柠檬醛
柠檬醛（citral）又叫香叶醛或香草醛，化学分子式是C10H16O，学名为 3，7- 二甲基2，6-辛二烯醛，具有浓郁的柠檬香味，是一种无色至淡黄色的透明油状液体，也是一种典型的开链单萜化合物。
柠檬醛容易挥发，与空气接触后易氧化呈现黄色，不溶于水，但能溶于乙醇。其化学性质较活泼，在光、热或酸碱及氧化剂存在条件下能发生聚合反应和氧化反应。在天然植物芳香油中，柠檬醛以顺式柠檬醛（橙花醛）和反式，反式－己二烯二酸柠檬醛（香叶醛）几何异构体组成的混合物形式存在。天然柠檬醛植物精油的生产提取方式主要有蒸汽蒸馏法、亚硫酸钠加成法、减压病蒸馏法和分子蒸馏提取法等。
由于柠檬醛的用途广、市场需求大、经济价值高，柠檬醛受到研究人员的广泛关注和研究。以柠檬醛作为原料，研究人员能合成多种半合成香料及其衍生物，如突厥、紫罗兰酮、维生素a、维生素e等。 同时，柠檬醛有着良好的抗菌、抗氧化、抗过敏性能， 具有缓解心律失调等功效，可以应用于合成香料、食品添加、医疗制药等多个领域。
简介
柠檬醛b（又称橙花醛、顺式柠檬醛）为无色或淡黄色液体；沸点120℃，密度0.8869克/厘米（20℃）。两种异构体都溶于乙醇和乙醚。
通常情况下绿柠檬醛是以上两者的混合物，为淡黄色有柠檬香味的油状易挥发液体，难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙二醇、丙三醇、矿物油等有机溶剂。相对密度0.891（25/25℃），沸点228－229℃。存在于柑橘油、柠檬油、柠檬草油、山苍子油、白柠檬油、马鞭草油等植物芳香油中
柠檬醛可从精油中分出；也可从工业牻牛儿醇（及橙花醇）用铜催化剂减压病气相脱氢得到；也可从脱氢芳樟醇在钒催化剂作用下合成。柠檬醛可用于制造柑橘香味食品香料，因易氧化并聚合而变色，只用于中性介质中；还用于合成异胡薄荷脑、羟基香茅醛和紫罗兰酮，紫罗兰酮是合成维生素a的原料。柠檬醛是一种萜类化合物。
生产及检测
生产方法
①天然存在于柠檬草油，柠檬油、白柠檬油、柑橘属油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然芳香油中含量70-80%，可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品，可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后，减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脱氢芳樟醇）。然后，在聚合的硅催化剂存在下，于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外，从工业牻牛儿醇（及橙花醇）用铜催化剂减压病气相脱氢可制取柠檬醛。
②柠檬醛天然存在于山苍子油（约80%）、柠檬草油（80%）、丁香罗勒油（65%）、酸柠檬叶油（35%）和柠檬油，工业上可以从天然芳香油中分离而得，也可由化学合成制备。
③以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3，7-二甲基1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔，经部分催化加氢得烯醇醚，后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛，得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇，然后在缩合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。
④从山苍子油中分离（这是中国生产柠檬醛的主要方法）
⑤由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由牻牛儿醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。
检验方法
取柠檬醛1mL，加亚硫酸氢钠试液2mL和碳酸钠试液2滴，振荡混合，发热后生成白色的结晶块。然后再追加亚硫酸氢钠10mL，置水浴上边振荡边加热，其结晶块溶解，失去绿柠檬样的香味。
用途
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精，亦为合成紫罗兰酮的主要原料。
用作调香剂，配制柠檬香精，也用作合成紫罗兰酮和维生素a的原料
用途广泛，用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、车厘子、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。
绿柠檬醛是中国规定允许使用的食用香料，可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要，一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg；烘焙食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冰饮中23mg/kg；软性饮料中9.2mg/kg。
用于人造柠檬油，柑橘属油的调制，以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精，还广泛用于餐具的洗洁精、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料；作为有机原料可还原为香茅油、橙花醇与牻牛儿醇；还可转化成绿柠檬。医药工业中用于制造维生素a和E等，也是叶绿醇的原料。
主要用于配制柠檬香精和制造柑橘类香料，也用于合成紫罗兰酮（合成维生素A的原料）、柠檬腈、甲基紫罗兰酮、羟基香茅醛、异胡薄荷脑、二氢大马酮等化合物。亦有抗菌和和信息素功能。
柠檬醛的化学性质较活泼，容易发生氧化还原反应生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。
