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吲唑

吲唑(Indazole),化学式为C7H6N2,又称1,2-二氮杂或苯并吡唑,是一种含有苯环吡唑环有机化合物。吲唑是一种两性分子,可以形成吲唑阳离子或吲唑阴离子。相应的pKa值为1.04(吲唑阳离子与吲唑)和13.86(吲唑与吲唑阴离子)。

吲唑是一种重要的有机合成中间体,其衍生物具有广泛的药物活性。例如,在Cu(Ⅱ)催化下,吲唑环与芳基硼酸反应可生成1-芳基吲唑,而1-芳基吲唑则可用作避孕药。此外,吲唑还与酸酐酰氯反应,生成N-酰基吲唑,其中一些具有驱虫活性。

吲唑在自然界中较为罕见,如黑胡椒中的nigellicine、Nigella glandulifera中的nigeglanine等。Davis-Beirut反应可以生成2H-吲唑。

基本介绍

中文名称:吲唑

中文别名:吲唑;苯并吡唑

英文名称:Indazole

英文别名:Benzopyrazole; 1H-Indazole

CAS号:271-44-3

EINECS号:205-978-4

分子式:C7H6N2

分子量:118.1359

密度:1.242g/cm3

熔点:146-150℃

沸点:270°C at 760 mmHg

闪点:128.5°C

蒸汽压:0.0116mmHg at 25°C

性质:白色针状结晶。熔点146℃。沸点270℃。可随水蒸气挥发,易升华,溶于乙醇乙醚与热水。与三硝基苯酚成盐,熔点为136℃。与亚硝酸反应,生成的N-亚硝基化合物熔点74℃。

溶解性:可随水蒸气挥发,易升华,易溶于稀酸,溶于 乙醇、乙醚与热水。与苦味酸成盐。

用途:吲唑是重要的有机合成中间体,其许多衍生物具有药物活性。

参考资料


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