苯甲酸
苯甲酸（Benzoic Acid），又名安香息酸、苯蚁酸、苯酸，其化学式是C6H5COOH，是最简单的芳香族羧酸，为鳞片状或针状结晶有机化合物。其摩尔质量是122.12g/摩尔，密度为1.3g/cm³。苯甲酸微溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。苯甲酸呈弱酸性，酸性比一般脂肪酸羧酸的酸性强，热稳定性较差，其化学性质取决于苯环和羧基，苯环上可发生取代反应、加氢反应和脱羧反应；羧基上可与碱、醇、氯化剂等发生反应。苯甲酸粉末或颗粒与空气混合可能会发生粉尘爆炸。
苯甲酸应用广泛，在化工领域可用于生产苯酚、对苯二甲酸和己内酰胺等；可与一缩二乙二醇、一缩二丙二醇、二缩二乙二醇等生成用于制备塑化剂；可用作防腐剂，用于杀菌和抑制细菌生长；可用于浸渍小件钢制品包装用纸和水基涂料，防止部件被腐蚀；可用于发动机冷却剂的防冻剂，与硝酸钠配合用以保护铸铁；可用于改善各种醇酸树脂涂料的性能；可与水杨酸制成软膏治疗皮肤真菌病以及浅部真菌感染；苯甲酸还可用于染料载体。苯甲酸以游离状态或盐和酯等形式广泛存在于如野生黑色樱挑树天然物质的树皮、酸角蔓、梅干、蔓越菊、西梅、肉桂和丁香中，草食动物的尿中含有少量苯甲酸的甘氨酸衍生物—苯甲酰氨基乙酸。
苯甲酸的毒性较小，微晶或粉尘刺激皮肤和呼吸系统，溅入眼睛或溅在皮肤上将很快凝固，急剧地烫伤皮肤。人吸入苯甲酸高温蒸气可引起肌肉痉挛性咳嗽、鼻炎，有时会引起恶心和呕吐。动物中毒后会出现麻醉、震颤和肢体抽动现象。
发展历史
历史记载
最早记载可追溯到中原地区南宋诗人陆游（1125~1210年）在《避暑漫钞》中描述龙涎香时的记录：“宣政（12世纪初期）宫中，用龙涎、沉（香）、（龙）脑屑和蜡为蜡，两行可数百枝，艳明而香溢等。”1803年，法国化学教授拉兰格分析研究龙涎香后，指出其含有一种没药树、尸蜡和苯甲酸。
发现
1556年，法国药剂师诺斯特拉德玛斯(诺查丹玛斯)记录了苯甲酸古老的分离方法。16~17世纪，德国医生利巴维乌斯蒸馏了安息香胶，先得到水和油，后得到胶浆和甘露，在这里面含有苯甲酸。1775年，瑞典化学家谢勒蒸馏安息香树脂获得一种酸，就称它为苯甲酸。苯甲酸在安息香树脂中含量达20%，也存在吐鲁树脂和秘鲁树脂中。1785年，谢勒又从尿中取得苯甲酸。
1832年，德国化学家李比希和武勒研究苯甲醛（苯甲醛），发现它在空气中氧化成苯甲酸，进而建立了苯甲酸的分子式。1846年，德国医生、化学家德塞涅将马尿中含有的马尿酸水解，获得苯甲酸和甘氨酸。1860年，德国化学家学会了从煤焦油中提取溶剂甲苯，用它来生产廉价的合成苯甲酸。1875年，H.Fleck第一次描述了苯甲酸的抗腐作用，阐述了苯甲酸和酚作用之间的关系；当时，由于苯甲酸便宜，所以是世界上用得最多的防腐剂之一。
工业生产