香水过敏者应避免接触柠檬醛。
毒理学资料
【毒性】ADI 0～0.5mg/kg（FAO/WHO，1994）。
【LD50】4960mg/kg（大鼠，经口）
【缅甸国家足球联赛】500mg/kg
【使用限量 FEMA(mg/kg）】软性饮料9.2；冰饮23；糖果41；焙烤食品43；胶姆糖170。
【添加剂功能】食品用香料，用于配制香精的各香料成分
【最大允许使用量（g/kg）】不得超过在GB 2760中的最大允许使用量
【最大允许残留量（g/kg）】不得超过在GB 2760中的最大允许残留量
物理化学性质
无色或微黄色液体，呈浓郁绿柠檬香味。无旋光性。有顺反异构体二种。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式，反式－己二烯二酸却很大，故可将两者分开。
顺式柠檬醛（橙花醛）：
【相对密度】0.8898
【折射率（nD20）】1.4891
【沸点】118～119℃（2666Pa）。
反式柠檬醛（香叶醛）：
【相对密度】0.8888
【折射率（nD20）】1.4891
【沸点】117～118℃（2666Pa）。
天然品存在于柠檬草油（70%～80%）、山苍子油（约70%），柠檬油、白柠檬油、柑橘属叶油等中。
柠檬醛在硫酸作用下能环化生成对伞花烃。在碱中不稳定，强碱作用下能被树脂化。
含量分析
准确称取试样约1g，然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7，方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 38-43
安全说明 24/25-37
危险品运输编号 1760
WGK Germany 1
RTECS号 RG5075000
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物质数据 5392-40-5(Hazardous Substances 数据)
上下游信息
下游产品：
香茅油\u003e牻牛儿醇\u003e香草醛\u003e橙花醇--\u003e紫罗兰酮\u003e羟基香茅醛\u003eBETA-环柠檬醛--\u003e异植物醇\u003e2,6-二甲基辛醛\u003ealpha-紫罗酮--\u003e甲基紫罗兰酮--\u003e异美汀\u003eBETA-二氢紫罗兰酮--\u003e4-(2,5,6,6-四甲基-2-环己烯1-基)-3-丁烯-2-酮--\u003e3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己基2-烯)-3-丁烯-2-酮--\u003e大马士酮--\u003e3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈--\u003e1,1-二乙氧基3,7-二甲基-2,6-辛二烯-\u003e柠檬提取物--\u003ebeta-紫罗酮--\u003e1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮
上游原料：
碳酸氢钠\u003e亚硫酸氢钠\u003e月桂醇聚氧乙烯醚\u003e磺酸\u003e芳樟醇\u003e牻牛儿醇\u003e1-辛烯\u003e橙花醇--\u003e天然芳香油\u003e柠檬草油\u003e甲基庚烯酮\u003e乙氧基乙炔\u003e山苍子油\u003e丁香罗勒油--\u003e柠檬油--\u003e合成柠檬醛--\u003e马鞭草油--\u003e脱氢芳樟醇--\u003e白柠檬油\u003e柠檬叶油
制备
从柠檬油中分离，也可从香叶醇、橙花醇、芳樟醇用铜催化剂作用下减压病气相脱氢氧化制取，或由脱氢芳樟醇在聚钒有机硅氧烷催化剂作用下异构化合成。脱氢芳樟醇可从甲基庚烯酮和乙炔制得。如需制取精品，可用亚硫酸氢钠处理生成结晶性的柠檬醛亚硫酸氢钠加合物，进行纯化后减压蒸馏。
类似物质
环柠檬醛，六元环状醛类，用作合成原料
异环柠檬醛，环柠檬醛的异构体，用作香精成分
香柠檬醛，柠檬醛的双键位置异构体
牻牛儿醇、橙花醇，柠檬醛衍生出的醇类
柠檬腈，柠檬醛衍生出的腈类
生态学数据
通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
摩尔体积（cm3/mol）：177.7
等张比容（90.2K）：405.6
表面张力（dyne/cm）：27.1
极化率（10-24cm3）：19.17
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：2.7
氢键供体数量：0
氢键受体数量：1
可旋转化学键数量：4
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1
重原子数量：11
表面电荷：0
复杂度：171
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：1
共价键单元数量：1
性质与稳定性
常温常压下稳定，无色或微黄色液体，呈浓郁绿柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式，反式－己二烯二酸两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺丁烯二酸二丁酯柠檬醛：相对密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于丙三醇和水。在碱性和强酸中不稳定。
天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70%)，柠檬油、白柠檬油、柑橘属叶油等中。
毒性：大鼠口服LD50为4960mg/kg。
贮存方法
铝桶或玻璃瓶密闭包装。贮存于阴凉干燥处。
0kg或25kg塑料桶包装。存贮于阴凉、通风的仓库中，远离热源和火种。