对二甲苯
对二甲苯（英语：p-Xylene），有机化合物，分子式为C₈H₁₀，对二甲苯是甲苯的二甲基取代物，属于芳香烃。对二甲苯在常温下为具有芳香气味和甜味的无色液体，密度比水小，且难溶于水，可与乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂混溶。对二甲苯对人体健康有危害，可通过吸入、皮肤吸收、口腔摄入等方式进入体内。对二甲苯是工业生产上经常被大量利用的原料，主要是用在制备聚生产中使用的精对苯二甲酸（PTA）和对苯二甲酸二甲酯（DMT），其聚合产物为聚对二甲苯，对二甲苯在化纤、合成树脂、农药、医药、塑料等诸多化工生产领域都有着广泛的用途。
化学结构
对二甲苯的化学结构中含有8个碳，这8个C都在同一个平面上。
理化性质
物理性质
对二甲苯在常温下呈无色水状液体，有芳香气味，其密度比水小，为0.861g/cm³（20℃），常压下沸点为138.27°C，熔点为13.3°C。对二甲苯难溶于水，25℃下水中溶解度为165mg/L，可与乙醇、乙醚、丙酮、苯混溶；溶于三氯甲烷。对二甲苯在20℃下的蒸气压为9mmHg，黏度为0.603mPa·s。
化学性质
对二甲苯在加热分解时会散发出刺鼻的烟雾病和刺激性烟雾，在高温条件下会分解产生危险的碳氧化物。对二甲苯腐蚀性较弱，与普通材料不发生反应。燃烧热为-408.41*10^5J/kg，汽化热在35°C时为42.40kJ/摩尔，电离势能为8.44eV。对二甲苯在空气中的气味阈值为0.05ppm。
取代反应
对二甲苯可以在两种位置上发生取代反应，分别为苯环上的取代反应和甲基上的取代反应，包括硝化、卤化、磺化、基化和酰基化等。苯环上的取代反应大多为芳香亲电取代反应，苯环上的氢原子被亲电试剂所取代；甲基上的取代反应代表为发生在光照条件下的自由基反应。
氧化反应
对二甲苯上的甲基被氧化剂氧化成羧基，从而生成对苯二甲酸。已经存在环境友好的氧化剂来催化此步反应。
硝酸具有选择氧化性，与对二甲苯反应时，可以先氧化一个甲基，然后继续氧化剩下的一个甲基。
臭氧化反应
十二烷基苯的臭氧化比较容易进行，对二甲苯臭氧化还原水解后的产物为丙醛和乙二醛。
卤化反应
对二甲苯的卤化反应一般指在铁做催化剂的条件下发生氯化或溴化反应，与的反应太过剧烈，不好控制，碘化反应生成的碘化氢会将卤代芳烃还原成原来的芳烃。
对二甲苯还可以在光或热的条件下，发生侧链的卤化，两个侧链可以按次序被取代，先生成溴化-甲苄基再生成对-二（溴甲基）苯。
硝化反应
芳烃的硝化是亲电取代反应，对二甲苯能在硫酸、硝酸的混合酸中发生硝化反应。
磺化反应
对二甲苯在常温下能与硫酸发生磺化反应。
氯甲基化反应
对二甲苯在缩合剂ZnCl₂或H₂SO₄等存在的条件下，与甲醛和浓盐酸反应，向芳环上导入氯甲基生成1-氯甲基-2,5-二甲苯。
与三氟化钴反应
对二甲苯在150℃下能与三氟化钴发生氟化反应。
制备方法
对二甲苯（PX）是最重要的一种二甲苯，合成PX的方法多种多样，工业上常用的方法主要有甲苯歧化（STDP）、甲醇芳构化（MTA）、甲苯烷基化等；为了适应能源紧缺和减轻环境压力，衍生出许多以生物质为原料制备PX的能源友好型方法，如DMF的Diels-Alder反应、木质纤维素的直接转化、以C2化合物或异丁醇为原料反应、呋喃类化合物和亲双烯体反应等。
