环戊胺
环戊胺，cyclopentylamine，分子式C₅H₁₁N，分子量85.15。无色液体，具有胺的特殊气味。沸点107～108℃。相对密度0.8690。折射率1.4478。可溶于水和醇、醚等有机溶剂。可发生N-烃基化反应、环取代反应。由环戊羧酸经环戊烷甲胺和霍夫曼降解合成。用作有机合成试剂。
简介
中文同义词：环戊胺；环戊胺,99%
英文同义词：
cb1689;Cyclopentanamine;AKOS BBS00003621;AMINOCYCLOPENTANE;CYCLOPENTYLAMINE;Cyclopentylamine, 99+%;AMINOCYCLAOPENTANE;1-Aminocyclopentane
摩尔文件：1003-03-8.mol
CAS号:1003-03-8
EINECS:213-697-3
分子式:；
分子量:85.15
编号系统
CAS号：1003-03-8
MDL号：MFCD00001380
EINECS号：213-697-3
RTECS号：GY8452000
BRN号：635706
物理性质
物性数据
外观与性状：无色液体，有强烈的氨气味。
熔点()：-85.6
相对密度（）：0.86
沸点( )：107.8
燃烧热(kJ/摩尔)：3444.5
临界温度( )：310.3
临界压力(MPa)：4.64
闪点( )：17
溶解性：溶于水、多数有机溶剂。
分子结构数据
1、摩尔折射率：26.61
2、摩尔体积（）：96.2
3、等张比容（90.2K）：230.0
4、表面张力（dyne/cm）：32.5
5、介电常数：无可用
6、偶极距（）：无可用
7、极化率：10.54
化学性质
稳定性
常温常压下稳定，避免强氧化剂、酸接触。
可发生N-烃基化反应、环取代反应。
毒理学数据
急性毒性：大鼠引入腹腔LCLo：100mg/kg。
生态学数据
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.6
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：26
6、重原子数量：6
7、表面电荷：0
8、复杂度：37.2
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：1
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：3
制备
已被文献报道的有四种：
该法为三步反应，收率很低，各步都需要催化剂，反应压力高达1.2 MPa；
(2)1,3-环戊二烯的催化氨化。
该法的工艺路线较简单，但是收率仍不高，只有40%～50%，催化剂价格高，采用的原料NOCl不太容易得到；
此路线的金属钠还原工艺虽然条件较为温和，但是工业上不愿采用金属钠路线，原因是钠的贮存和运输都有较大的危险性，并且有一定的污染问题；
(4)环戊的催化氨解。
该法采用釜式反应，报道的收率只有55.6%，由于转化率较低，给产物环戊胺与原料环戊酮的分离提纯带来很大的困难，而且产品品质难以保证。
新的思路：
试图采用一条收率高，成本低，产品纯度高的合成环戊胺的工艺路线：以己二酸为原料，经与无机化合物碱脱水脱羧作用，首先制得环戊酮，由环戊酮的催化加氢氨解制取最终产物环戊胺。并通过实验优化反应条件，得到其较佳的操作工艺条件。
第一步：将己二酸100g与氢氧化钡5.6g充分研磨混合，加入配有不锈钢搅拌器的反应釜中，合上釜盖，开始慢慢搅拌混合物。熔盐浴加热至混合物开始熔化，加快搅拌速度达600r/min，继续升温至，控制回流温度(条件下)收集馏出液体，待反应至馏出液很少时向反应釜内滴加少量水，使产品充分带出。收集的馏出液分两层，上层为有机相产品层，下层为水相。水相以氢氧化钾调节至，分出油层。水相用50 mL石油醚萃取3次，并与有机相合并。有机相进一步在常压下精馏，收集常压下之前的馏分，得无色液体43.5 g，收率81%；该馏分经色谱分析，其含量达99%以上。
第二步：将液氨4.5摩尔和环戊酮lmol在贮罐中预先进行混合。借助10 mol高压氢气进入装有Cu-Co-Ni/活性氧化铝三元催化剂的加压管式反应器进行催化氨解反应，使釜内压力在0.9 MPa左右，缓慢升温到240°C左右，保温反应1.5h，反应后的冷凝液再进一步进行常压精馏，收集106～108°C的馏分，得无色液体71.1 g，相对于环己酮的收率为83,6%；该馏分经色谱分析，其含量达99.76%。
优点：
(1)以己二酸为原料、氢氧化为脱水脱羧剂，合成了中间体环戊酮，实验得到的该步反应合适的工艺条件是反应温度270～ 275°C，氢氧化钡的用量为己二酸的5%～ 6%(质量分数)。环戊酮的收率达到81%，明显高于文献值67.4%。
(2)深入研究并优化了环戊胺合成的工艺条件。结果表明，在氢气气氛中，进行催化剂氢化氨解环戊酮的路线可行，在0.9 MPa，240°C,，进料的摩尔比氢气/氨/环戊酮=10/5/1的条件下，原料环戊酮几乎能完全转化，产物环戊胺的选择性在90%以上，相对环戊酮的环戊胺收率达到83.6%。
(3)本环戊胺生产工艺具有原料简单、反应条件较温和、产品品质好、污染排放少、产品收率高和容易工业化等诸多优点，是一条合成环戊胺的经济可行路线。
应用
用作有机合成试剂。环戊胺是重要的精细化工中间体，广泛应用于农药及医药合成，具有良好的市场前景。其各类衍生物在石油化工、农业化学用品、医药卫生及日化行业都有广泛的应用。国内环戊胺主要用于制药方面。环戊胺可以合成具有杀菌作用的胺类；以具有光学活性的环戊胺衍生物为原料制得的环戊烯基氧氨具有抗肿瘤及抗过氧化的作用。
注意事项
安全术语
S16 Keep away from sources of ignition。远离火源。
S25 Avoid contact with eyes。避免眼睛接触。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
风险术语
Remember11 Highly flammable。高度易燃。
R20 Harmful by inhalation。吸入有害。
R25Toxic if swallowed。吞食有毒。
R34 Causes burns。引起灼伤。
R43 May cause sensitization by skin contact。与皮肤接触可能致敏。
危险性概述
健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、粘膜和呼吸道有刺激作用。
燃爆危险：该品易燃，具刺激性。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上曾祥浪灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、干燥石灰或碳酸钠灰混合。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料
环戊胺.物竞化学品数据库.2013-06-30