三乙胺
三乙胺（Triethylamine），又被称为N,N-二乙基乙胺，是一种脂肪胺类有机化合物，分子式为C₆H₁₅N。三乙胺是最简单的均三取代叔胺，容易与酸发生成盐反应。三乙胺在常温常压下为无色油状的液体，有强烈氨臭味。三乙胺微溶于水，可以与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。三乙胺可被用作有机合成的溶剂和催化剂，还可以用于合成阻聚剂、染料、相转移催化剂等。三乙胺易燃，蒸气与空气混合易爆炸，有毒，吸入会对呼吸道产生强烈刺激性。
化学结构
三乙胺是连有三个相同基团（乙基）的叔胺，在三乙胺中，氮的三个sp³杂化轨道与乙基碳的杂化轨道重叠，因此，若只考虑氮原子和三个乙基的空间关系，三乙胺具有棱锥形的结构。
理化性质
物理性质
三乙胺是一种无色油状的有机溶液，微溶于水，但可以溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。常温常压下三乙胺的密度为0.70 g/mL。三乙胺分子中含有氮原子，可以和水形成氢键，由于氮原子的电负性要小于氧原子，因此胺与水所成的氢键要比醇弱，胺的水溶性也比醇弱，胺的沸点也比具有相同分子质量的醇低。
化学性质
三乙胺的碱性
当三乙胺溶于水时，与水分子作用可以获得一个质子，发生以下离解：
三乙胺质子化的过程是发生在氮的孤对电子上，形成铵根和氢氧根阴离子，因此三乙胺具有碱性。三乙胺与质子的结合能力反应了三乙胺的碱性强弱。25 ℃下，三乙胺的pKa为10.78。
三乙胺的成盐反应
三乙胺盐酸盐
三乙胺可以与盐酸反应生成三乙胺盐酸盐，它是一种离子化合物，通常不溶于非极性有机溶剂。三乙胺盐酸盐遇到强碱会游离出三乙胺，因此可以利用这一性质来将三乙胺与其他化合物分离。
季铵盐
三乙胺与卤代烷加热反应可以生成四级铵盐，即季铵盐。季盐是离子化合物，易溶于水，不易溶于乙醚等有机溶剂。季铵盐与三乙胺的盐酸盐不同之处在于它们与碱的反应性：三乙胺的盐酸盐与碱反应会被中和，而季铵盐与碱作用则会生成四级铵碱，反应如下：
三乙胺与亚硝酸的反应
三乙胺与亚硝酸的反应是通过氮上的孤对电子对亚硝阳离子（NO⁺）进行亲核进攻发生的。亚硝酸在酸性条件下不稳定，此时溶液中存在亚硝酰正离子，亚硝酰正离子受到三乙胺中氮原子上孤对电子的亲核进攻，得到N-亚硝铵盐。反应的表达式如下：
由于三乙胺的氮上没有氢原子，因此生成N-亚硝铵盐在低温下可稳定存在，但加热时会分解。
制备方法
乙醇临氢氨化法
乙醇临氢胺化法是制备三乙胺的常用工艺方法。
乙醇临氢胺化法制备三乙胺的传统工艺流程如下：首先是将乙醇和液氨在氢气的存在下，经气化后进入预热器进行预热，预热之后进入装有铜-镍-白土催化剂的第一反应器和第二反应器进行合成，得到了乙胺、二乙胺和三乙胺的混合物。混合物经冷凝后，再经过乙醇喷淋吸收得到三乙醇胺粗品，之后经分离、脱水和分馏，收集88～90 °C的馏分得到三乙胺。该工艺的缺点是三乙胺的反应选择性不高、分离过程复杂、耗能较大而且产品质量不高。
乙腈加氢还原法
乙腈是丙烯腈生产工艺的副产物，有毒，合理的利用乙是工业生产的重要问题。乙腈加氢还原法是一种比较绿色的用于制备乙胺类化合物的工艺方法，该方法的原理如下：
由于乙胺、二乙胺和三乙胺都是乙腈催化加氢的产物，因此在三乙胺的生产工艺中需要选择合适的反应条件来控制乙腈加氢的选择性。
乙腈加氢制备三乙胺分为液相和气相加氢。液相加氢的催化剂采用的多为过渡金属络合物，通过研究发现，采用Mo络合物作为催化剂时可以选择性的生成三乙胺。
乙腈通过气相加氢也可以制备胺类化合物，负载型金属催化剂中的金属对乙腈气相加氢反应的产物分布有重要作用。当选用Pt、Pd为反应的活性金属催化剂时，对三乙胺的选择性最高。