19世纪中期，经历了两次科技发展之后，苯甲酸正式被广泛地应用于商业生产。19世纪50年代到70年代，从苯甲酰氨基乙酸中提取了生产药品所需的少量苯甲酸。19世纪70年代，从邻苯二甲酸与氢氧化钙加热生产的邻苯二甲酸钙盐中回收苯甲酸。19世纪90年代，用三氯次甲基苯（川三氯）水解法生产苯甲酸。19世纪中叶开始约一个世纪左右，苯甲酸的工业生产没有取得大的进展。在1961~1964年期间，美国陶氏（Dow）化学公司、阿莫柯（Amoco）化学品公司和意大利斯尼阿（SNIA）公司先后建厂投产，甲苯液相空气氧化法迅速发展，这种方法最早由美国联合（Allied）公司使用，后来成为苯甲酸生产的主要方法。20世纪60年代以来，由于开发了用苯甲酸生产苯酚、对苯二甲酸和已内酰胺的工艺，苯甲酸的产量得到快速增长。
迭代升级
第一次世界大战后，出现了一些新的生产方法，主要是邻苯二甲酸酐或邻苯二甲酸气相或液相脱羧基而成。第二次世界大战后，甲苯液相空气氧化法迅速发展，成为生产苯甲酸的主要方法，所用催化剂通常是食用醋酸、环烷酸、硬脂酸或苯甲酸等的钴盐或锰盐，反应温度90~200℃，压力0.1~5MPa（1~50atm），甲苯转化率40~100%，苯甲酸收率为75~95%。70年代末，对催化剂组成、副产物回收利用和产品精制等方面进行了一些改进。从70年代开始研究的甲苯气相氧化、苯甲醛空气氧化制备苯甲酸和甲苯液相或气相氧化制苯甲酸与苯甲醛等仍在进行使用。
理化性质
物理性质
苯甲酸为白色鳞片或针状晶体，无臭或带有轻微苯甲醛气味，摩尔质量是122.12g/摩尔，密度为1.3g/cm³，熔点为122℃，沸点为249℃，水中溶解度为3g/L（20°C），蒸气压为0.1Pa（25°C），闪点为121°C c.c.，到达100℃时升华，也可随蒸汽挥发。苯甲酸微溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯等有机溶剂。
化学性质
苯甲酸呈弱酸性，具有羧酸的一般性质，与乙酸相似，但酸性比一般脂肪酸羧酸的酸性强，热稳定性较差。其化学性质主要取决于苯环和羧基，苯环上可发生取代反应、加氢反应和脱羧反应，氢原子可被各种原子或原子团取代，加氢反应在金属铂作催化剂的条件下，可生成六氢化苯甲酸（环己甲酸）；羧基中的羟基可被卤族元素、羧酸根、氧基及氨基取代而生成酸卤、酐、酸酐、酰氯、酯和酰胺等衍生物，与有机金属化合物发生的反应。此外，苯甲酸的苯环上可发生间位亲电取代反应。
在苯环上的反应
取代反应
苯甲酸中苯环上的氢原子可被各种原子或原子团取代。但苯甲酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此苯甲酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的相应反应要困难，应用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。苯甲酸与硝酸钠在硫酸的催化并加热条件下，生成间硝基苯甲酸，如下所示：
在溴化铁催化剂存在下，用溴处理苯甲酸，产生间溴苯甲酸。但是，在傅-克反应条件下，苯甲酸不能与卤代烷或酰氯反应；羧基使环钝化，因而亲电攻击难于进行，亲电试剂R+和RCO+的反应性不足以克服这种不利情况。
加氢反应
在金属铂作催化剂的条件下，苯甲酸氢化生成六氢化苯甲酸（环己烷羧酸)，它是生产已内酰胺的中间体，添加水可加快加氢速度。
脱羧反应
苯甲酸对氧不活泼，但提高温度能发生脱羧反应生成苯。
在羧基上的反应
与碱反应
苯甲酸显酸性，与碱发生反应生成盐。
与醇反应
与氯化剂反应
