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左旋维生素C

左旋维生素C

左旋维生素c（L-ascorbic acid），别名L-抗坏血酸，是维生素C四种旋光异构体中的一种，分子式为C6H8O6，是一种水溶性维生素，是一种五元内酯，具有邻二烯醇结构。左旋维生素C呈白色至极淡黄色的结晶粉末状，具有尖锐酸性味道，几乎无臭，具有较高的水溶性。其化学性质不稳定，在光照下易分解、具有强还原性，以及抗氧化、促进胶原蛋白合成等活性。在人体内可被氧化为脱氢抗坏血酸，部分代谢为草酸等。它可使用莱氏法、二步发酵法以及一步发酵法来合成，主要应用于医疗美容和食品等领域。

发现历史

中世纪至文艺复兴时期，坏血病在航海者中广泛流行，造成大量人员死亡。在此过程中，人们通过观察发现食用新鲜的绿色蔬菜、柑橘或绿柠檬能够治愈该病。1747年，英国皇家海军医官贾科莫∙林德通过实验，证明柑橘属水果和新鲜蔬菜可以有效预防和治疗坏血病，但未获得人们的认可。直至1795年，英国海军医疗委员会委员Gilbert Blane力推柠檬汁疗法，坏血病逐渐在英国海军中绝迹。

进入20世纪，美国科学家卡西米尔∙冯克提出了维生素理论，促使人们积极地探索维生素c等各种维生素。终于，匈牙利科学家圣捷尔吉于1928年提取出维生素C，得出化学式C6H8O6。之后，他确定了维生素C的正确化学结构，并将维生素C命名为“抗坏血酸”。

随着有机化学和立体化学的发展，科学家们开始研究分子的手性，发现维生素C分子中有两个手性碳原子，故有四种旋光异构体。其分子结构中第2和3位上两个相邻的烯醇式羟基极易解离而释放出H+，具有酸的性质，又叫L-抗坏血酸，即左旋维生素C。它具有很强的还原性，是一种水溶性维生素，在四种异构体中生物活性最高，是唯一可被人体肌肤所吸收的维生素c形式。

现代科学研究继续探索左旋维生素C的新用途，发现其能够有效对抗衰老、减少皱纹，是黑色素的克星，可有效治疗黄褐斑、色素沉着，还可以高效清除体内自由基，促进细胞新陈代谢，提亮晦暗肤色，在皮肤美容领域有较好功效。

主要来源

左旋维生素C在食物中的分布表现为明显的集中性，主要存在于水果、蔬菜等植物性食物中，动物性食物几乎不含。根据其在食物中的含量状况，可将左旋维生素C的食物来源划分为4个层次，即最佳食物来源、良好食物来源、一般食物来源和稀缺食物来源。

最佳食物来源：“维生素c的宝库”――刺梨，“活的维生素C丸”――鲜枣，“维生素C之王”――猕猴桃等。

良好食物来源：辣椒、苦瓜、柑橘、番茄、箭干白、草莓、荔枝、绿色叶菜等。

一般食物来源：白菜、西芹、追阳、南瓜、梨、苹果、香蕉、桃子、车厘子等。

稀缺食物来源：畜禽肉、鱼、蛋、乳等动物性食物以及干大豆等几种植物性食物。

物质结构

左旋维生素C，是维生素C四种旋光异构体中的一种，拥有一个由四个碳和一个氧原子组成的六元环，环的两侧各有一个羟基（-OH）基团，以及一个含有两个羟基的烯二醇基团，分子中还有一个不对称碳原子。它是一种五元内酯，具有邻二烯醇结构，该结构容易氧化为邻二羰基结构。

生理功能

增强人体免疫功能：左旋维生素C可促进入体内抗体的形成，提高白细胞的吞噬能力，提高人体对疾病的抵抗力和对寒冷的耐受力，从而增强人体的免疫功能。

预防和治疗缺铁性贫血：食物中铁存在的离子形式包括Fe2+和Fe3+2种，人体能够吸收的只有 Fe2+。铁是合成血红细胞的重要材料，人体缺铁可患缺铁性贫血症（IDA），又称巨幼细胞性贫血。左旋维生素C具有较强的还原性，可将食物中的Fe3+还原成Fe2+，促进食物铁在肠道内的吸收，有利于预防和治疗缺铁性贫血（IDA）。

