟基的取代反应
脱水反应
醇在脱水剂浓硫酸、碘化钠氧化铝等的作用下加热可发生脱水反应。醇的脱水反应存在分子内脱水和分子间脱水两种方式。
1,2-丙二醇的特性
与氢氧化铜反应
1,2-丙二醇与新鲜的氢氧化铜溶液反应生成深蓝色的甘油铜配位化合物，此反应可用来鉴别含有邻二羟基结构的多元醇。
氧化反应
用高碘酸或四四乙酸铅氧化1,2-丙二醇使两个羟基之间的C—C键断裂，生成两分子羰基化合物。例如，1,2-丙二醇被高碘酸氧化生成甲醛、乙醛等。
应用领域
食品工业
1,2-丙二醇作为丙三醇代用品，可用作食品加工的溶剂、湿润剂、水果催熟防腐剂、食品包装的塑化剂以及食品机械润滑剂等。在美国，1,2-丙二醇还准许作为营养剂的掺和物，但德国法规上禁止1,2-丙二醇用作营养和嗜好品（茶、烟、酒)的防腐掺和剂。
医药工业
1,2-丙二醇毒性小，无刺激性，在医药工业中用作调和剂、防腐剂、软膏、维生素、苄青霉素等的溶剂。因其防腐能力强，能溶解许多不溶于水的药物，在人体内毒性很小，故还可用作注射剂、内服药的防腐剂等。
丙二醇被用作治疗反动物高血酮症的口服动物用药：丙二醇可以成为血糖来源，提高胰岛素反应减少体脂动用和血液中非酯化酯防酸和酮体浓度，提高母牛的饲料采食量。
化妆品工业
1,2-丙二醇在化妆品中的主要作用是溶剂、保湿剂。它没有油腻感，并完全溶解于水，亦有防腐作用。其作为滑爽剂使用渗透性强，能帮助其他成分在皮肤表面涂开并渗入，但是作为保湿剂时抓水比例不高。一般化妆品中，1,2-丙二醇添加比例不超过5 %，少数人使用后皮肤会产生刺痛灼热感，美国FDA（Food and Drug Administration的缩写，即美国食品药品监督管理局）认为其属于可以安全使用的化妆品成分，但敏感肌肤应避免使用该成分。1,2-丙二醇应用于护肤膏霜、乳液、泥膜、爽肤水、美容液、卸妆产品、牙膏和香皂等产品中。
塑料工业
以1,2-丙二醇为原料生产的不饱和聚酯树脂大量用于制造表面涂料和增强塑料，特别用于玻璃钢的增强，在汽车元件、船体、建筑材料和运动设备等方面广泛应用。
其他
毒性
毒理数据
参考资料
接触途径
美容用品中含有丙二醇；食用由丙二醇催熟的水果时可以摄入丙二醇；用于作防腐剂的食品中也可摄入丙二醇；汽车防冻液的使用及泄漏时可能接触到；与丙二醇生产、使用、运输有关的过程中会接触到。
急性中毒
慢性中毒
制备方式
工业制备
环氧丙烷水合法
由环氧丙烷水解为丙二醇，可在液相中进行，工业上有硫酸水合法或直接水合法。
先将环氧丙烷溶解成10~15%的水溶液，加0.5~1%稀硫酸，送至水解槽，于50~70℃水解后进行中和，并在真空中浓缩，最后经精制而得成品，收率为85%。水解过程中，每100份丙二醇有15份的多缩聚丙二醇（二缩三丙二醇、三缩四丙二醇）副产物，在精制过程中可以另行回收。
甘油催化氢解
甘油首先经过羟基的质子化作用分子内脱水，生成中间产物烯醇及酮（醛）式互变异构体，之后中间产物进一步发生加氢反应生成1,2-丙二醇。
实验室制备
过氧化氢法
此反应在常温、常压下进行，催化剂可用V2O5、OsO4，收率为68 %。此法成本较高。由丙烯经过H₂O氧化而得，其反应式如下：
丙烯直接氧化法
此法不经环氧丙烷，直接催化氧化生产丙二醇，因此生产成本较低。
安全事宜
防护措施
急救措施
消防措施
法规限制
根据《GB2760-2014食品安全国家标准食品添加剂使用标准》中规定，丙二醇的功能为：稳定剂和凝固剂、抗结剂、消泡剂、乳化剂、水分保持剂、增稠剂。丙二醇被中国国家标准批准作为食品添加剂使用，在生湿面制品和糕点中的用量限值分别为1.5 g/kg和3 g/kg。
在1974年粮农组织/世界卫生组织专家委员会第十七次报告里，给出了丙二醇的ADI值（每日容许摄入量，指人或动物每日摄入某种物质对健康无任何已知的不良效应的剂量）是25 mg/kg。
参考资料
Propylene Glycol | C3H8O2 | CID 1030 - PubChem.PubChem.2024-01-03
【科普】知名牛奶检出的“丙二醇”到底是什么?有何危害?答案在这里!.汕头市人民政府.2024-01-03
1,2-Propanediol,SAFETY DATA SHEET.Merck Sigma-Aldrich.2024-01-03