苯甲酸中的羰基与氯化剂反应生成苯甲酰氯，氯化剂有五氯化磷、三氯化磷和氯化亚砜。苯甲酸投入光化釜，加热熔融，一定温度下通入氧氯化碳，反应尾气中含氯化氢和未反应的光气，用碱处理后放空。反应终点实施降温，脱气操作后进行减压病蒸馏，即得苯甲酰氯。
与脱水剂反应
苯甲酸与脱水剂加热时，苯甲酸脱水生成酸酐。常用乙酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂。
羟基取代反应
苯甲酸基中的羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应而成。
氧化反应
加氢还原反应
苯甲酸吸附的红外光谱上可观察到双齿羧酸盐，在623K以前是稳定的，分解后形成苯，在623K的氢气中还原成苯甲醛。以上反应结果说明羧酸盐是中间物，与解离吸附的氢气发生加氢反应，该反应需要弱酸性位和弱碱性位。金属氧化物对苯甲酸加氢的催化性能中，ZrO₂和ZnO的活性和苯甲醛的选择性最佳。苯甲酸的一个氧原子被表面氧空位捕获，所捕获的氧原子加氢后生成水，使氧空位复原。
与金属有机化合物的反应
苯甲酸可以与格林试剂、有机锂试剂等金属有机化合物发生反应，生成对应的金属有机化合物。其中，苯甲酸与有机锂试剂反应是制备的一般方法。
应用领域
苯甲酸应用广泛，在化工领域可用于生产苯酚、对苯二甲酸和己内酰胺等。苯甲酸也是有机合成的原料，可制备塑化剂、防腐剂、抗蚀剂、复方外用药以及用于染料载体和改善涂料。苯甲酸也是重要的化学试剂。
化工领域
生产苯酚
苯甲酸可以用于生产苯酚，精制后熔融态或选用高沸点溶剂送入氧化脱羧反应器中，通入蒸汽空气混合物，加入铜氧化物催化剂及氧化镁助催化剂进行脱羧反应制成苯酚。如下所示：
生产对苯二甲酸
对苯二甲酸是合成纤维涤纶的原料之一。苯甲酸钾发生岐化反应生成对苯二甲酸钾和苯，用酸处理反应混合物，可得对苯二甲酸，副产的钾盐可循环使用，苯甲酸钾岐化反应的温度为350~450℃，压力为6.08MPa（60atm）。催化剂是镉或锌的化合物，反应是在二氧化碳存在的情况下进行的。
生产己内酰胺
苯甲酸可以用于生产己内酰胺，在铂催化剂存在下加氢成六氢苯甲酸，在亚硝基硫酸的作用下生成亚硝基化合物衍生物，这种亚硝基衍生物脱羰产生亚硝基环已烷，再经分子重排得己内酰胺，已内酰胺是生产尼龙的原料。
作为助剂
增塑剂
苯甲酸可以直接与一缩二乙二醇、一缩二丙二醇、二缩二乙二醇等生成酯。这些酯沸点高，化学稳定性好，主要用作聚氯乙稀树脂、聚乙酸乙烯酯树脂和聚酯树脂的增塑剂。此外，苯甲酸苄酯还可作醋酸纤维素和硝化纤维素的增塑剂。
防腐剂
苯甲酸有杀菌和抑制细菌生长的作用，且低毒无味，因而广泛地用作防腐剂。在食品工业中，苯甲酸可作酱油、酸菜、苹果酒、果汁、饲料、药物、化妆品、牙膏、香粉、烟叶等物品的防腐剂；苯甲酸也是青贮饲料生产的有效防腐剂。
抗蚀剂
苯甲酸有抗腐蚀性能，可被用于浸渍小件钢制品包装用纸，还可用于金属可剥离保护涂层、切削油、防止罐头腐蚀的水基涂料。
缓蚀剂
苯甲酸广泛用于发动机冷却剂的防冻剂，通常与硝酸钠配合用以保护铸铁。
改善涂料
