丙烯酰胺
丙烯酰胺（英文名：Acrylamide）是一种不饱和胺，别名为2-丙烯酰胺，分子式为C₃H₅NO。丙烯酰胺外观呈白色无味结晶固体，其单体为无色透明片状结晶，摩尔质量为71.08 g/摩尔，密度为1.322 g/cm³，沸点为192.6℃，熔点为84.5℃，能溶于水、乙醚、乙醇、丙酮和三氯甲烷中，而不溶于苯及庚烷中。在酸碱环境中，丙烯酰胺可水解成丙烯酸，当加热使其溶解时，丙烯酰胺会释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。在室温条件下，丙烯酰胺单体非常稳定，但当外界温度处于熔点或以上时、在氧化条件以及紫外线的作用下，丙烯酰胺易发生聚合反应。丙烯酰胺可通过食品摄入，对人具有神经毒性、生殖毒性及潜在的致癌性和遗传毒性，对人体的潜在危险性较大。丙烯酰胺主要用于制造水溶性聚合物――聚丙烯酰胺，聚丙烯酰胺在石油开采、造纸、纺织和污水处理等领域应用广泛。
理化性质
物理性质
丙烯酰胺是一种无味的白色晶体，为不饱和酰胺，摩尔质量为71.08 g/摩尔，密度1.322 g/cm³，沸点192.6℃，熔点84.5℃，易溶于水、甲醇、乙醇、丙醇、二甲醚、乙醚和丙酮等溶剂，稍溶于乙酸乙酯、三氯甲烷，不溶于苯。
化学性质
丙烯酰胺分子中同时具有双键和酰胺基两个活性中心，所以它的化学性质非常活泼，可进行两种官能团的典型反应。
聚合反应
丙烯酰胺最重要的反应是生成乙烯基加成聚合物。此反应能用任何自由基引发，聚丙烯酰胺以头-尾相连的不定构型的结构占优势。
水解反应
丙烯酰胺中的酰胺基具有脂肪族酰胺的化学通性，可以发生水解反应，反应方程式如下：
与强酸反应
与强碱反应
在强碱无水溶液中，可生成丙烯酰胺的碱金属盐，反应方程式如下：
霍夫曼降解反应
丙烯酰胺可与次卤酸钠发生霍夫曼反应，反应方程式如下：
与亚硫酸氢钠反应
丙烯酰胺与亚硫酸氢钠反应生成无毒的丙酰胺-3-磺酸钠，反应方程式如下：
与氨反应
丙烯酰胺与氨加成生成3-丙酰胺，反应方程式如下：
迈克尔加成反应
丙烯酰胺与活化后的加成，生成内酰胺，且可以发生迈克尔加成反应，反应方程式如下：
应用领域
丙烯酰胺主要用于制造水溶性聚合物――聚丙烯酰胺，聚丙烯酰胺在石油开采、造纸、纺织和污水处理等领域应用广泛。
石油开采
聚丙烯酰胺在石油勘探与开发中，用途很广，是各种水溶性聚合物中应用较多的一种，其主要用途为：用作钻井泥浆的增稠剂、稳定剂、絮凝剂，以增加泥浆的稠度，提高悬浮力，增加稳定性；用作压裂液添加剂，以增加粘度，提高悬砂能力，降低滤失；在采油井、注水井用作水油比控制剂。聚丙烯酰胺溶胶或经有机交联剂、多价金属离子、甲醛树脂等交联成水不溶性的体型凝胶，用于油、水井控制水层出水，在国外已取得肯定的效果；用作管壁润滑剂、降阻剂、防蜡剂等。
造纸工业
聚丙烯酰胺在造纸工业中为多功能添加剂，平均分子量在1千～1万范围内的聚丙烯酰胺，作为分散剂，可改善纸页的均匀度，平均分子量在50万～100万范围内，作为干强剂，能有效地提高纸页的强度。分子量在100万～2500万范围内，作为助留剂、滤水剂和沉降剂，能提高填料和细小纤维的存留率，加快脱水速度，还可沉淀污水，减少污染。
纺织工业
聚丙烯酰胺在纺织工业中可用于上浆剂、整理剂，使丙烯酰胺共聚物代替明胶和淀粉用作纤维的浆料，可使纤维具有极好的梳棉性，并明显地降低浆料的消费量。含有醋酸乙烯基团的聚丙烯酰胺，作为纤维精整剂，能使纤维表面快速形成吸水薄层。PAM经甲基化引入的基使树脂的亲水性和吸附性增强，可与纤维素中骏基基团进一步形成高分子网络结构，这种网络结构可提高纤维的弹性和抗断裂性。