乙醛氨化法
以乙醛、氨为原料，在氢气和催化剂的存在下可以反应生成乙胺，包括一乙胺、二乙胺和三乙胺。反应的表达式如下：
该反应的催化剂以还原为主体，硅藻土、氧化铝或高磷土为载体，还原铜、还原铬等为助催化剂。乙醛氨化制三乙胺的方法条件比较缓和，且乙醛来源丰富，是制备乙胺的重要方法。
应用领域
合成相转移催化剂
三乙胺与卤代烃或卤代芳烃反应可以得到第七代季铵盐，季铵盐常被用作有机反应中的相转移催化剂。在非均相的有机反应中，由于两种反应物处于互不相溶的液相体系中，反应物只能在两相接触处反应，因此反应速率很慢甚至难以发生反应。当向体系中加入相转移催化剂时，由于它在有机相和水相均能反应，可以将反应物由一相转移到另一相，从而使反应顺利发生。
四乙基氢氧化胺（TEAH）是市场上常见的模板剂、相转移催化剂，合成TEAH的中间体为四乙基氯化铵（TEAC）通常是通过三乙胺与氯乙烷在有机溶剂中反应制得的。
作为反应的催化剂
三乙胺是有机合成中常用的催化剂，使用三乙胺为催化剂，可以使正丁醇发生乙氧基化反应生成化白水（EGMBE），还可以催化水解聚马来酸酐与聚乙二醇单甲醚化合成聚羧酸减水剂。
制备表面活性剂
第七代季铵盐型阳离子松香酸是一种绿色的表面活性剂，常可制成染料固色剂和杀菌剂等产品。以三乙胺、环氧氯丙烷（EPIC）和松香酸为原料可以制备新型季铵盐松香阳离子（3-松香酰氧-2-羟丙基-N，N，N-三乙基氯化铵）。
制备阻聚剂
以三乙胺和过氧化氢为主要原料，在焦磷酸钠和钨酸钠复合催化剂的催化下进行氧化反应，之后再经过减压裂解可以得到二乙基羟胺产物。二乙基羟胺是乙烯基单体和烯烃等化合物的阻聚剂，具有溶解度大，容易从单体中除掉、使用方便等优点。
合成农药杀虫剂
磷亚威是一种农药杀虫剂，可以用于棉花、蔬菜、果蔬、水稻等。磷亚威可以由N-异丙基硫代磷酰胺二乙酯与二氯化硫在三乙胺的存在下经两步反应合成，反应的表达式如下：
其他用途
三乙胺还可以用作反应中的缚酸剂、氰基转移剂、溶剂，用于合成染料、防腐剂等。
检测方法
气相色谱法
气相色谱法是一种操作简便、准确、快速的用于检测三乙胺的方法。使用气相色谱法可以测定饮用水中三乙胺。该检测方法先是配制好三乙胺的标准溶液，之后对样品开始进行检测，在该检测方法中，二甲胺、三甲胺、二乙胺等对检测均没有干扰作用。
气相色谱-质谱法
气相色谱-质谱联用法是一种用于鉴定未知有机化合物常用的检测方法，该检测方法有简单、灵敏、快速、准确等优点。使用顶空-气相色谱-质谱联用技术可以测定土壤中的有机胺（甲胺、乙胺、三乙胺等）。三乙胺的分子式为C₆H₁₅N，分子量为101.109，它的分子离子峰为101，脱掉一个甲基后，可以得到分子量为86的离子碎片峰，再脱掉一个乙基，可以得到分子量为58的离子碎片峰。
萃取-光度法
萃取-光度法是一种操作简便、准确可靠的检测方法，使用萃取-光度技术可以检测废水中的三乙胺。该方法的检测机理是采用苯作为萃取剂，在碱性条件下定量萃取水样中的微量三乙胺，之后使用溴酚蓝作为显色剂与苯溶液发色，然后在420毫微米波长处对苯溶液进行消光测定。试验表明：当溴酚蓝使用过量时，被苯所萃取的三乙胺量与消光度之间的关系符合朗伯-比尔定律，可以用于测定废水中ppm级的微量三乙胺。
三乙胺的回收
三乙胺作为工业上常见的化工原料，应用十分广泛。由于许多生产过程中会加入过量的三乙胺，如果直接随废水排放，会造成资源的损失以及环境的污染，因此有效的对三乙胺进行处理和回收具有重要的现实意义。
在农药生产过程中有大量的缚酸剂三乙胺可以被回收，通过氨水洗涤处理含三乙胺盐酸盐和苯的混合物可以回收三乙胺。由于三乙胺易溶于苯，微溶于水，而氨易溶于水，不溶于苯，所以当苯、水两相共存时，氨与三乙胺可以发生置换反应，反应的方程式如下：
