4-甲基咪唑
4-甲基咪唑（简称4-MI）是一种重要的有机中间体。主要用于合成大宗胃药西咪替丁，也可用作环氧树脂固化剂和金属表面防护剂等。可乐中的4-甲基咪唑是在以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素时产生的。焦糖色素能使可乐饮料变成棕褐色。4-甲基咪唑（4-Methylimidazole）白色至类白色结晶粉末，溶于水和乙醇，有腐蚀性。4-甲基咪唑能导致动物长肿瘤，有可能给人体带来致癌风险。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，4-甲基咪唑在2B类致癌物清单中。
生态学数据
对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境
检测方法
将含有焦糖色素的样品经固相萃取柱（XTR\u003e500 mg）固相萃取，样品过柱后，用有机溶剂洗脱，洗脱液浓缩后，用微量点样器直接在层析材料聚胺薄膜上点样，在装有相应配比的展开剂中上行展开，碘蒸汽显色后肉眼直接观察，如果在比移值0.5~0.7之间同时观察到比移值与标样相同的褐色斑点，则认为该被测物中含有4-甲基咪唑。
该方法可以实现快速定性检测样品是天然酿造还是由人工配制，特别适合对酱油、醋、可乐等含有焦糖色素的样品进行检测。展开后的薄层板可长期保存以备复查，可应用薄层扫描仪进行测定。
合成方法
2、以亚硫酸为原料生产焦糖色素的过程中产生。
工业制备
国际
20世纪80年代以来，德国和日本等国已经对4-甲基咪唑合成工艺进行了大量的研究。国际上研究较多的主要是丙醛工艺。采用硫酸铵、氨水工艺，由于反应过程酸度难以控制，导致产品纯度低；丁二酸铵法成本高，后处理繁琐；而草酸铵法由于草酸铵与反应过程中生成的草酸形成缓冲击体系，反应系统酸度保持稳定，且草酸盐在水中溶解度低，4-甲基咪唑草酸盐容易从反应液中分离，故可合成高纯度4-甲基咪唑。
中国
中国的4-甲基咪唑合成技术研究始于20世纪80年代末。进入20世纪90年代，上海石化研究院开发的合成丙酮醛生产4-甲基咪唑成套工艺技术，其成品的收率达到83.6%，纯度高于 98.5%。
河南省化工研究所有限责任公司也开发出了新合成工艺，采用1，2-丙二醇为原料，经催化氧化制丙酮酸，再经环化、萃取、蒸馏等工序精制后得到成品。此法具有原料易得、收率较高、易于实现工业化生产和经济效益好等优点。
2001年中国科技大学开发成功了一步法合成高纯度4-甲基咪唑工艺。该工艺在丙酮醛氨法生产技术的基础上加以改进，使原料单程转化率高达90%以上。产物中4-甲基咪唑含量为99.8%，经过简单的结晶分离，一次即可确保满足医药合成原料的质量要求，产品纯度十分可靠，生产技术成熟。该生产工艺投资少，流程简单，无污染。
相关事件
2012年
2012年3月5日，美国消费者权益组织“公共利益科学中心”发表声明说，新的化学分析发现，可口可乐和百事可乐等多种可乐产品所使用的焦糖色素含有较高水平4－甲基咪唑，这种物质在动物试验中能引发癌症。其实验室检测显示，每听(约340克)百事可乐含有145至153微克4-甲基咪唑，每听可口可乐则含有132微克4-甲基咪唑，其他几种可乐产品也含有100微克以上的4-甲基咪唑。加利福尼亚州将4-甲基咪唑列为致癌物质，并规定，每份食品或饮料如含有29微克以上就必须带有警告性标识。
可口可乐公司针对这一声明表示，（2012年3月5日）没有任何证据表明4－甲基咪唑会引发人类癌症。可口可乐中国公司也在接受中国国内媒体采访时否认可乐中含致癌物质。
2012年3月8日，美国可口可乐公司宣布，将降低所生产可乐中的4-甲基咪唑水平。尽管坚称产品不含有任何有害成分。可口可乐公司发言人本·沙伊德勒表示，可口可乐公司并非要改变可乐产品的配方，而是要求焦糖色素供应商对生产过程做出必要改变，以符合加利福尼亚州的相关法律要求。
“我们所有产品中的焦糖色素过去、现在以及将来一直都是安全的，”沙伊德勒说，做出改变只是为了避免公司违反“未经科学验证”的警告。
据悉，以亚硫酸铵为原料生产焦糖色素时会产生4-甲基咪唑，而焦糖色素能使可乐饮料变成棕褐色。公共利益科学中心上个月向美国食品和药物管理局递交请愿书，要求禁止使用以亚硫酸铵为原料生产的焦糖色素。
2013年
一份来自美国一家健康组织的报告，再次将百事可乐和可口可乐推至焦糖色素风波中。
美国环境健康中心表示，在美国10个州购买的百事可乐含有4-甲基咪唑(4-MEI)，这是一种与啮齿动物肺癌肿瘤有关的化学物质。事实上，自这家机构在2011年初发布了一则百事可乐和可口可乐的焦糖色素中含有致癌物质4-甲基咪唑后，此事至此就一直困扰着这两家饮料企业。
早在该报告发布之初，两家公司都否认含有致癌物，此前可口可乐(中国)饮料有限公司公关负责人在接受《第一财经(微博)日报》记者采访时称，“微量的4-甲基咪唑存在于大量的食品和饮料中，通常烹过程中发生‘褐变反应’就会形成4-甲基咪唑。我们所有产品中的焦糖色素，过去、现在以及将来一直都是安全的。”
而百事公司也一直坚称其产品是安全的，表示，“美国食品药品监督管理局以及世界范围内其他监管机构，包括欧洲食品安全局和加拿大卫生部，都认为我们的食品和饮料中的焦糖色素是安全的。”
与此同时，美国饮料协会发布声明称，“4-MEI并不对人类健康构成威胁。没有任何证据表明4-MEI会致癌。世界各地的任何健康监管机构，包括美国食品和药物管理局在内，均未曾表示4-MEI是一种致癌物。此次关于禁用4-MEI的呼吁，不过是某一家长期致力于攻击食品和饮料行业的倡导组织又一次企图威吓消费者而已。”
但是，由于加利福尼亚州表示将把这一化学物质列为致癌物质，此举将迫使这两家饮料公司在产品上贴上警示标签。为了避免贴上警示标签，百事可乐和可口可乐公司不得不在2012年3月表示，它们正要求供应商更改相关成分的生产流程，以降低4-MEI含量。“做出改变只是为了避免公司违反‘未经科学验证’的警告。”可口可乐称。而百事公司也称已经令其供应商们修改生产工艺，以降低焦糖色素中4-MEI的含量。
此次，百事依然称已在降低焦糖中的4-MEI的含量，同时表示，“我们产品的配方将不会改变。”并称，百事公司在中国的饮料中所使用的焦糖色素符合所有地方法规要求。
参考资料
Warning: Invalid argument supplied for foreach() in /www/wwwroot/newbaike.com/id.php on line 280