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苯醌

苯是一种生物化学品,有邻苯醌和对苯醌两种,因对苯醌较重要,所以苯醌通常指对苯醌。

苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚还原剂,常用做底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和黏膜有刺激作用,长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。

对苯醌类化合物在化工、材料、生物、医药等方面都有广泛的应用。目前,观察发现重复经颅磁刺激(rTMS)联合针刺运动疗法及艾地苯醌治疗脑梗死合并脑白质疏松症(LA)认知障碍有疗效。

化合物简介

苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。1,2-苯醌可由氧化银氧化苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。长期接触高浓度的苯醌蒸气可引起眼的伤害。

苯醌有邻苯醌和对苯醌两种,间苯醌不存在。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米3 (20℃);能升华并能随水汽蒸馏;溶于热水、乙醇乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙和苯。

化学性质

从醌的构造来看。其分子中既有羰基,又有碳碳双键和共轭双键,因此可以发生基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1,4-加成。

羰基的加成

苯醌同醛、酮一样,可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应,先 生成对苯醌一,再生成对苯醌二肟。

碳碳双键的加成

对苯醌和溴发生加成反应,可生成二溴化物或四溴化物。

共轭双键的1,4-加成

醌分子中含有共轭双键,可发生1,4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。注:苯醌可由苯酚强氧化剂反应得到

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘证喉炎气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。

毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。

急性毒性:LD50103mg/kg(大鼠经口)

刺激性:人经皮:2%,轻度刺激。人经皮:5%,重度刺激。

致癌性:小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周,连续)致肿瘤阳性。

对生物降解的影响:水中浓度0.2mg/L时,荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌葡萄粮的降解受到抑制。

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体

燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳

实验室监测方法

空气中的测定:样品经xad-2没药树吸附后,用乙醇己烷溶液洗脱,再用紫外检测器的高效液相色谱测定。

环境标准

苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3

前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L

前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L

应急处理方法

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,经稀释的洗水慎入废水系统。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

废弃物处置方法:用控制焚烧法。

防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿相应的防护服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤,就医治疗。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。

参考资料

Quinone .pubchem.2024-11-06

苯醌.中国大百科全书.2024-03-24

“一锅法”合成N,S-取代的对苯醌类衍生物.中国知网.2024-03-24

重复经颅磁刺激联合针刺运动疗法及艾地苯醌治疗脑梗死合并脑白质疏松症认知功能障碍研究.中国知网.2024-03-24