环庚三烯
环庚三烯是一种有机化合物，化学式为C7H8，又名芳庚或1,3,5-环庚三烯。它是由七个碳通过三个双键和四个单键形成的环状分子。环庚三烯在理论有机化学中具有一定的重要性，是金属有机化学中的配体和有机合成中间体。它不具有芳香性，因为分子中的环不为平面结构，受多余的-CH2-基团的影响。但是，与之相关的正离子是平面结构的。环庚三烯最早由德国化学家阿尔贝特·拉登堡于1881年通过莨醇的分解而首次制得。1901年，理查德·威尔斯泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。环庚三烯及其酚化合物的化学结构具有多样性，并且大多具有抑菌、抗病毒、抗肿瘤、杀虫脒、抗炎药及酶抑制剂等各种生物活性。环庚三烯和环辛四烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。
简介
中文名称：环庚三烯
别名：芳庚，1,3,5-环庚三烯
溴化铒：Cycloheptatriene
英文别名 CHT; Tropilidene; Cycloheptatrienetech; Tropylidene; 1,3,5-Cycloheptatriene; 1,3,5-cycloheptariene
CAS RN：544-25-2
分子式：C7H8
分子量：92.1384
环庚三烯（CHT），一种有机化合物，对于理论有机化学有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作金属有机化学中的配体以及有机合成中间体。
环庚三烯不具芳香性，而且受多余 -CH2- 基团的影响，分子中的环也不为平面结构。在氧化条件（如使用五氯化磷）下，从上述CH2去除一个氢负离子，便得到呈平面结构的正离子。
理化性质
物理性质
性状：液体，在空气中久置能成没药树样物质。
溶解性：易溶于苯，溶于乙醇，不溶于水。其乙醇溶液加浓可发热变成深棕红色。
相对密度（水=1）：0.8875（25℃）
熔点：-79.5℃
沸点：117℃（99.86kPa)
折光率：1.5208
闪点：3℃
化学性质
易燃。有毒。可用于有机合成。
储存温度：2-8℃
来源与制取
环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡（Albert Ladenburg）于1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年，理查德·威尔斯泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯，证实了环庚三烯的七元环结构。
实验室中，可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应，或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner环扩大反应。在这个反应中，苯与重氮乙酸乙经过反应，生成相应的降二烯（norcaradiene）羧酸化合物，后者在高温下再经重排、扩环，得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。
早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。
作用与用途
安全术语
S16Keep away from sources of ignition.
远离火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S62If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this 集装箱 or label.
若吞食，切勿催吐；立即求医，并出示其容器或标签。
风险术语
R11Highly flammable.
高度易燃。
R25Toxic if swallowed.
吞食有毒。
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
R65Harmful: may cause lung damage if swallowed.
吞食可能造成肺部损伤。
参考资料
Cycloheptatriene .PubChem.2024-11-09
环庚三烯.化源网.2024-11-09