当氨把三乙胺置换出来之后，三乙胺溶解在油相苯中，可以和苯一起被蒸出，再次应用于农药的合成，而废水中的氯化铵和过量的氨则可以用作氮肥，用于灌溉农田。
使用碱中和三乙胺盐酸盐也是常用的回收三乙胺的方法。在草甘膦的生产中使用氢氧化钠中和三乙胺盐酸盐可以实现三乙胺的回收。三乙胺作为催化剂在草甘膦合成过程中最终以三乙胺盐酸盐的形式留在母液中，后期回收过程中通过添加质量分数30%左右的氢氧化钠溶液，可以将三乙胺粗品游离出来。
安全事宜
健康危害
三乙胺的侵入途径有吸入、食入和经皮肤吸收三种。三乙胺对人体的危害主要包括对眼睛、皮肤、呼吸道、心血管系统、中枢神经系统、肝脏和肾脏等。三乙胺对人体的呼吸道有强烈的刺激性，吸入后会引发喉咙痛、呼吸困难、头晕、昏迷、肺水肿等症状，严重的甚至可能会死亡；食入会腐蚀口腔、食道和胃；眼睛和皮肤接触三乙胺会引起化学性灼烧。
急救与防护措施
当皮肤接触到三乙胺时，应当立即脱去被污染的衣物防止皮肤被灼伤，之后用大量流动的清水至少冲洗15分钟并就医。当眼睛接触到三乙胺时，应当立即提起眼睑，用大量的流动清水或者生理盐水彻底冲洗至少15分钟并就医。当吸入三乙胺蒸汽时，应当立即脱离现场至空气流通处，保持呼吸通畅，如果呼吸困难应当立刻进行输氧操作，如果呼吸停止，应当立即进行人工呼吸并就医。当食入三乙胺时，应当立刻用清水漱口，引入牛奶或蛋清并就医。
防护措施：三乙胺的生产过程要封闭，保持通风，提供安全淋浴和洗眼装置；当在生产或实验过程中可能接触到三乙胺蒸汽时，应当佩戴导管式防毒面具，当遇到紧急事态进行抢救或撤离时，应当佩戴氧气呼吸器和空气呼吸器；在实验过程中，应当随时佩戴安全防护眼镜，穿好防毒物渗透实验服以及戴好橡胶手套，在工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
存储与运输
三乙胺应当存放在阴凉、通风的仓库内，要远离火种、热源。存储三乙胺的仓库温度不宜超过30°C，要避免阳光直射。三乙胺要密封包装，不能接触空气，应当与氧化剂、酸类化合物和碱类化合物分开存放。存放三乙胺的仓库内所用的照明和通风等设施要采用防爆型，设施的开关要安装在仓库外。在存放三乙胺的仓库内还应该配备一定种类和数量的消防器材，严禁使用容易产生火花的机械设备和工具。要定期检查仓库内存放的三乙胺是否有泄漏现象，在充装时要控制流速防止静电积聚。三乙胺在搬运时要轻装轻放，防止包装或容器损坏。
三乙胺的运输应当严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装，夏季时最好早晚运输。三乙胺的运输必须要按规定路线行驶，禁止在居民区和人口密集处停留，严禁用木船、水泥船散装运输。
消防措施
三乙胺易燃，其蒸气与空气可以形成爆炸性混合物，遇明火、遇热可能引起燃烧爆炸。当发生火灾时，可以用水冷却装三乙胺的容器，可能的话将容器从火灾现场转移到空旷处。灭火时可使用抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土、干粉等进行灭火，用水无效。
泄漏应急措施
当三乙胺发生泄漏时，应当立即将泄漏污染区的人员撤离至安全区并进行隔离，切断火源。在现场应急处理的工作人员要佩戴好自给正压式呼吸器，穿好消防防护服，从上风处进入泄漏现场，尽可能切断泄漏源防止其流入下水道等限制空间。
当三乙胺发生小量泄漏时，可以用砂土或其他不燃材料吸收或者用大量清水冲洗，冲洗后的废液排入废水系统。当发生大量泄漏时，则需要构筑围堤或挖坑收容泄露液，还需要使用喷雾状水来冷却、稀释乙醛蒸汽，把现场的乙醛蒸汽稀释到不燃的程度，用防爆泵转移至专用收集器内，回收或直接运至废液处理处。