预防和治疗恶性贫血：人体缺乏叶酸（VB11）时可患恶性贫血（巨幼红细胞性贫血）。叶酸对氧较为敏感，而左旋维生素C具有较强的还原性（抗氧化性），一方面，左旋维生素C的存在对叶酸具有保护功效，可以减少叶酸在烹调加工过程中的损失，提高膳食中叶酸的有效供应量；另一方面，左旋维生素C可将叶酸（F）还原成具有生物活性的四氢叶酸（FH4），促进叶酸的活化。左旋维生素C对叶酸可发挥保护及活化等双重作用，从而有利于预防和治疗恶性贫血。

预防和治疗坏血病：人体轻度缺乏左旋维生素C时，早期症状表现为感觉疲劳、牙龈出血等，严重缺乏时，可导致坏血病。

促进胶原蛋白的形成和类固醇的代谢：一方面，胶原是含有大量L-羟脯氨酸和羟赖氨酸的纤维状蛋白质，它们分别是由脯氨酸和赖氨酸羟基化所形成的。左旋维生素C的作用在于活化脯氨酸羟化酶和赖氨酸羟化酶，促进脯氨酸和赖氨酸向羟脯氨酸和羟赖氨酸的转化，进而促进组织细胞间质中胶原的形成。另一方面，左旋维生素C可参与类固醇的羟基化反应，如促进胆固醇转化为胆汁酸、皮质激素及性激素等。

维持骨骼和牙齿的正常功能：左旋维生素C是一种酸性化合物，可在消化道中形成酸性介质，能防止不溶性钙配位化合物的生成，促进膳食钙的吸收；左旋维生素C还可进一步促进钙在骨骼和牙齿中的沉积，有利于维持骨骼和牙齿的正常功能。

维持细胞膜的完整性：人体内的不饱和脂肪酸（UFA）易被氧化而生成脂性过氧化物，可使各种细胞膜破裂。还原型谷胱甘肽（G-SH）可使脂性过氧化物还原成羟基化合物，自身转变成氧化型谷胱甘肽（GS-SG），从而消除脂性过氧化物对细胞膜的破坏作用。左旋维生素C具有较强的还原性（抗氧化性），在谷胱甘肽还原酶的作用下，可使GS-SG还原为G-SH。

对某些有毒物质具有解毒作用：铅化物、砷化物、苯、细菌毒素等是日常膳食中常见的有毒有害物质，对人体健康存在潜在危害。当致毒剂量的铅化物、砷化物、苯以及细菌毒素等进入人体内时，充足的左旋维生素C有利于缓解其毒性，从而降低这些有害物质对人体健康的危害程度。

具有抗衰老作用：充足的左旋维生素C可抑制体内自由基、过氧化脂质等有害物质的形成，从而延缓人体的衰老。

具有防癌抗癌作用：亚硝基化合物是食物中存在的一类重要的致癌物质，其中尤以亚硝胺的致癌性最为突出。左旋维生素C具有较强的还原性，可阻断亚硝基化进程，抑制亚硝胺的形成，有利于预防胃癌、肠癌等消化道癌症。左旋维生素C还可促进胶原蛋白抗体的形成，胶原蛋白可包围癌细胞，从而表现出抗癌作用。

理化性质

物理性质

左旋维生素C是一种白色至极淡黄色的结晶粉末，具有尖锐酸性味道，几乎无臭，具有较高的水溶性，水溶液的比旋光度为+20.5°至+21.5°，密度为1.65 g/cm³，熔点在191°C至192°C之间，pH值在2.4至2.8之间，闪点为380°C，表面张力为4.039X10^-2 N/m，溶解常数pKa为4.70，撞击截面为127.7 A²至146.11 A²。

化学性质

左旋维生素C是一种水溶性维生素，在干燥状态下稳定，但在水溶液中易氧化，加热至分解时会释放刺激性烟雾和气味。在光照下易分解、具有强还原性，高剂量下可能引起胃肠道不适和腹泻。在人体内可被氧化为脱氢抗坏血酸，部分代谢为草酸等，有抗氧化、促进胶原蛋白合成等活性。在环境中，对光和热敏感，易被氧化、生物降解、化学降解，在水生生物中的生物富集系数低，对水生生物有毒性，在土壤和水中吸附性低、挥发性低。在中性和碱性溶液中，受光线、金属离子（铜、铁等）作用则会加快其破坏速度。

