氟虫腈

虫是一种苯基吡唑类杀虫剂、杀虫谱广，对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和一定的内吸作用，其作用机制在于阻碍昆虫γ-氨基丁酸控制的氯化物代谢，因此对蚜虫、大叶蝉科、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，对作物无药害。该药剂可施于土壤，也可叶面喷雾。施于土壤能有效防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。叶面喷洒时，对小菜蛾、菜粉蝶、稻直鬃蓟马等均有高水平防效，且持效期长。

近年来，氟虫腈也广泛用于卫生杀虫剂。主要用于防杀蟑螂、蚂蚁等有害生物。

物质来源

由法国罗纳-普朗克公司开发，获中国专利授权(CN86108643)，该化合物专利在2006年12月19日到期；同时，拜耳公司对氟虫腈及其中间体的制备方法也在我国获得专利授权(CN95100789.0)，此项专利的有效期将持续到2015年。

化学成分

综述

氟虫腈，英文通用名为fipronil，商品名Regent锐劲特，试验代号MB-46030，化学名称(RS)-5-氨基1-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺基吡唑3-腈，英文化学名：(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-a,a,a,-trifluoro-P-tolyl)-4-frifluoromethylsulfinylpyrazole-3-Carbonitrile，

分子式：C12H4Cl2F6N4OS，分子量：437.2

CAS号：120068-37-3

理化性质

纯品为白色固体，熔点200~201℃，密度1.477~1.626（20℃）。蒸气压3.7×10-7pa（20℃）；分配系数（25℃）logP=4.0。水中溶解度（20℃，mg/L）1.9（蒸馏水），1.9（PH=5），2.4（PH=9）；其它溶剂中溶解度（20℃，g/L）：丙545.9，二氯甲烷22.3，甲苯3.0，己烷\u003c0.028。在PH=5、7的水中稳定，在PH=9时缓慢水解，DT50约为28天，在太阳光照下缓慢降解，但在水溶液中经光照可快速分解。

理论数据

毒理学数据

大鼠急性经日LD50为100mg /kg，大鼠急性经皮LD50\u003e 2000mg /kg。大鼠急性吸入LC50为0 . 682mg /L。Am二试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/l(96h),野鸭径口LD50 \u003e 2150mg /kg .

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：4.5

2、氢键供体数量：1

3、氢键受体数量：10

4、可旋转化学键数量：2

5、互变异构体数量：3

6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.7

7、重原子数量：26

8、表面电荷：0

9、复杂度：599

10、同位素原子数量：0

11、确定原子立构中心数量：0

12、不确定原子立构中心数量：1

13、确定化学键立构中心数量：0

14、不确定化学键立构中心数量：0

15、共价键单元数量：1

性质与稳定性

常温常压下稳定

对兔皮肤无刺激性，对眼睛钻膜无刺激性。

贮存方法

密封、在 0-6 ºC下保存

物质用途

1、含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉蜀黍属、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。

2、主要用在水稻、甘蔗、阳芋等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生昆虫

物质应用

氟虫腈为GABA-氯离子通道抑制剂，与现有杀虫剂无交互抗性，对有机磷、有机氯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等类杀虫剂已经产生抗性的或敏感的害虫均有较好的防治效果。适宜的作物有水稻、玉米、棉花、香蕉、甜菜、马铃薯、花生等，推荐剂量下对作物无药害。同时对卫生害虫的蜚蠊目防治也有非凡的效果，如2%神农灭蟑螂饵剂、1.1%海云灭蟑饵剂。

使用方法

氟虫腈杀虫谱广，具有触杀、胃毒和中度内吸作用。既能防治地下害虫，又能防治地上害虫。既可用于茎叶处理和土壤处理，又可用于种子处理。25~50g有效成分/公顷叶面喷施，可有效防治科罗拉多金花虫、小菜蛾、粉纹菜蛾、墨西哥棉铃象和花马等。稻田中使用50~100g有效成分/公顷可很好的防治螟虫，褐飞虱等害虫。6~15g有效成分/公顷叶面喷施，可防治草原里蝗属和沙漠蝗虫属害虫。100~150g有效成分/公顷施于土壤，能有效地防治玉米根叶甲、金针虫和地老虎。250~650g有效成分/100千克种子处理玉米种子，能有效地防治玉米金针虫和地老虎。本品的主要防治对象包括蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等害虫。是被众多农药专家推荐为代替高毒有机磷农药的首选品种之一。

