马来酸二乙酯
马来酸二乙（Diethyl maleate）别名顺丁烯二酸二乙酯为无色透明液体，能与多种有机溶剂混溶，在苯和三氯甲烷中部分溶解，30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃；用作农药中间体，用于制备有机磷农药马拉硫磷，也可用于生产香料。
物化数据
1. 性状：无色透明液体。
4. 相对密度（25℃，4℃）：1.001486.1
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：5.93
6. 折射率（25ºC）：1.4383
7. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.14
8. 闪点（ºC）：93
9. 蒸发热（KJ/摩尔）：52.3
10. 蒸气压（kPa,30ºC）：0.30
11. 体膨胀系数（K-1,20~30ºC）：0.00094
12. 溶解性：能与多种有机溶剂混溶，在苯和三氯甲烷中部分溶解。30℃时在水中溶解1.4%；水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物，共沸点99.65℃。
13. 相对密度（20℃，4℃）：1.0662
14.常温折射率（n20）：1.4416
15.液相标准热熔(J·摩尔1·K-1) ：296.2
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：3200 mg/kg；大鼠经皮LD50：5000 mg/kg；
兔子皮肤LD50：530 mg；大鼠腹腔LD50：3070 mg/kg；
兔子经皮LD50：4 mL/kg。
2、对皮肤和眼有轻微刺激性，大鼠吸入饱和蒸气8小时无死亡。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率：42.71
2、摩尔体积（m3/摩尔）：161.1
3、等张比容（90.2K）：387.1
4、表面张力（dyne/cm）：33.2
5、极化率（10-24cm3）：16.93
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：6
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.6
6、重原子数量：12
7、表面电荷：0
8、复杂度：164
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：1
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1
性质与稳定性
常温常压下稳定。禁配物：氧化剂、还原剂、酸类、碱类。可以燃烧，使用和贮存时注意火源。防止吸入蒸气和避免与皮肤接触。
贮存方法
储存在阴凉干燥通风的地方。使用和贮存时注意火源。
合成方法
1.由马来酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。
2.其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加硫酸，通过套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流入反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5%碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
马来酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。
此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。
精制方法：用稀碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或硫酸钠干燥后减压病蒸馏。
用途
顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。用作高分子单体，合成树脂增塑剂。还用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂等。
安全信息
安全说明
S24：避免接触皮肤。
S37：使用合适的防护手套。
危险品标志: 刺激性物质。
危险类别码: R43：皮肤接触会产生过敏反应。
参考资料
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