合成路径

莱氏法

该法是最早生产 Vc的方法，也是国外普遍采用的方法。发酵时采用醋酸菌如醋杆菌属 suboxyclans、A．aceti、A．raucons等将秋子梨醇氧化为山梨糖，常使用的A．suboxyclan和 A．melangenum是该工艺过程中关键的一步。

二步发酵法

第一步发酵以葡萄糖为原料，催化生成 D-山梨醇，再加入假单孢杆菌氧化从而获得 L-山梨糖。第二步发酵将 L-山梨糖通过小菌氧化葡萄糖酸杆菌、蜡状芽孢杆菌和大菌巨大芽孢杆菌等伴生菌一起混合发酵得左旋维生素C前体2-酮基L-古龙酸。第三步提纯则采用弱碱性离子交换树脂从发酵液中直接提取前体 2-酮基-L-古龙酸 (2-KLG)，用甲醇一硫酸溶液进行洗脱，将洗脱液内酯化、烯醇化为左旋维生素C。第四步精制过程为将上述左旋维生素C通过活性炭进行脱色，在结晶罐内加入晶种进行结晶，冷乙醇洗涤，低温干燥。

一步发酵法

一步发酵法直接生物转化生成L～维生素c，是以二步发酵法的菌种为基础利用基因工程技术构建基因工程菌，实现从葡萄糖或山梨醇到2-KGA的一步发酵。

吸收与代谢

左旋维生素C在小肠各部分均可被吸收，以空肠吸收为主，其吸收率随摄入量的增加而降低。左旋维生素C在吸收前可被氧化成脱氢型维生素c，脱氢型抗坏血酸比抗坏血酸以更快的速度通过细胞膜。抗坏血酸一旦进入小肠黏膜细胞或其他组织细胞，在脱氢型抗坏血酸还原酶的作用下很快还原成抗坏血酸。胃酸缺乏时，左旋维生素C的吸收减少。口服1~1.5小时后，血浆浓度达高峰维生素C蛋白结合率低，在代谢旺盛的组织中含量丰富，但体内贮存少，体内半衰期为16天。绝大部分左旋维生素C代谢分解为草酸或与硫酸结合由尿液排出，另一部分以原形直接随尿排出体外，汗、粪便中也有少量排出。

合理摄入量

根据中国居民膳食营养素参考摄入量（DRIs），成年人的RNI（营养素参考摄入量）为100mg/d，孕妇和乳母的RNI为130mg/d，老年人RNI为200～300mg/d，高温环境下的工作人员摄入量应为普通人的3～5倍。

应用领域

护肤品和化妆品

左旋维生素C及其衍生物具有抑制黑色素形成以及减少黑色素的能力，同时促进胶原蛋白的合成，改善肤质。可美白、紧实和光泽肌肤，同时促进胶原蛋白的合成，改善肤质。左旋维生素C还能中和自由基，保护皮肤免受外界环境的损害，延缓皮肤老化。它被广泛应用于美白产品中，可以帮助皮肤抵御紫外线侵害，避免黑斑、雀斑的产生。

医疗领域

左旋维生素C也用于制造一些药品，主要用于防治坏血病，预防心肌缺血，大剂量静脉注射可用于克山病的治疗，也可以作为高铁血红蛋白症、尿的酸化、紫癜以及各种急慢性传染病的辅助治疗手段；左旋维生素C能抑制人卵巢癌细胞增生以及肿瘤生长，有潜在的抗癌作用；维生素C与布洛芬、酮洛芬等洛芬类药物形成酯后，能够形成新的单体进而增强药物的水溶性，提高药物利用度，减少药物对胃肠道的副作用。

在医疗美容领域，左旋维生素C常用于皮肤治疗，如去除细纹、治疗斑点、改善肤色不均等。它可以通过注射、微针或导入等方式直接作用于皮肤，快速改善皮肤质量。