生产方法

目前氟虫腈工业化生产合成路线主要有两条，一是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为原料，经过重氮化得到重氮盐，再与2,3-二氰基丙酸乙酯反应得到；二是以2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼为原料与富马腈反应，再氧化得到产品。

1.1 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺主要合成路线有三条：①对三氟甲基苯胺法。对三氟甲基苯胺在溶剂中直接氯化得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该法简单方便，但是对三氟甲基苯胺价格较贵，生产成本比较高，国外主要采用该法生产。②对氯三氟甲苯法。对氯三氟甲苯与二甲基甲酰胺和NaNH2在一定温度和压力下反应得到N,N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照下氯化，脱甲基并环上氯化得到目的产品。该法步骤较长，''三废''量较大。③3,4-二氯三氟甲苯法。以3,4-二氯三氟甲基苯胺为原料，与二甲基甲酰胺及氢氧化钠在压力釜中反应，在光照条件下氯化脱甲基并环上氯化得到产品。目前国内多家科研机构研究与开发此路线。此路线更趋于合理，产品质量高，''三废''量有一定减少。

1.2 2,6-二氯-4-三氟甲基苯

目前研究主要方向是以对氯三氟甲基苯为原料，在三氯化铁存在下深度氯化得到3,4,5-三氯三氟甲苯，然后与水合肼反应得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯肼。

1.3 2,3-二基丙酸乙酯

2,3-二氰基丙酸乙酯合成方法，主要有分步法和一步法两种。分步法生产过程较为繁琐，生产过程中产生对人体有害的剧毒品且''三废''量比较大，因此目前主要采用一步法生产。一步法合成工艺为：将氰化钠和溶剂乙醇混合，充分溶解后，加入多聚甲醛，溶解后接着加入氰乙酸乙酯，氰化钠、多聚甲醛、氰乙酸乙酯投料比例为1:1:0.91(m:m)。然后使用盐酸酸化后，再经过萃取水洗得到粗品，最后精馏去除溶剂得到产品。目前国内泰州天源化工有限公司等数家企业采用该法生产2,3-二氰基丙酸乙酯。

注意事项

禁用

我国规定2009年10月1日起禁用氟虫腈。虽然氟虫腈防治水稻二化螟和卷叶螟效果很好，但是其对环境极其不友好，即会对农作物周围的凤蝶总科、蜻蜓等造成影响，所以国家还是下定决心将其禁用。目前，仅可用于家庭卫生害虫。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

安全标识：S26S45S60S61S36/S37/S39

危险标识：R57R23/24/25R48/25R50/53

应急措施

急救措施

吸入：如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸，给于人工呼吸。请教医生。

皮肤接触：用肥皂和大量的水冲洗。立即将患者送往医院。请教医生。

眼睛接触：用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。

食入：切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

消防措施

灭火方法及灭火剂：用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。

源于此物质或混合物的特别的危害：碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢

泄露应急处理

人员的预防，防护设备和紧急处理程序：戴呼吸罩。防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。保证充分的通风。将人员撤离到安全区域。避免吸入粉尘。

环境保护措施：在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让食物进入下水道。防止排放到周围环境中。

抑制和清除溢出物的方法和材料，收集、处理泄漏物：不要产生灰尘。扫掉和铲掉。存放进适当的闭口容器中待处理。

接触与个体防护

暴露控制：避免与皮肤、眼睛和衣服接触。休息以前和操作过此产品之后立即洗手。

眼/面保护：面罩与安全眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。

皮肤保护：戴手套取 手套在使用前必须受检查。请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品。使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手。所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。

身体保护：全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。

呼吸系统防护：如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）或P2型（EN143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒面具。呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

处置与储存

操作注意事项

避免接触皮肤和眼睛。防止粉尘和气溶胶生成。在有粉尘生成的地方，提供合适的排风设备。

储存注意事项

贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。

参考资料

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