环戊酮
环戊(Cyclopentanone),是一种透明的无色液体,带有类似石油气味的物质。闪点87°F。密度低于水,不溶于水。蒸汽比空气重。分子式为C5H8O。
环戊酮是用于医药和香料工业的重要原料,可用作药品、生物制品、杀虫剂和橡胶化学品的中间体。
物理性质
环戊酮,透明的无色液体,带有类似石油的气味。在酸存在下容易聚合。沸点为267.17 °F,760 mmHg;熔点60.3 °F;闪点86 °F;密度在68华氏度时为0.94869;蒸汽压力在25°C时为11.4毫米汞柱。不溶于水,溶于醇、醚等多数有机溶剂。
化学性质
环戊酮易聚合,有微量酸的情况下更容易聚合。同时,它也具有易燃性,遇到明火、高温或氧化剂接触时会引发燃烧爆炸的危险。
在溶剂和催化剂存在下,将含氧气体与环戊酮接触,可提高环戊酮氧化制备戊二酸的方法中原料环戊酮的转化率和产物戊二酸的选择性,减少了副反应的发生,减轻了合成液分离杂质负担。
应用
环戊酮是一种有机化工原料,可用作于调味品、香水及香料工业,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成。环戊酮还可用于生化研究和用作杀虫剂,用于溶剂、医药、香料、农药、合成橡胶的中间体溶剂。
合成制备
环戊酮由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化均匀混合,加热到285-295℃,可蒸馏出生成的环戊酮,用醚提取和分馏。
安全事宜
毒理学数据
急性毒性
LD50:1820mg/kg(小鼠经口);1950mg/kg(小鼠静脉)。
LC50:19500mg/m3(大鼠吸入)。
生态学数据
生态毒性:IC50:63~1900mg/L(72h)(藻类)
非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为5.5d(理论)。
安全术语
S23:Do not breathe vapour. 切勿吸入蒸汽。
风险术语
R10:Flammable. 易燃。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮肤。
危险性概述
环戊酮吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害,对眼、皮肤有刺激性。环戊酮易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
急救措施
环戊酮接触了皮肤,需要马上脱去被污染的衣物,把皮肤用肥皂水和清水彻底冲洗干净。眼睛不慎接触环戊酮,需用手提起眼皮,用流动的清水或生理盐水立马冲洗,然后就医。
不慎吸入环戊酮,马上离开现场到空气新鲜处,保持呼吸通畅,如果呼吸困难,需要输氧,如果呼吸停止,立即进行人工呼吸,然后就医。
不慎食入环戊酮,马上喝足量温水稀释物质,不要诱发呕吐,立即前往就医。
消防措施
小火:干化学品、二氧化碳、水喷雾或普通泡沫。
大火:喷水、雾或普通泡沫。避免将直线或固体流直接瞄准产品。如果可以安全地完成,请将未损坏的容器从火周围区域移开。
泄漏应急处理
遇到环戊酮泄漏污染区域,首先要迅速撤离该区域的所有人员,将他们带到安全区域,进行隔离并严格限制出入。同时,切断火源,以防火灾的发生。面对这种情况,建议应急处理人员配备自给正压式呼吸器,并穿戴消防防护服。切记不要直接接触泄漏物。一定要尽可能切断泄漏源,避免进入下水道、排洪沟等限制性空间。如果泄漏量比较小,可以用砂士蛭石或其它惰性材料吸收,并将其运至空旷地方进行掩埋、蒸发或焚烧。而如果泄漏量比较大,则应该筑起围堤或挖坑进行收容,覆盖泡沫降低蒸气灾害,并用防爆泵将泄漏物转移至槽车或专用收集器内,最后运至废物处理场所进行处置。
操作处置与储存
应在密闭通风的环境中操作环戊酮,同时,建议操作人员佩戴防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套,确保自身安全。注意远离火种和热源,工作的地方禁止吸烟。操作时使用防爆型的通风系统和设备,防止蒸气泄漏到工作场所空气中。同时,在操作过程中要避免与氧化剂、还原剂接触,控制充装流速,避免静电积聚。搬运环戊酮,要轻装轻卸,避免包装及容器损坏。为了应对突发情况,须配备相应品种和数量的消防器材以及泄漏应急处理设备,倒空的容器中仍可能存在有害物质,需谨慎处理。
环戊酮储存于阴凉、通风的空间,需远离火种、热源,储存温度不宜超过30℃,保持容器密封。禁止与氧化剂、还原剂存放在一起,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储存区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料
Cyclopentanone | C5H8O | CID 8452 - PubChem.PubChem.2023-08-03
环戊酮基本信息.化学+.2023-08-02
环戊酮氧化的方法.中国知网.2023-08-03