苯甲酸可用于改善各种醇酸树脂涂料的性能，如光泽、粘性、强度和抗化学腐蚀性；苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂在聚合过程中的链增长，促进产品的结晶度；可用作合成有机树脂。
药物
苯甲酸最早在中国古医药中用作开窍行血药，主治中风昏厥，有使人安逸、安处的作用，因而称为安息香缩合。苯甲酸具有抗真菌和抗细菌作用，可用于消毒和药剂防腐，与水杨酸可配制成复方苯甲酸软膏治疗成人皮肤真菌病以及浅部真菌感染，如体癣、手癣及足癣等，也可制成各种复方外用药。
染料载体
苯甲酸大量用于聚酯纤维染色中，在疏水的聚酯纤维染色时，可作为染料载体。
分子结构
苯甲酸中有羰基、苯环和羟基，酸单体3560~3500（m），酸氢键缔合3000~2500(s，b)。C=O伸缩振动出现在1900~1650cm，而且强度非常强，基中酸在1725~1700（s）。单核芳香烃的C=C伸缩在1600cm和1500cm'附近产生2~3个峰，峰形尖锐，可用于确认苯环的存在。另外，在指纹区（1300~400cm）还有C-O的单键伸缩振动、苯环的C-H面外摇摆、苯环的骨架扭曲、O-H的面外摇摆。羧基的碳原子是杂化，3个杂化轨道分别与1个碳原子和2个氧原子形成3个键，成键的4个原子处于同一平面，未参加杂化的轨道与羰基氧原子的轨道形成键（即羧基中C一O的键），该键又与羟基氧原子上含未共用电子对的轨道平行并相互重叠，形成-共轭体系，-共轭的存在，使碳氧间的键长发生了平均化。
苯甲酸结构中的游离羧基（-COOH）是苯甲酸的官能团。苯甲酸的羰基与苯环发生共轭，共轭效应使C一O间的电子云密度降低，键力常数减小，伸缩振动频率降低。苯甲酸通常以二聚体或多聚体存在，一个分子中的羟基与另一个分子的羰基的氧原子生成很强的分子间氢键OH...O，分子间氢键使C=O之间的电子云密度向氧原子方向移动，导致C=O键的电子云更偏离键的几何中心，电子云密度降低，键力常数减小，伸缩振动频率降低。
制备方法
工业制备
甲苯液相空气氧化法
甲苯液相空气氧化法生成苯甲酸最便宜、应用最广，常用的催化剂为钴盐或锰盐，生产的过程是自由基反应。
苯次甲基三氯水解法
苯次甲基三氯水解生产苯甲酸，不适合用于食品上面。具体的反应如下所示：
邻苯二甲酸酐脱羧法
邻苯二甲酸酸酐脱羧法生产的苯甲酸最终产品不易精制，而且其生产成本高。主要包括液相法和气相法。
液相法
邻苯二甲酸酐生产苯甲酸的液相法是向带有搅拌器的密闭的反应釜里加入熔融的邻苯二甲酸酐，同时加入脱羧催化剂。
气相法
将邻苯二甲酸酐与适量蒸汽先在一定温度下混合，然后通过均匀涂在粒状浮石上等量的碳酸铜和氢氧化钙催化剂层，生成含苯甲酸、邻苯二甲酸、少量联苯、二苯甲酮和蒽醌等反应物。
具体的反应如下所示：
主反应：
副反应：
苄卤氧化法
实验室制备
甲苯氧化法
实验室制备苯甲酸常用的方法为甲苯氧化法。苯环的结构非常稳定，一般情况下，与氧化剂如硝酸、高锰酸钾、过氧化氢、铬酸等都不反应。若苯环上连有侧链且含有-H原子，遇到强氧化剂时，侧链可被氧化成羧酸。采用高锰酸钾作为氧化剂，氧化甲苯得到苯甲酸钾盐。
苯甲酸钾盐酸化后得到苯甲酸。氧化反应一般都是放热反应，为使反应能够平稳进行，必须控制反应在一定的温度下进行。
苯甲醛合成
