异丙苯
异丙苯（Isopropylbenzene），别名为枯烯（Cumene），是一种有机化合物，化学式为C9H12，分子量120.2，熔点为-96℃，沸点为152℃，是无色有刺激性气味液体，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。
异丙苯由苯与丙烯在氯化铝的存在下发生基化反应而制得。异丙苯除用作溶剂外，还用于制取苯酚和丙。2011年，经世界卫生组织国际癌症研究机构（International Agency for Research on Cancer）公布的致癌物清单初步整理参考，异丙苯在2B类致癌物清单中。
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:68.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
分子结构数据
2、摩尔体积（cm/mol）：139.5
3、等张比容（90.2K）：322.3
4、表面张力（dyne/cm）：28.4
5、介电常数：2.32
6、偶极距（10cm）：
7、极化率：16.03
编号系统
MDL号：MFCD00008881
EINECS号：202-704-5
RTECS号：GR8575000
BRN号：1236613
PubChem号：24862376
毒理学数据
1.急性毒性
LD50：1400mg/kg（大鼠经口）；12300μl（10578mg）/kg（兔经皮）
LC50：15300mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性
家兔经皮：100mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：500mg（24h），轻度刺激。
3.亚急性与慢性毒性
大鼠吸入2.5g/m3，每天8h，每周6d，共150d，见肺、肝、肾明显充血。
4.致突变性
微生物致突变：鼠伤寒沙门菌属100μg/皿（3h）
生态学数据
1.生态毒性：LC50：6.32mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性：MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解26.1%~40%。
3.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm时，降解半衰期为2.5d（理论）。
4.生物富集性：BCF：35.5（金鱼，接触浓度1mg/L）
性质与稳定性
1.用硝酸或铬酸氧化生成苯甲酸。在冰醋酐或乙酸存在下与硝酸发生硝化反应，生成2，4-二硝基异丙苯。与硫酸作用时主要在对位发生磺化反应。在紫外线照射下，85℃通入氧气或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧气氧化生成过氧化氢异丙苯。在硫酸或酸性离子交换树脂催化下，过氧化氢异丙苯分解为苯酚和丙酮。异丙苯在硅酸铝催化下，400～500℃时分解成苯与丙烯。
2.稳定性：稳定
4.聚合危害：不聚合
贮存方法
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
由苯与丙烯进行烷基化反应而得。通常采用氯化铝为催化剂、氯化氢为促进剂，反应在常压和95℃左右进行。除生成异丙苯外，还有二异丙苯、三异丙苯等多烷基副产物生成。为了减少副反应可采用过量的苯，苯与丙烯的摩尔比为3左右；三氯化铝在反应液中的含量为3%-8%；在低的丙烯浓度下进行反应。为提高反应器的生产能力，减少尾气中苯的损失，可将反应压力提高到0.5-0.6MPa。反应所得的烷基化液经冷却、沉淀后分离出的固体（三氯化铝与多异丙苯配位化合物）循环使用。烷基化液则经水解、中和、精馏而得异丙苯。
另一种气相法工艺过程，是将气态苯和丙烯通过载于氧化铝或硅酸铝上的磷酸催化床层，进行催化烷基化，反应压力1.5-40MPa，温度约250℃。工业上生产异丙苯以上述液相法为主。
基本内容
中文名称：异丙苯
中文别名：异丙基苯；枯烯
英文别名:isopropylbenzene;methyl ethyl benzene
CAS:98-82-8
EINECS:202-704-5
用途：用作有机合成原料及提高发动机燃料辛烷值的添加剂下游产品：丙酮、苯酚、DCP、过氧化氢异丙苯
物理性质
化学性质
用硝酸或铬酸氧化生成苯甲酸。在冰醋酐或乙酸存在下与硝酸发生硝化反应，生成2，4-二硝基异丙苯。与硫酸作用时主要在对位发生磺化反应。在紫外线照射下，85℃通入氧气或在90～130℃、0.1～1MPa下，通入氧气氧化生成过氧化氢异丙苯。在硫酸或酸性离子交换树脂催化下，过氧化氢异丙苯分解为苯酚和丙酮。异丙苯在硅酸铝催化下，400～500℃时分解成苯与丙烯。
精制方法
用浓硫酸洗涤后，依次用水、碳酸钠水溶液、水洗涤，无水硫酸镁干燥后精馏。
溶解性能
不溶于水，溶于乙醇、Ether、四氯化碳和苯等有机溶剂。能溶解氯化橡胶和天然橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶、环氧胶、聚乙二醇、PS塑料、滴滴涕，油脂、碘、石蜡油、石蜡、乙基纤维素等s不溶解酸纤维素、硝化纤维素、酯酸丁酸纤维素、三醋酸纤维素、聚乙烯、聚乙酸乙烯酯。聚氯乙稀、聚偏二氯乙烯和硫等。
用途
主要用来作苯酚、丙酮的原料。其他用作过氧化物、氧化钴水的原料，硝基喷漆稀释剂，或与航空汽油混合使用。
主要用于生产苯酚和丙酮、a-贾基苯乙烯，以及氢过氧化异丙基苯等，也可用作提高燃料油辛烷值的添加剂、合成香料和聚合引发剂的原料。是生产除草剂异丙隆（N-4-烷烃苯基N'，N'-二甲基脲）的中间体，也是制造苯酚的重要中间体。
使用注意事项
危险特性属第3.3类高闪点易燃液体。危规号：33538，UN编号：1918。对金属无腐蚀性，可用铁、低碳钢、铜或铝制容器储存，但在阀门和垫圈中要避免使用橡胶制品。
属低毒类。能刺激皮肤和黏膜，有较强的麻醉作用P能引起结膜炎、皮肤炎，并对脾脏和肝脏有害。由于排泄缓慢，可产生积累作用。大鼠吸入LD502.910g/kg。嗅觉阈浓度0.039mg/m3，工作场所最高容许浓度245.5～491mg/m3，
储运条件
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。
安全术语
1.避免皮肤接触。
2.戴适当手套。
3.避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
4.若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。
化学反应
反应
生成的反应
参考资料
Cumene | C9H12 | CID 7406 - PubChem.National Library of Medicine.2024-04-04
Report on Carcinogens (RoC) Concept: Cumene.National lnstitutes of Health (NIH).2024-04-08