污水处理
在水处理中聚丙烯酰胺的酰胺基可与许多物质亲和、吸附而形成氢键。有机高分子化合物量的聚丙烯酰胺在被吸附的粒子间形成“桥联”，生成絮团，有利于微粒下沉。聚丙烯酰胺类絮凝剂能适应多种絮凝现象，其用量小，效率高，生成的泥渣少，后处理容易，对某些情况具有特殊的价值。中国的原水处理、城市污水处理和工业废水处理行业都在不同程度地使用聚丙烯酰胺作为水处理化学药剂。聚丙烯酰胺是应用最广、效能最高的高分子有机合成絮凝剂。
制备方法
生活中来源
丙烯酰胺主要在富含糖类的食品中形成，当富含碳水化合物的食品加热到120℃时丙烯酰胺开始形成，140～180℃为生成的最佳温度。丙烯酰胺的形成可能与美拉德反应有关。饮水也是其中的一种重要接触途径，WHO将水中丙烯酰胺的含量限定为1 μg/L。2006年，联合国发现，对喝咖啡的人而言，日常摄入的致癌物质中，丙烯酰胺有三分之一来自于咖啡。通过吸烟也会摄人丙烯酰胺，每支烟可产生1～2 μg的丙烯酰胺。
硫酸水合法
丙烯腈和水在硫酸存在下水解生成丙烯酰胺的硫酸盐，然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和硫酸铵，反应物经分离过滤后，将滤液结晶、干燥即得成品。该方法工艺流程的缺点是生成副产物硫酸肥效不高且价值低廉，还存在严重的硫酸腐蚀和环境污染等问题。
催化水合法
丙烯与水在铜系催化剂的作用下，于85～125℃、0.3～0.4MPa压力下进行液相水合反应，该反应后再滤去催化剂，将未反应的丙烯腈进行回收，丙烯酰胺水溶液经浓缩、冷却后得到结晶。该方法工艺流程较为简单，回收率可达到98％以上。
检测方法
检测食品、环境淡水和饮用水中丙烯酰胺的方法，主要有气相色谱法、液相色谱法、光谱法、电化学法和酶联免疫吸附法。
气相色谱法
色谱法的原理是根据混合物中不同组分之间有不同分配系数，因而产生很好的分离效果，使混合物得以充分分离。以气体为流动相的色谱法称为气相色谱。气相色谱系列方法是测定丙烯酰胺常用的方法之一。由于丙烯酰胺遇热不稳定，不能直接进入色谱柱，所以一般需要进行前处理，进行柱前衍生或富集浓缩。
液相色谱法
高效液相色谱的分离原理与其他色谱法相同，都是利用混合物中不同组分在固定相和流动相之间的分配系数不同而被分别分离的原理。主要用于自来水、地表水和地下水等淡水体系中痕量丙烯酰胺的检测。
光谱法
紫外-可见吸收光谱法属电子光谱，其原理是利用物质对200～780nm光谱区域内的电磁辐射具有选择性吸收，对物质进行定性和定量分析的一种分析方法。该方法的优点在于操作简便，提取后可直接测定，不需其他复杂处理，所需时间较短。此外，该法对设备要求小。价格低廉易操作，可用于快速检测。
电化学法
常用的电化学法是化学传感器的方法。该方法的基本原理为:待检测物与识别元件特异性结合，然后经信号转换器把检测信号转变成电信号来检测。电化学方法的测定迅速，且试剂消耗少，因此是一种良好的样品测试手段。
酶联免疫吸附法
酶联免疫吸附法的原理是抗原或抗体的固相化及抗原或抗体的酶标记，根据酶反应底物显色的深浅进行定性或定量分析。酶联免疫吸附法是目前最理想的残留筛选性分析方法之一，已广泛应用于环境监测等领域。丙烯酰胺的酶联免疫检测方法特异性强、灵敏度高、操作方便，适于实现成本低廉、快速简单的大量样品检测。
