苯甲酰腈
苯甲是重要的有机化合物，也可称之为苯甲酰氰，分子式为C8H5NO、化学式为C6H5COCN，苯环上的一个氢被腈甲酰基（——COCN）取代后就是苯甲酰腈。纯品苯甲酰腈无为色鳞状晶体，熔点32℃，沸点207℃，闪点84℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。
简介
苯甲酰腈，别称为苯甲酰，英文名称为Benzoyl 氰化物，CHCOCN，是重要的有机化合物。苯甲酰腈一般是无为色鳞状晶体，熔点32℃，沸点207℃，闪点84℃。它能溶于乙醇和乙醚，不溶于水。苯甲酰氯与氰化铜高温条件下反应可以得到苯甲酰腈。苯甲酰腈结构中含有氰基、酰基、苯基等，所以其化学性质比较活泼，能参与许多反应，例如芳基上的亲电取代反应、羰基的还原、酰化反应以及氰基水解成羧基等反应，是很重要的化工原料。
合成背景
苯甲酰氰是一重要的精细化工中间体, 由它衍生得到苯乙酸及其是合成某些农药和医药如除草剂苯草酮、苯嗪净、医药产品胃长宁等的重要中间体。
该化合物的合成有很多报道。经典的方法是由苯甲酰氯与氰化亚铜高温反应来制取，但反应温度高（210 ℃）反应时间长，收率为 60%。其改进的方法是加入超细粒径的氰化钠及一定量的乙腈，可减少氰化亚铜的用量，降低反应温度。采用铜的氧化物如氧化亚铜替代氰化亚铜可得到相似的结果。上述诸方法均存在铜盐的回收和重金属污染问题，工业化生产价值不大。另一种广泛报道的方法是使用苯甲酸酐和苯甲酰氯的混合物与氰化钠（剧毒品，使用时应严格按照实验指导老师或者相关说明操作！）反应来制备产品，但存在着产品与苯甲酸酐分离困难的问题。专利 DE2717075 报道了使用氢氰酸在叔胺如二甲胺催化下制备苯甲酰氰。此法由于使用氢氰酸，因而对设备要求严格，操作危险性大。较新的合成方法是使用固体氰化钠在芳烃溶剂中与苯甲酰氯反应来制备苯甲酰氰，体系中加入相转移催化剂如聚乙二醇和少量极性物质，如水或丙三醇，可以大大加快反应速度，提高收率，降低反应温度。此法的优点在于反应条件温和且无重金属污染物排出。
反应方程式如下：
实验部分
原料及仪器：
苯甲酰氯、甲苯、甘油、氰化钠、聚乙二醇等均为试剂，水为蒸馏水，02G 型气相色谱仪。
苯甲酰氰的合成：
将氰化钠压碎于表皿内于105 ～110 ℃烘3h后放入干燥器中冷却，得无水氰化钠。在三颈瓶中加入60ml甲苯、12.4g（0 .24摩尔）95 %的无水氰化钠、 0.20g 聚乙二醇（PEG）600 、0.20g水，搅拌0.5h后升温至105 ℃，滴加 28.5g(0 .20mol)98.5 %的苯甲酰氯，1h 加完。加完后于105℃下反应 3h，再升至回流温度下回流搅拌2h 。冷却、过滤，滤渣用2×20ml甲苯洗涤，合并滤液并称量。气相色谱内标法分析含量，计算收率。
含量测定
高效液相色谱法测定苯甲酰腈：建立了高效液相色谱法测定苯甲酰腈样品含量的方法。
实验条件：色谱柱Inertsil ODS-SP（250mm×4.6mm，5μm），流动相为乙腈水（体积比为85/15），波长为272nm，流速为0.8ml/min，进样量20μL。
结果表明，苯甲酰腈在0.02~0.24mg/mL范围内，线性相关系数为0.999 6，标准偏差为0.044~0.072，变异系数为0.056%~0.086%，平均回收率为100.06%，最低检测限为0.01mg/L。该方法操作简单，快速，准确；分析结果重现性好、精密度高，实用性强，易于广泛使用。