无-H的醛在浓碱溶液作用下发生反应，一分子醛被氧化成羧酸，另一分子醛则被还原成醇，此反应称为康尼扎罗反应。实验室采用苯甲醛在浓氢氧化钠中发生康尼扎罗反应制备苯甲酸。其反应式如下：
溴苯合成
格氏试剂和CO₂发生加成反应，加成产物用稀盐酸或硫酸分解后生成羧酸。
分布情况
苯甲酸以游离状态或盐和酯等形式广泛存在于自然界中。它的名字来自于一种原产于东南亚的植物——安息香树，安息香缩合树脂含苯甲酸约20%，广泛存在于如野生黑色樱挑树天然物质的树皮、酸角蔓、青梅干、蔓越菊、西梅、肉桂和丁香中。草食动物的尿中含有少量苯甲酸的甘氨酸衍生物——苯甲酰氨基乙酸。
安全事宜
环境危害
苯甲酸对水生生物有害，对水体和土壤也会造成污染。苯甲酸含量0.5mg/L时，对蓝菌门、鱼腥藻属的生长不会影响；苯甲酸含量为200mg/L时，7-96小时内金鱼就会死亡；苯甲酸含量在550-570mg/L浓度下，1小时内对橙斑翻车鱼致死；大多数其他测试水生物种（原生动物界、软体动物门、甲壳亚门、鱼类、两栖动物）的EC50/LC50值（24-96小时）在100-1291mg/L范围内；pH值会影响苯甲酸的毒性，苯甲酸在较低pH水平下毒性更大；青蛙（非洲爪蟾）胚胎中观察到的发育毒性效应是颅面缺陷，尤其是小头症和肠道卷绕异常；研究培养的黑头呆鱼细胞进行的细胞毒性测定得出PI50（诱导总蛋白含量降低50%所需的浓度）为1450mg/L；苯甲酸对青萍和青萍不同菌株的开花具有诱导作用。
NFPA危险分类
GHS分类
危险标识
以上参考资料来源
危险声明
H302（29.97%）：吞咽有害[警告急性毒性，口服]
H315（83.46%）：引起皮肤刺激[警告皮肤腐蚀/刺激]
H318（81.96%）：造成严重眼睛损伤[危险严重眼睛损伤/眼睛刺激]
H319（16.57%）：造成严重眼睛刺激[警告严重眼睛损伤/眼睛刺激]
H335（10.73%）：可能引起呼吸道刺激[警告特定靶器官毒性，单次接触；呼吸道刺激]
H372（23.24%）：通过长期或反复接触对器官造成损害[危险特定靶器官毒性，反复接触]
以上参考资料来源
危险特性
苯甲酸的临界温度是479℃，临界压力是45atm；如果粉末或颗粒状与空气混合，则可能发生粉尘爆炸；如果在封闭区域点燃，蒸气可能会爆炸；熔融苯甲酸的蒸气可能与空气形成爆炸性混合物；浓缩粉尘可能形成爆炸性混合物。
毒性
苯甲酸的毒性较小、对兔的LD50是2g/kg，对小家鼠的LDs6是1.7g/kg。每日口服0.5g以下对人体并无毒性，甚至用量在4g以下对健康也无损害。在动物组织中存在的苯甲酸可与构成蛋白质成分的甘氨酸结合而解毒，形成马尿酸随尿排出。但是，苯甲酸的吸入量与马尿酸的排出量之间不存在定量关系。苯甲酸的微晶或粉尘刺激皮肤和呼吸系统，溅入眼睛或溅在皮肤上将很快凝固，急剧地烫伤皮肤。
人对苯甲酸的蒸气以及气溶胶与蒸气二者混合物的气味感觉阈为1.49mg/m3，吸入高温蒸气可引起肌肉痉挛性咳嗽、鼻炎，有时会引起恶心和呕吐。
动物每日吸入浓度为30000mg/m3的本品气溶胶，6小时为期30日，可导致大白鼠全部死亡，50mg/m3的浓度（每次6小时，连续4个月）不起毒性作用。中毒的特征表现为麻醉、震颤和肢体抽动。
急救措施
