苯甲酸甲酯
苯甲酸甲，又称安息香酸甲酯，其2-溴苯硼酸为甲基 benzoate，是一种有机化合物，其化学式为C8H8O2，分子量为136.15。它呈无色透明液体，不溶于水，但可与甲醇、乙醇、乙醚等溶剂混溶。
苯甲酸甲酯一般存放于阴凉通风的库房中，远离火源和热源，库房温度不应超过30℃。应保持容器密封，并与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切勿混储。在储存区域应配备适量的消防器材，并备有泄漏应急处理设备和适当的收容材料。
由于苯甲酸甲酯具有浓郁的邻羟基苯甲酸甲酯和尤南迦油香气，因此被广泛用于制造香水香精和人造芳香油。此外，它还可作为有机合成中间体、溶剂和食品保鲜剂使用。苯甲酸甲酯也被用作吸引昆虫的农药，如吸引兰花蜜蜂属等。尽管苯甲酸甲酯在工业上有多种用途，但其毒性较低，对人体无害。
物理性质
InChI=1/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
外观与性状：无色液体。
熔点(℃)：-12.3
相对密度（水=1）：1.09
沸点(℃)：198
相对蒸气密度（空气=1）：4.68
分子量：136.15
主要成分：纯品
饱和蒸气压(kPa)：0.13(39℃)
闪点(℃)：82
分子结构数据：
2、摩尔体积（m3/mol）：127.3；
3、等张比容（90.2K）：312.1；
4、表面张力（dyne/cm）：36.1；
5、极化率（10-24cm3）：15.07。
化学性质
毒理学数据：
急性毒性
LD50：1117mg/kg（大鼠经口）；3330mg/kg（小鼠经口）；2170mg/kg（兔经口）。
生态学数据：
1.生态毒性
EC50：4.6mg/L（30min）（发光菌Microtox毒性测试）。
3.非生物降解性：当pH值为7，9时，水解半衰期分别为2.8a，10d。
空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为18.5d（理论）。
制备
1、精制方法：常含有游离的苯甲酸和甲醇等杂质。精制时用碳酸氢钠或碳酸钾溶液洗涤，碘化钠碳酸钾或硫酸钠干燥后精馏。
2、苯甲酸、甲醇放入容器中，边搅拌边慢慢加入硫酸，加热12h，进行反应。反应结束后回收甲醇，然后进行洗涤，干燥后，进行减压蒸馏得成品。
3、苯甲酸甲酯存在于天然的丁香蒲桃、依兰油和月下香油中，可从芳香油中精馏提取。工业生产由苯甲酸在硫酸存在下与甲醇进行酯化反应而制得。将苯甲酸与甲醇混合，缓缓加入浓硫酸，加热至约70℃回流4h，蒸出过量的甲醇。冷却，分出酸液，经洗涤、干燥，进行减压蒸馏，收集104-105℃（5.2kPa）馏分即为成品。收率在90%以上。
作用与用途
1、用作纤维素醚、纤维素酯、合成树脂和橡胶的溶剂和聚酯纤维的助染剂；在香料方面多用于人造依兰香料的调合和皂用香精，并用以配制玫瑰型香精。还可在显微分析中作溶剂。
2、用于配制香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂。
3、是配制依兰、晚香玉香型的常用香料。也用于黄水仙、薰衣草、丁香及西班牙式革香香型中，与岩蔷薇制品、普氏扁枝衣或树苔制品和岩兰草油共用以配香薇型，可得愉快的花香。可用于廉价的洗洁精、不良气息掩盖剂和工业品用香精中。还广泛地用于食用香精，如草莓等。
注意事项
危险性概述
健康危害：吸入、口服或经皮吸收对身体有害。蒸气或雾对眼和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。对呼吸道和皮肤有致敏作用。
燃爆危险：该品可燃，有毒，具刺激性，具致敏性。
安全术语
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语 R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法：采用泡沫、干粉、二氧化碳、松软土灭火。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫复盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
废弃处置
废弃物性质：危险废物
废弃处置方法：建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规。
运输信息
危险货物编号：61624
包装类别：Ⅲ类包装
包装标志：有毒品
包装方法：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、密度板箱或夹板箱。
运输注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶。
性质与稳定性
1.化学性质：苯甲酸甲酯比较稳定，但在氢氧化钠存在下加热时水解生成苯甲酸和甲醇。在密封管中于380～400℃加热8小时无变化。在灼热的金属网上热解时，生成苯、联苯、苯基苯甲酸甲酯等。在10MPa、350℃加氢生成甲苯。苯甲酸甲酯在碱金属乙醇化物存在下，与伯醇发生酯交换反应。例如，在室温下与乙醇反应有94％变成苯甲酸乙酯；与丙醇反应有84%变成苯甲酸丙酯。与2-丙醇不发生酯交换反应。苯甲醇酯与乙二醇以三氯甲烷作溶剂，加入少量碳酸钾回流时，得到乙二醇苯甲酸酯和少量乙二醇二苯甲醇酯。苯甲酸甲酯与丙三醇用吡啶作溶剂，在甲醇钠存在下加热时，也可进行酯交换反应，得到甘油的苯甲酸酯。
2.苯甲醇甲酯用硝酸(相对密度1.517)在常温下进行硝化，以2：1的比例得到3-硝基苯甲酸甲酯与4-硝基苯甲酸甲酯。用氧化为催化剂，与氨在450～480℃反应生成苯乙腈。与五氯化磷一起加热至160～180℃得到苯氯。
3.苯甲酸甲酯与氯化铝和氯化锡形成结晶性的分子化合物，与磷酸形成片状结晶化合物。
4.稳定性 稳定
6.聚合危害 不聚合
参考资料
苯甲酸甲酯 (CAS No. 93-58-3 ).中国化工制造网.2024-04-08
Methyl benzoate.LôôkChem.2024-04-08
苯甲酸甲酯 Methyl benzoate.物竞化学品数据库.2024-04-08
苯甲酸甲酯安全技术说明书.MSDS.2024-04-08
苯甲酸酯类水基胶粘剂用增塑剂.张家港雅瑞化工有限公司.2024-04-08