胺
胺（Amines）是指氨分子中的氢原子被烃基取代的化合物，其通式可表示为RNH2或ArNH2。胺可以根据氮上所连烃基的个数分为伯（一级）胺、仲（二级）胺、叔（三级）胺和季类化合物。其中，季铵类化合物分为第七代季铵盐和季铵碱。低级脂肪胺中，二甲胺、三甲胺和乙胺在常温下是气体，其他的低级脂肪胺是液体，十二碳以上的胺为固体，芳香胺一般是液体或固体。低级的胺都有较好的水溶性。胺分子中的氮具有一对未共用电子对，在一定条件下可给出电子，使胺分子中的氮原子成为碱性中心而具有亲核性，可与卤代烷、酰卤、酸酐等发生亲核取代。
胺广泛存在于自然界中，许多来源于植物的有机含氮化合物（又称生物碱），具有较强的生物活性，可被用作药物，如从金鸡纳属树皮中分离得到的奎宁具有抗疮作用，从鸦片中提取到的可待因则具有止痛作用。胺在工业上可以用于去除天然气和炼油厂中的二氧化碳和硫化氢。
胺有难闻的气味，许多脂肪胺有鱼腥臭，腐胺和戊二胺有腐烂肉的臭味，它们又被分别称为腐胺和尸胺。苯胺有毒，可引起皮肤起疹、恶心、视力不清、精神不安，使用时要小心。有些芳香胺还是致癌物质，如联苯胺，长期接触可引起膀胱癌，工业上已停止使用。
分类和命名
分类
胺根据氮上所连接的烃基种类不同，胺可以分为脂肪胺和芳香胺。氮原子与脂肪烃基相连的胺称为脂肪胺，氮原子与芳香环直接相连的胺称为芳香胺，例如：
脂肪胺：，
芳香胺：，
胺还可以根据氮上所连烃基的个数分为伯（一级）胺、仲（二级）胺、叔（三级）胺和季（四级）铵类化合物。其中，季铵类化合物分为第七代季铵盐和季铵碱，如：
氨，伯胺（一级胺），仲胺（二级胺），叔胺（三级胺），季铵盐，季铵碱
根据分子中含有氨基数目的不同，胺可分为一元胺、二元胺和多元胺，例如：
一元胺，二元胺
命名
普通命名
结构简单的胺可以根据烃基的名称来命名，即在烃基的名称后面加上“胺”字。含有多个相同烃基时，在烃基名称前面用汉字数字表示烃基的数目；含有多个不同烃基时，按次序规则列出。例如：
芳香胺的命名通常以芳胺为母体，若氮上连有其他烃基，则作为取代基，并用“N-某基”来表示。例如：
IUPAC命名
在IUPAC命名法中，把氨基看做官能团，并用最长的连续碳链上的数字进行定位。用胺字标明基。在仲胺和叔胺的情况下，就用相当的烷基和二基等名称。
因为命名氮上连有两个或三个分子量大的基团的仲胺和叔胺时，IUPAC系统显得十分繁琐，所以往往把普通命名和IUPAC系统结合起来使用，选取二者的长处，例如：
理化性质
物理性质
低级脂肪胺中的甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺在常温下是气体，其他的低级脂肪胺是易挥发性液体，十二碳以上的胺为固体。低级胺的气味与氨相似，三甲胺有鱼腥味，腐胺（腐胺）和戊二胺（尸胺）具有动物尸腐的臭味，高级胺一般没有气味。低级胺具有较好的水溶性，这是因为氨基可以与水分子形成氢键。但随着碳数的增加，其水溶性减小，甚至不溶。胺的沸点比相对分子质量相近的烷烃高，但比相应的醇低。
化学性质
胺的化学性质主要取决于官能团氨基和氮上的孤对电子。胺分子中的氮原子具有一对未共用电子对，在一定条件下可给出电子，使胺分子中的氮原子成为碱性中心而具有亲核性，可与卤代烷、酰卤、酸酐等发生亲核取代。同时，连接在芳环上的氨基有强致活作用，使芳环上电子云密度增加，芳环上发生亲电取代反应的活性增强。
碱性
