硫酸二乙酯
硫酸二乙（驱虫膦 sulfate），别名硫酸乙酯，分子式为C2H5O4SC2H5，化学分类为酯类。分子量为154.18。
硫酸二乙酯是一种无色油状液体，并有微弱的醚样气味，沸点209℃，在沸腾过程中分解，凝点-25℃。液体密度（水=1）为1.17，蒸汽密度（空气=1）为5.31，闪点78°C，自燃温度为436℃，在高温情况下分解，放出乙醚，不溶于水，但可在水中缓慢分解，在热水中则很快分解成乙基硫酸和乙醇，溶于醇和醚。硫酸二乙酯的蒸汽和液体具有刺激性，可引起眼睛和皮肤灼伤。
硫酸二乙酯为反应性强的乙基化剂，广泛应用于染料、医药及其它的精细化工领域。此外，还用于第七代季铵盐的合成，作为脱水剂、芳香油抽提剂等。制备方法是以酒精、氯磺酸合成硫酸氢乙酯，再加盐反应制得硫酸二乙酯。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，硫酸二乙酯在2A类致癌物清单中。
物性数据
1.性状：无色油状液体，略有醚的气味。
2.熔点（℃）：-24.0
3.沸点（分解，℃）：208
4.相对密度（水=1）：1.18
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.31
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（47.0℃）
7.临界压力（MPa）：6.48
8.正辛醇/水分配系数：1.14
9.闪点（℃）：78.33；104（CC）
10.引燃温度：436
11.爆炸下限（%）：4.1
毒理学数据
1.急性毒性LD50：880mg/kg（大鼠经口）；600mg/kg（兔经皮）。
2.刺激性
家兔经皮：10mg（24h），重度刺激（开放性刺激试验）。
家兔经眼：2mg，重度刺激。
3.致突变性微生物致突变：鼠伤寒沙门菌5mg/皿；大肠杆菌10mmol/L。脱氧核糖核酸损伤：人HeLa细胞20mg。细胞遗传学分析：人淋巴细胞300μmol/L。程序外DNA合成：大鼠肝100μmol/L。
4.致癌性IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受热分解放出易燃气体，能与空气形成爆炸性混合物。若遇高热可发生剧烈分解，引起容器破裂或8·12天津滨海新区爆炸事故。
毒理资料
毒性：毒性比硫酸二甲酯低，刺激作用亦比硫酸二甲酯弱。属中等毒或低毒类化合物。
急性毒性：LD50880mg/kg（大鼠经口）；600mg/kg（兔经皮）。
刺激性：家兔经眼：100mg（4秒），用水冲洗，重度刺激。家兔经皮：开放性刺激试验，10mg（24小时），重度刺激。
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌5mg/皿；大肠杆菌10mmol/L。
致癌性：IARC致癌性评论：动物阳性。
生态数据
1.生物降解性：
好氧生物降解（h）：168~672。
厌氧菌降解（h）：672~2688。
2.非生物降解性：
空气中光氧化半衰期（h）：3.6~36。
一级水解半衰期（h）：1.7。
结构数据
2、摩尔体积（m/mol）：128.3
3、等张比容（90.2K）：313.8
4、表面张力（dyne/cm）：35.7
5、极化率（10cm）：13.02
计算化学数据
氢键供体数量：0
氢键受体数量：4
可旋转化学键数量：4
互变异构体数量：无
拓扑分子极性表面积61
重原子数量：9
表面电荷：0
复杂度：130
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
贮存方法
储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
有多种生产方法：
4.乙烯与硫酸反应制得硫酸二乙酯。
应用领域
1，用来合成乙基香兰素。化学名称为4-羟基-3-乙氧基苯甲醛。具有花香香韵，香气强度为香草醛的3～4倍，常用作食用香精、香水香精和皂用香精。在以黄樟素为原料制取香兰素的工艺中，以硫酸二乙酯代替硫酸二甲酯，则得到乙基香兰素。
2，用于酚类的乙氧基化反应。
3，1967年Nilan用硫酸二乙酯处理大麦种子育成了矮秆、高产品种Luther。此后，硫酸二乙酯成为非常重要的植物诱变剂用来培育新的品种，快速而且高效。
5，大量用来合成医药，涂料，染料等等精细化工中间体。
注意事项
途径
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
安全术语
S45 In case of 意外事故 or if you feel unwell，seek medical advice immediately（show the label whenever possible.）。若发生事故或感不适，立即就医（可能的话，出示其标签）。
S53 Avoid exposure-obtain special instructions before use。避免接触，使用前须获得特别指示说明。
风险术语
R20/21/22 Harmful by inhalation，in contact with skin and if swallowed。吸入、皮肤接触及吞食有害。
R34 Causes burns。引起灼伤。
R45 May cause cancer。可能致癌。
R46 May cause heritable genetic damage。可能引起遗传性基因损害。
监测方法
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》（第二版），杭士平主编。
环境标准
瑞典（1984）硫酸二乙酯等致癌物质，只有得到劳动检查部门的许可后，才能生产和使用。
泄漏处置
疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
防护措施
严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能机械化、自动化。可能接触其蒸气时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩带自给式呼吸器，戴化学安全防护眼镜，穿相应的工作服，戴防化学品手套。工作现场严禁吸烟、进食和饮水、工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。
急救措施
皮肤接触，脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。眼睛接触，立即翻开上眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入者，迅速脱离现场至空气新鲜处，注意保暖，保持呼吸道通畅，呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。食入者，患者清醒时给饮大量温水，催吐，立即就医。
参考资料
2类致癌物清单（共380种，含2A类81种，2B类299种).绍兴市市场监管局.2024-01-11
世界卫生组织国际癌症研究机构发布的部分致癌物清单.微信公众平台.2024-01-12