眼睛：首先检查受害者是否有隐形眼镜，如果有则摘下。用水或生理盐水冲洗受害者的眼睛20至30分钟，同时致电医院或中毒控制中心。未经医生特别指示，请勿将任何药膏、油或药物放入受害者的眼睛中。即使没有出现任何症状（例如发红或刺激），在将眼睛冲洗后立即将受害者送往医院。
皮肤：立即用水冲洗受影响的皮肤，同时脱掉并隔离所有受污染的衣服。用肥皂和水彻底清洗所有受影响的皮肤区域。如果出现发红或刺激等症状，立即致电医生并准备将受害者送往医院接受治疗。
吸入：立即离开污染区域；深呼吸新鲜空气。如果出现症状（例如喘证、咳嗽、呼吸急促或口腔、喉咙或胸部灼烧感），致电医生并准备将受害者送往医院。为进入未知大气的救援人员提供适当的呼吸保护。应尽可能使用自给式呼吸器；如果没有，使用高于或等于防护服中建议的防护级别。
食入：不要催吐。如果受害者意识清醒且没有抽搐，喝1或2杯水来稀释化学品，并立即致电医院或中毒控制中心。如果医生建议，准备将受害者送往医院。如果伤者抽搐或失去知觉，请勿经口喂食任何东西，确保伤者呼吸道畅通，并将伤者侧卧，头部低于身体。不要催吐，立即将受害人送往医院。
防护措施
生产时要有良好的排风系统和消除粉尘措施，在处理熔融的苯甲酸时应要小心，避免溅入眼睛或溅在皮肤上，操作时应戴护目镜和穿工作服，把所有皮肤覆盖起来。
消防措施
使用雾状水、粉末、泡沫、二氧化碳。着火时：用水喷洒使桶等保持冷却。
泄露应急处理
个人防护：防护服和面罩。将溢出物质扫入有盖的塑料容器中。如果合适，首先润湿以防止扬尘。用大量水冲洗残留物。
测定方法
酸碱滴定法
酸碱滴定法的测定原理是样液中苯甲酸经碱化浓缩后，加入硫酸和硝酸钾硝化为硝基化合物，在氢氯化铵（碱性）作用下，被盐酸羟胺还原成红色化合物，说明含有苯甲酸。此种方法适用于样品含苯甲酸为0.1%以上的测定分析。
紫外分光光度法
紫外分光光度法测定原理是苯甲酸、苯甲酸钠在溶液中蒸出后，在重铬酸钾硫酸溶液中氧化除去挥发性杂质及山梨酸，再进行蒸馏分离，馏液在波长225nm处测吸光度，与标准比较进行定量分析。苯甲酸浓度低时使用紫外分光光度法为宜。
标准限制
《GB 2760-2014 食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》的标准从术语和定义、食品添加剂的使用原则、食品分类系统、食品添加剂的使用规定、食品用香料、食品工业用加工助剂几方面对食品添加剂使用标准进行了明确，其中苯甲酸及其钠盐的使用标准如下表所示：
苯甲酸衍生物
苯甲酸钠
其分子式是C6H5COONa，分子量144，易溶于水，25℃时溶解度为61.2g/100g水、微溶于乙醇，15℃时为0.81g/100ml95%乙醇。溶于丙三醇和甲醇。水溶液显弱碱性，pH值为8。苯甲酸钠可用作食品、化妆品、洗洁精、涂料、牙膏、胶粘剂等的防腐剂，也可用作医用杀菌剂、媒染剂及制造香料的原料。
苯甲酸酐
其分子式是（C6H5CO）2O，分子量226.22，熔点42℃，沸点360℃，相对密度1.1989。几乎不溶于水（0.01g/L水），溶于醇和醚，不溶于粗汽油（90~120℃馏出物）。在水和冷碱液中均很稳定。 苯甲酸酐可用于测定有机液体中的水分、有机合成、制药和染料中间体，是极强的防腐剂、软化剂等。
苯甲酸苄酯
