乙酰苯胺
乙苯胺,学名N-苯(基)乙酰胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末,是磺胺类药物的原料。
乙酰苯胺可以由苯胺经乙酸乙酰化而得。也可采用乙酸酐作酰化剂。吸入乙酰苯胺对急性上呼吸道感染有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。乙酰苯胺遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。
乙酰苯胺可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的包装储运应采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。
主要用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
还用作制苄青霉素G的培养基。
作为上一代的止痛剂、退热剂,由于具有低毒性,现已被新一代乙酰类药物取代,比如对乙酰氨基酚、乙酰氨基酚。
制作来源
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀冰醋,则反应温度为150-160℃,反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
也可采用乙酸酐 作酰化 剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。
操作示例1将四只反应罐成梯形排列,最高一只反应罐装有分馏柱。苯胺从分馏柱 顶部连续加入,回收乙酸与苯胺混合物从第二只反应罐连续加入,乙酸从第三只反应罐连续加入。控制不同的反应温度(第三只为160-170℃,第四只为200-210℃),使冰醋与苯胺进行气液相对流反应,反应生成的水从分馏柱顶部蒸出,乙酰化物流入第四只反应罐,再抽入蒸馏罐,减压病蒸出未转化的苯胺及乙酸,反应产物经冷却成片状,得乙酰苯胺。重量配料比:苯胺:乙酸=1:(0.65-0.70),收率99.5%。
操作示例2先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸(含量60%以上),加热,同时缓缓加入1/10量乙酸,加热至沸腾,收集分馏出的稀乙酸,并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或乙酸,反应7h。最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸,回流分馏,当分馏出的冰醋浓度达85%以上时,进行真空蒸馏,蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。
原料消耗定额:苯胺(99%)690kg/t、冰醋酸500kg/t。
实验室制备可按下法:在带回流冷凝器的500ml烧瓶中,加入20.5g(0.22摩尔)苯胺,21.5g(0.21mol)乙酸酐,21g(0.35mol)乙酸及0.1g锌。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中,搅拌,用冰冷却。过滤,干燥,得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶 提纯,熔点114℃。
或(1)由苯胺与乙酰氯或乙酸酐 共热而制得,
反应方程:CH3COCl(乙酰氯)+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl;
C6H5NH2+(CH3CO)2O(乙酸酐)→CH3CONHC6H5+CH3COOH
性状影响
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入。
健康危害:吸入对上呼吸道有刺激性。高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生。反复接触可发生紫绀。对皮肤有刺激性,可致皮炎。能抑制中枢神经系统 和心血管系统,大量接触会引起头昏和面色苍白等症。
二、毒理学资料及环境行为
毒性:属低毒类。
急性毒性:LD50800mg/kg(大鼠经口);1210mg/kg(小鼠经口);人经口50mg/kg,最低致死剂量。
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解,产生有毒的氮氧化物。
三、包装储运
采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。
处置方法
泄漏应急
切断火源。戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。
防护措施
呼吸系统 防护:可空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩。
防护服:穿工作服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入:误服者给饮足量水,催吐。就医。
灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
操作注意
1、密闭操作,提供充分的局部排风。
2、操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
3、建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。
4、远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
5、使用防爆型的通风系统和设备。
6、避免产生粉尘,避免与氧化剂、碱类接触。
7、搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。
8、配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
运输法规
包装方法
两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、天然橡胶布袋;塑料袋外复合塑料编织袋(聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋);螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱。
注意事项
1、运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。
2、严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。
3、运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定;常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
参考资料
Acetanilide.PubChem .2024-11-16
N-乙酰苯胺.化源网.2024-03-10