与氨一样，伯胺、仲胺、叔胺的氮原子上都有一对孤对电子，因此它们与氨一样具有碱性，都易与质子反应成盐。胺在水溶液中的离解平衡如下：
烃基化反应
胺的亲核取代反应一般按SN2反应机制进行，例如伯胺与卤代烃发生亲核取代反应生成仲胺。由于烃基的供电子作用，仲胺中氮上的孤对电子亲核能力更强，可继续与卤代烃发生亲核取代，生成叔胺。叔胺还可继续与卤代烃发生亲核取代反应，生成第七代季铵盐，但该反应往往得到几种产物的混合物。
酰基化反应
在有机化合物中引入酰基的反应称为化反应。能提供酰基的试剂称为酰化试剂，如酰卤和酸酐等，伯胺和仲胺能与酰化试剂发生反应，氮上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。叔胺的氮上没有氢原子，则不能发生酰化反应。例如：
磺酰化反应
胺还可以发生磺酰化反应。伯胺和仲胺与磺酰氯作用生成磺酰胺。磺酰胺一般不溶于水，但可缓慢水解游离出原来的胺。叔胺不发生磺酰化反应。这些性质可用于伯胺、仲胺、叔胺的分离与鉴定。反应为：
与亚硝酸反应
胺都能与亚硝酸反应，但伯、仲、叔胺所得产物不相同。
伯胺与亚硝酸的反应：脂肪伯胺与亚硝酸的反应先生成重氮盐，但不稳定，在低温（0~5℃）时立刻分解，定量地放出氮气。
仲胺与亚硝酸反应：脂肪仲胺或芳香仲胺与亚硝酸反应都生成N-亚硝基化合物胺，仲胺氮上氢原子被亚硝基（）取代。例如：
叔胺与亚硝酸的反应：脂肪叔胺与亚硝酸的反应生成不稳定的水溶性亚硝酸盐。
氧化反应
芳胺很容易氧化，例如，新的纯苯胺是无色的，但暴露在空气中很快就变成黄色，然后变成红棕色。用氧化剂处理苯胺时，会生成复杂的混合物。在一定的条件下，苯胺的氧化产物主要是对苯。例如：
脱水反应
醛和酮可以与伯胺和仲胺反应形成希夫碱，产生亚胺的脱水反应。然而，希夫碱的形成是一种相对不稳定的可逆相互作用，易于在水溶液中发生水解。在碱性pH值下，希夫碱的稳定性得到增强，但是对于形成稳定的化学键依然是不够的。
缩合反应
与仲胺在酸催化下加热，同时用共沸蒸馏法去除水，可以得到烯胺，常用的胺为四氢吡咯、哌啶、Morphine啉。
生物活性
有些胺是生物体内重要的神经递质，支配人体中枢或外周神经系统的功能，如多巴胺等。褪黑素又称黑素细胞凝集素，是一种主要由哺乳动物和人类松果腺体产生的胺类激素。它具有调节生物学节律、延缓衰老、维护免疫能力、调节能量代谢等作用。随着年龄增长，人体的褪黑素合成能力下降。褪黑素可帮助调节时差造成的睡眠紊乱，但大量使用褪黑索可能带来眩晕、疲倦、低体温、夜间肺功能降低等副作用。抑郁症、哮喘症和癫痫症患者应慎用。
胺在维管植物中普遍存在，并对茎和芽的生长、花诱导、花粉萌发和胚胎发生等许多发育过程具有一定的调节作用。高等植物中多胺分布相当广泛，但不同组织和器官以及不同生育期多胺的含量差异很大。一般来说，多胺氨基数目越多，生理活性越大，细胞分裂最旺盛的地方，多胺生物合成最活跃，而衰老和生长相对缓慢的部位多胺合成强度低。多胺可以抑制自由基的产生，作为质子来源，可直接有效地清除自由基，尤其是细胞内的超氧根，从而阻止膜脂的过氧化，减轻膜的损伤。PAs（多胺类）在植物的抗低温、抗盐害过程中发挥重要的作用。
应用领域
农业生产
多胺在维管植物中普遍存在，并对茎和芽的生长、休眠芽的萌发、叶片的衰老、花诱导、花粉萌发和胚胎发生等许多发育过程具有一定的调节作用。多胺在叶片中以游离态和束缚态两种形式存在，包括腐胺（Put）、亚精胺（Spd）和精胺（Spm）3种。据报道，玉蜀黍属雄性不育与多胺含量显著下降有关。