其分子式是C6H5COOCH2C6H5，分子量212.25，纯品为白色针状或片状结晶，通常为无色油状液体。熔点21℃，沸点323.4℃（0.1MPa）或170~171C（1.465kPa），相对密度1.1121。不溶于水，溶于醇、醚、酮、苯、三氯甲烷和石油醚。苯甲酸苄酯可以用于疥疮，也用于体虱病、头虱和阴虱。苯甲酸苄酯是多种花香的定香剂，是难溶于香精中的固体香料的唯一最好溶剂；苯甲酸苄酯可用用杀寄生昆虫剂，是杀疥螨、虱、蚤剂，杀螨作用比硫效果好，无刺激性及油腻感，可与酰酸丁酯合用做防蚴剂；可配成搽剂、乳剂，用于疥疮、阴虱等。
苯甲酸甲酯
其分子式是C6H5COOCH3，分子量136.16。无色透明液体，有酸涩水果气味。存在于伊兰油和丁香蒲桃中。分子量136.16，熔点12.3℃，沸点199.6℃，相对密度1.0888，20℃时在水中溶解0.15%，溶于醇和醚。苯甲酸甲酯可用于人造依兰香料的调合和皂用香精等的生产，是树脂、酯类和醚胶等的溶剂；还可用作生产驱虫剂、医药和塑料的原料等。
苯甲酸正丁酯
其分子式是C6H5COOC4H9，分子量178.23。无色粘稠油状液体。熔点-22.4℃，沸点250.3℃，相对密度1.000，不溶于水，溶于酮，能以任何比例与醇、醚混溶。苯甲酸正丁酯可用作有机合成中间体和纤维素醚的溶剂等。
相关事件
2016年8月29日，国家食品药品监督管理总局总局官网发布公告称，青海省食品药品监督管理局在抽检行动中发现汕头市澄海区隆都园凉果厂生产的果脯（商标：葡萄梅）被发现苯甲酸超标。文中指出，少量苯甲酸对人体无毒害，它可以在体内很快被吸收，以马尿酸的形式排出体外，少量的苯甲酸不会与蓄积作用。但由于主要解毒代谢都在肝脏中进行，对于肝脏功能衰弱者，少量苯甲酸会加重肝脏负担而危害人体健康。另有食品专家曾表示，婴幼儿等人群如果长期过量摄入苯甲酸，可能会导致哮喘、代谢性酸中毒等不良反应。
青海省食品药品监督管理局提示消费者，要通过正规可靠渠道购买食品，保存相应购物票证，要看清外包装上的相关标识，如生产日期、保质期、生产者名称和地址、成分和配料表、食品添加剂、食品生产许可标识等内容是否齐全；查看真空包装是否存在漏气、涨袋及变质等问题；不要购买无厂名、厂址、生产日期和保质期的食品，不要购买超过保质期的食品。
参考资料
Benzoic Acid | C6H5COOH | CID 243 - PubChem.公共化学.2024-02-06
ICSC 0103 - BENZOIC ACID.国际化学品安全卡.2024-02-05
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苯甲酸.国际化学品安全卡.2024-02-25
Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 704 - PubChem.公共化学.2024-02-25
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食品安全国家标准 食品添加剂使用标准.食品安全国家标准数据检索平台.2024-02-06
汕头某凉果厂果脯被检出苯甲酸超标 过量服用可引起中毒.新浪财经.2024-02-06