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苯二酚

苯二酚(C6H4(OH)2)是有机化合物化学式为 C6H4(OH)2,有1,2-苯二酚、1,3-苯二酚、1,4-苯二酚三种异构体。苯二酚是一种重要的化工中间体,可用于合成农药、染料、橡胶防老剂单体阻聚剂、食品稳定剂、涂料抗氧化剂和石油抗凝剂等。此外,苯二酚还是重要的化工原料,可用于生产农药、染料、橡胶防老剂等。

苯二酚在自然界中存在,如山毛木馏油中的邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲酚。哺乳动物体内的拟交感胺(如盐酸肾上腺素、去甲肾上腺素)是苯二酚的衍生物,其中苯环上带有β-羟基乙胺侧链。

苯二酚为无色结晶,熔点为105℃,沸点为245℃(750毫米汞柱),密度为1.1493克/厘米3(21℃)。苯二酚易溶于水、醇、乙醚三氯甲烷吡啶碱水溶液,不溶于冷苯中。苯二酚可水汽蒸馏,并能升华

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构(IARC)公布的致癌物清单初步整理参考(第二版)将苯二酚归类为2B类致癌物。

1,2-苯二酚

概况

中文名称:1,2-苯二酚,儿茶酚,焦性儿茶酚,1,2-二苯酚,邻苯二酚。

2-溴苯硼酸:Catechol,1,2-Dihydroxybenzene,Pyrocatechol。

分子式:CH(OH)。分子量:110.11。

理化指标

外观:无色或白色结晶体,在空气和阳光下,特别是潮湿空气下逐渐变为棕褐色。

密度:1.34l g/cm(15℃)。

熔点:l05℃。

沸点:246℃。

闪点:127.22℃。

溶解性:溶于水、乙醇乙醚吡啶、苯、碱性水溶液

用途

是医药工业重要的中间体,用于制备小檗碱、异丙肾上腺等药品。也是重要的基本有机化工原料,广泛用于生产染料、光稳定剂、感光材料、香料、防腐剂促进剂、特种墨水、电镀材料、生漆阻燃剂。另外,还是一种使用很广泛的收敛剂和抗氧化剂

其它

能与蒸汽一起挥发。是强还原剂。遇明火能燃烧。受高热散发出有毒、有腐蚀性气味,能经皮肤引起中毒。能升华。有毒。对中枢神经、呼吸系统有刺激作用。大鼠经口LD50为3890mg/kg。与间苯二酚对苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品,可以在体内形成有机硫酸盐而解毒,随尿排出体外。生产设备应注意密闭,操作人员配戴防护用具。

1,3-苯二酚

概况

中文名:1,3-苯二酚,间苯二酚,雷索辛。

英文名:m-Dihydroxybenzene,Resorcinol。

CAS:108-46-3

分子式:C6H6O2;C6H4(OH)2。分子量:110.11。

理化指标

外观:白色针状结晶,置于空气中逐渐变红。

香气:有不愉快的气味。

蒸汽压:0.13kPa/108.4℃。

闪点:127℃。

熔点:110.7℃。

沸点:276.8℃。

溶解性:易溶于水乙醇乙醚,溶于三氯甲烷四氯化碳,不溶于苯.

密度:相对密度(水=1)1.28;相对密度(空气=1)3.79。

稳定性::稳定。

危险标记:15(毒害品)。

制备方法

1.苯磺酸发烟硫酸磺化、中和,再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后,经蒸馏而得成品。

2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺,再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产,该法与异丙苯法制苯酚相似。

用途

用于染料工业、塑料工业、医药、橡胶等

1,4-苯二酚

概况

中文名:1,4-苯二酚,对苯二酚

英文名:p-Dihydroxybenzene,p-Hydroquinone。

CAS:123-31-9。

分子式:C6H6O2HOC6H4OH。分子量:110.11。

理化指标

外观:白色结晶。

蒸汽压:0.13kPa/132.4℃。

闪点:165℃。

熔点:170.5℃。

沸点:285℃。

溶解性:溶于水,易溶于乙醇乙醚

密度:相对密度(水=1)1.33;相对密度(空气=1)3.81。

稳定性:稳定。

危险标记:15(毒害品)。

用途

主要用作摄影胶片的黑白显影剂。也用作生产染料偶氮染料的原料。还用于制备涂料清漆稳定剂抗氧化剂等.也可用作阻聚剂、橡胶防老剂、合成氨脱硫工艺辅助溶剂等。作为化学试剂,主要用于比色法测定磷、镁、硅和等,作为还原剂检验磷酸盐钨酸盐硝酸盐亚硝酸盐、等。