工业上常用方法
STDP法制对二甲苯
STDP法制备二甲苯是非常著名的歧化反应，在歧化过程中，一个甲苯上的甲基转移至另外一个甲苯上从而生成二甲苯。一般情况下，生成的二甲苯为邻二甲苯、间二甲苯和PX的混合物。如果要选择性歧化生成PX，则需特定的催化剂，如沸石分子筛，硼改性催化剂B-ZSM-5等。
虽然STDP法制对二甲苯已经被大量应用且相关机理已经被研究透彻，但在实际操作过程中存在反应温度偏高、甲苯转化率较低等缺点，改变催化剂的酸碱性、孔径等有可能使制备过程更加高效。
MTA法制对二甲苯
MTA法是指通过甲醇及其脱水产物二甲醚生产几种不同类别的烃类，形成碳氢化合物库，再从中提纯二甲苯的方法。
甲醇来源非常广泛，可从可再生能源和非再生能源中获得。因此，MTA法制备对二甲苯对治理环境和降低社会能源压力非常重要。在制备过程中，虽然苯、甲苯、二甲苯（BTX）芳香族化合物是主产物，但是其中对二甲苯的含量相对总体来说较少，其他的产物还包含C2～C6化合物等。因此，MTA法制对二甲苯的关键是提高甲醇的转化率以及催化剂的选择性。
以MTA法的常用催化剂——沸石分子筛为例，其中最主要的成分为ZSM-5，但单一的ZSM-5催化剂通常被进行改性处理来提高催化选择性和催化效率。
在Zn/P/ZSM-5催化剂上涂覆一层8%的SiO₂层，可以显著提高反应中对二甲苯的选择性和芳香烃产率。此外，通过聚硅氧烷液相二氧化硅沉积和Zn负载也可制备高选择性HZSM-5催化剂用于甲醇的芳构化，同时抑制了大分子C₉+芳烃的形成。
甲苯烷基化
甲苯可以与甲醇或甲醇衍生物通过烷基化反应制备对二甲苯。但甲苯上的致活基团甲基会使甲苯烷基化过程持续进行，从而产生多种副产物，如均三甲苯及四甲苯等。由于对二甲苯在工业应用中的纯度要求是99%以上，所以通过甲苯烷基化过程制备对二甲苯需要进行分离提纯，但是由于副产物种类繁多，需要经过多次精馏才能实现对二甲苯的完全分离，操作成本和操作步骤大量增加。因此，在甲苯烷基化过程中，需要适当的催化剂以使甲苯的转化在对二甲苯终止来提高对二甲苯的选择性。
调控催化剂的表面酸碱性和孔径大小是高选择性获得对二甲苯的关键。在甲苯烷基化法中，一般通过改变ZSM-5的酸性或孔径来提高制对二甲苯的效率，如在H-ZSM-5上涂覆一层多晶SiO₂或者负载Pt，显著提高了对二甲苯选择性和甲苯转化率。
生物质为原料的能源友好型方法
多种不同种类的生物质，如淀粉、纤维素和半纤维素等，均可作为生产对二甲苯的原料，且己有多种制备对二甲苯的相应工艺。如木质纤维素加热分解可以产生一系列芳香族化合物，其中就包含对二甲苯，经过分离提纯即可获得。也可以通过水解木质素和纤维素等可再生材料获得二2-甲基呋喃（DMF），通过Diels-Alder反应制得对二甲苯。