安全事宜
健康危害
神经毒性
动物实验表明，丙烯酰胺可引起周围神经退行性变化，脑中涉及学习、记忆和其他认知功能的部位也会出现退行性变化。长期职业接触丙烯酰胺的工人主要表现为四肢麻木、乏力、手足多汗、头痛头晕和远端触觉减退等，累及小脑时还会出现步履满栅、肢震颠觉、深反射减退等神经系统受损的症状和体征。
生殖毒性
丙烯酰胺是水溶性的，吸收后可分布于全身，它的化学反应发生在亲核位点。作用效果主要包括可遗传性的相互易位和基因突变。所以丙烯酰胺是哺乳动物配子潜在的断裂剂，能诱导生殖细胞发生染色体突变。如果突变发生在生殖细胞里，那么很有可能将这种遗传疾病遗传给下一代。所以丙烯酰胺诱变剂的鉴定对于人类生殖生育健康有重要的社会意义。
遗传毒性
丙烯酰胺可导致基因突变、染色体断裂，引起动物骨髓细胞有丝分裂指数降低，诱导动物骨髓细胞微核的生成及外周血血色素加合物及微核的形成，并且可引起动物体细胞的点突变。丙烯酰胺还可诱发生殖细胞的染色体损伤，对各阶段生殖细胞均有致突变作用，其中精母细胞阶段损害最为明显。丙烯酰胺引起体内脱氧核糖核酸损伤是一个慢性过程，主要是通过其代谢物环氧丙酰胺发挥作用。
致癌性
丙烯酰胺与肺癌、乳腺癌、甲状腺癌、口腔癌、肠道肿瘤和生殖道肿瘤的发生存在相关性。每天给小鼠和大鼠饲喂2 mg/kg丙烯酰胺，连续2年，可诱导上述各类肿瘤或癌症。对接触丙烯酰胺的职业人群和因事故偶然暴露于丙烯酰胺的人群的流行病学调查，均表明丙烯酰胺具有神经毒性作用，但目前还没有充足的人群流行病学证据表明通过食物摄人内烯酰胺与人类某种肿瘤的发生有明显相关性。IARC于1994年将丙烯酰胺列为2A类致癌物，即对人类很可能致癌，其主要依据为丙烯酰胺在动物和人体均可代谢转化为具有致癌活性的代谢产物环氧丙酰胺。
安全警示标识
储存与运输
用胶合板桶、塑料桶或纤维桶内衬塑料袋包装，每桶20或25 kg。贮存于20～30℃阴凉干燥通风处，严防雨淋和日晒。保存期一年，按有毒化学品规定运输。
泄漏处理
对逸出的小量丙烯酰胺的处理可送至废水处理站。大量的丙烯酰胺的处理须用氧化还原引发剂使其聚合，或用合剂与过量亚硫酸钠加入丙烯酰胺溶液中，使生成加成反应物而破坏丙烯酰胺。对含丙烯酰胺的固体废物须埋掉，以防止污染。
治疗
皮肤接触：立马用温水彻底清洗皮肤、更换衣物，如果误服，前往医院进行彻底洗胃、导泻。
急性中毒：立马到医院迅速抢救，治疗中毒性脑水肿、保护脏器功能等
药物治疗：主要采用B族维生素、短程激素、能量合剂及神经营养剂等综合治疗方法。此外，还可给予复方丹参、脉络宁等改善微循环，服用地巴唑或己酮可可碱等药物，同时可配合理疗、功能训练等治疗
法律法规
鉴于丙烯酰胺对人体健康的潜在危害，FAO/WHO食品添加剂联合专家委员会根据各国的摄入量建议：认为人类的平均摄入量大致为每日1 μg/kg体重，而高消费者大致为每日4 μg/kg体重，包括儿童。
GB5749-2006规定：饮用水中丙烯酰胺的浓度限值为0.0005 mg/L。
职业安全与健康标准（OSHA）：皮肤接触8小时加权平均容许浓度为 0.3 mg/m3。
美国国家职业安全与健康研究所（NIOSH）推荐标准：推荐暴露限值为皮肤接触10小时时间加权平均值为0.03 mg/m3。
参考资料
Acrylamide | C3H5NO - PubChem. PubChem.2023-04-27