测试方法

1 适用范围

本方法规定了采用液相色谱法测定化妆品中间苯二酚(CAS:108-46-3)含量的方法。

本方法适用于非染发类发用产品中间苯二酚含量的测定。

2 方法提要

样品在经过提取后,经高效液相色谱仪分离,二极管阵列检测器检测,根据峰面积定量,以标准曲线法计算含量。本方法对间苯二酚的检出限为0.001 μg,定量下限为0.003 mg;取样品0.25 g,则检出浓度为16 mg/g,最低定量浓度为45 mg/g。

3 试剂和材料

除另有规定外,所用试剂均为ar,水为一级实验用水。以下操作均在避光条件下进行。

3.1 间苯二酚,纯度\u003e99.0%。

3.2 甲醇,色谱纯。

3.3 甲醇水溶液,甲醇+ 水(20 + 80)。

3.4 间苯二酚标准储备液(ρ = 0.5 g/L):称取间苯二酚0.025 g,精确到0.0001 g,置于50 mL棕色容量瓶中,加入甲醇水溶液(3.3)溶解并定容至50 mL,即得质量浓度为0.5 mg/mL的间苯二酚标准储备溶液。避光保存,5日内稳定。

3.5 系列浓度间苯二酚标准溶液:配制质量浓度分别为1 μg/mL、10 μg/mL、50 μg/mL、100 μg/mL和200 μg/mL的系列间苯二酚标准工作溶液。

4 仪器

4.1 高效液相色谱仪:具有二极管阵列检测器

4.2 分析天平:感量0.0001 g。

4.3 超声波清洗机

4.4 涡旋振荡器

5 测定步骤

5.1 样品处理

称取试样0.25 g,精确至0.001 g,置于25 mL具塞比色管中,加入甲醇水溶液(3.3)20 mL,涡旋60s分散均匀,超声(功率:400W)提取15 min,冷却到室温后,用甲醇水溶液(3.3)定容至25 mL刻度线,涡旋振荡摇匀,混液过0.45 mm有机系滤膜,滤液可根据需要用甲醇水溶液(3.3)进行稀释,保存于2 mL棕色进样瓶中作为待测样液,备用。避光保存,5日内稳定。

5.2 色谱条件

色谱柱:C18 柱,250 mm×4.6 mm,5 mm;或等效色谱柱;

流动性:甲醇+ 水(20 + 80);

流速:1.0 mL/min;

检测波长:274 nm;

柱温:25 ℃;

进样量:20 mL。

5.3 测定

在5.2色谱条件下,取系列浓度的标准溶液(3.5)分别进样,进行色谱分析,以系列标准溶液浓度为横坐标,峰面积为纵坐标,进行线性回归,建立标准曲线,得到回归方程。取“5.1”项下处理得到的待测溶液进样,根据测定成分的峰面积,代入回归方程计算间苯二酚质量浓度。按“6计算”,计算样品中间苯二酚的含量。

5.4 平行实验

按以上步骤操作,对同一样品独立进行平行测定获得的两次独立测试结果的绝对差值不得超过算术平均值的10%。

6 计算

式中:w—— 化妆品中间苯二酚的质量分数,%;

m—— 样品取样量,g;

r—— 测定成分的峰面积代入回归方程计算所得的间苯二酚质量浓度,mg/mL;

V—— 样品定容体积,mL;

D —— 稀释倍数(不稀释则为1)。

7 回收率和精密度

方法的回收率为97.5%~103.3%,相对标准差小于3%(n=6)。

参考资料

苯二酚.化学词典 - 中国工具书网络出版总库.2016-01-29