对二甲苯也可以通过乙醇等C2化合物制备。如通过乙醇脱水制备乙烯，再通过4个步骤以乙烯为单体合成对二甲苯：三分子乙烯聚合生成1-己烯、1-己烯催化转移脱氢生成2,4-己二烯、2,4-己二烯与乙烯发生Diels-Alder反应生成3,6-二甲基环己烯、3,6-二甲基环己烯分子内脱氢生成终产物对二甲苯。此方法的优点是原料乙醇获取方便，从乙醇出发，由乙烯制备对二甲苯对环境污染小，符合绿色化学的理念，缺点是反应中需要高温、高压等耗能反应条件和反应时间长，限制了此方法的工业化应用。
应用领域
对二甲苯是石化工业主要的基本有机原料之一，在化纤、合成树脂、农药、医药、塑料等诸多化工生产领域有着广泛的用途。
（1）对二甲苯氧化可制得对苯二甲酸，对二苯甲酸是生产聚酯（聚对苯二甲酸乙二醇酯，PET）和聚对苯二甲酸丁二醇酯（PBT）的原料。PET可用于生产聚酯纤维进而生产纺织品；PBT具有良好的耐热性、优良的导电性、高机械强度、高熔点，可用于制成形状复杂的制件或薄壁制件，在保证机械性能基本不变的同时制备阻燃塑料，广泛应用于硬塑料领域。
（2）对二甲苯还可用于制备聚对二甲苯，聚对二甲苯可以制成薄膜结构，是一种新型的高分子材料，具有优异的电绝缘性能、物理机械性能以及防潮、防霉、防烟雾等特性，广泛应用于电子、光学、航空、医学、国防和其他领域。
（3）对二甲苯也是制造塑化剂的原料，有时候对二甲苯也有用作溶剂的需求。
安全事宜
消防相关
对二甲苯高度易燃，闪点为27.22°C，爆炸下限（LEL）为1.1%，爆炸上限（UEL）为7%；自燃温度为528.89°C。对二甲苯在高温下能与空气形成爆炸性混合物，可能引发爆炸和释放出有毒有害气体。
如果运输对二甲苯的车辆发生火灾，需要在着火点各个方向上隔离800米；此外，人员也要疏散至200米外。可以使用泡沫灭火剂、干粉灭火剂或二氧化碳灭火剂进行灭火处理。
健康相关
毒性及机理
对二甲苯的LC50（大鼠）=4550ppm/4h。以大鼠为研究对象，对二甲苯已被证明可增强溴苯诱导的肝毒性，还可以减少血液中蛋白质和糖蛋白的轴突转运。暂时无法证明对二甲苯对人和动物具有致癌性。
暴露途径及症状
对二甲苯在20°C蒸发时会缓慢地进入空气，形成有害的污染物，并能通过通过鼻腔吸入、皮肤接触和口腔食入等方式进入人体。
对二甲苯对皮肤和眼睛有刺激性，接触皮肤可能会导致皮肤刺痛和发红，高浓度蒸气可能会导致眼睛刺痛。吸入对二甲苯后人体会出现严重咳嗽症状，可能迅速发展为肺水肿。摄入对二甲苯会导致恶心、呕吐、肌肉痉挛、头痛和昏迷，还可能引发肝肾损伤甚至死亡。根据动物研究，对二甲苯可能对中枢神经系统产生影响，甚至引发生殖障碍等。
个人防护
皮肤防护：穿戴适当的个人防护服以防止皮肤接触；皮肤接触对二甲苯后应该立即清洗。
眼睛防护：佩戴适当的眼睛保护装置。
衣服防护：被苯氧乙醇沾湿的工作服应立即更换，因为它具有可燃性。
急救措施
眼睛接触：需要使用水或生理盐水清洗。
皮肤接触：需要脱下被污染的衣物并使用水和肥皂清洗皮肤。
呼吸道吸入：需要立即离开污染区域并呼吸新鲜空气。
口腔摄入：不要催吐，可以喝一两杯水稀释对二甲苯。一旦出现呕吐，需将患者向前倾斜，以保持气道开放并防止吸入。如果患者没有呼吸，需要对其进行人工呼吸，并在必要时实施心肺复苏术。保持患者安静，维持患者正常体温，及时就医。