医药
胺广泛存在于自然界中，许多来源于植物的有机含氮化合物（又称生物碱），具有较强的生物活性，可被用作药物，如从金鸡纳属树皮中分离得到的奎宁具有抗疮作用，从鸦片中提取到的可待因则具有止痛作用。有些胺还是生物体内重要的神经递质，支配人体中枢或外周神经系统的功能，如多巴胺。多巴胺为体内合成盐酸肾上腺素的前体，具有受体激动作用，也有一定的受体激动作用，能够增强心肌收缩力，增加心排血量，轻微加快心率，并增加肾血流量及肾小球滤过率，从而促使尿量及钠排泄量增多。多巴胺还能改善末梢循环，明显地增加尿量，对心率则无明显影响。临床上可用于各种类型的休克。
工业生产
胺还可以用于工业领域，如水性单乙醇胺(MEA)、二甘醇胺(DGA)、二乙醇胺(DEA)、二异丙醇胺(DIPA)和N-甲基二乙醇胺(MDEA)在工业上广泛用于去除天然气和炼油厂中的二氧化碳和硫化氢。它们还可用于去除燃烧气体和烟道气中的二氧化碳，并可能具有减少温室气体排放的潜力。
分子结构
胺的结构与氨相似，具有棱锥形空间构型，氮的最散逸层电子构型为2s22p3，在形成分子时氮原子先进行不等性sp3杂化，其中3个sp3杂化轨道分别与氢原子或碳形成3个键，另一个sp3杂化轨道被1对孤对电子所占据，处于棱锥体的顶端。氨、甲胺、三甲胺的结构如下所示。
在芳香胺中，氮上孤对电子占据的sp3杂化轨道与苯环π电子轨道重叠，原来属于氮原子的一对孤对电子分布在由氮原子和苯环所组成的共轭体系中。如苯胺分子中氮氢键角为113.9°，H-Nh所处的平面与苯环平面之间存在一个39.4°的夹角，并不处于同一平面内，虽然苯胺分子中氮上的孤对电子所占据的sp3杂化轨道与苯环上的p轨道不平行，但仍能与苯环的大键相互重叠，形成共轭体系，使氮原子上的孤对电子离域到苯环，导致氮原子上的电子云密度降低，而苯环上的电子云密度有所升高，如图所示。
制备方法
氨或胺的烃基化
氮上有孤对电子的胺和氨容易与卤代烷发生亲核取代，生成胺和氨的烃基取代产物，但是往往得到的是各种胺的混合物。通过控制反应条件可以使某一种胺为主要产物。芳香卤代烃中，卤族元素与芳环的共轭，卤素的取代需要高温和高压等苛刻的条件，若卤素的邻、对位存在强吸电子基团（如硝基）时，亲核试剂对芳香卤代烃的亲核取代反应则较容易发生。
硝基化合物的还原
硝基化合物的还原是制备伯胺的常用方法。硝基可被多种还原剂还原，常用的还原剂是金属加酸，金属可用铁、锌或锡，酸可用盐酸、硫酸或冰醋等。
霍夫曼降解反应
将酰胺用次卤酸钠处理后，发生霍夫曼（Hoffman）降解反应，失去羰基，生成比反应物少一个碳的伯胺。例如：
曼尼希反应
含有α-H的醛和酮可与甲醛及胺发生曼尼希（Mannich)反应，在基的α位引入一个氨甲基，此反应又称为胺甲基化反应。该反应中的胺一般为仲胺（如哌啶、二甲胺等），如果用一级胺，则缩合产物可以继续发生反应。
腈、肟、酰胺等含氮化合物的还原
、和叠氮化合物还原得到的都是伯胺，而酰胺的还原产物则根据氮上有无取代基及取代基的数目，可以生成伯胺、仲胺或叔胺。这些化合物都可以有多种还原方式，最常用的方法是催化氢化法和化学试剂还原法，后者最常用的还原试剂是氢化铝锂。例如：
安全事宜
危害
胺有难闻的气味，许多脂肪胺有鱼腥臭，腐胺和戊二胺有腐烂肉的臭味，它们又被分别称为腐胺和尸胺。苯胺有毒，可引起皮肤起疹、恶心、视力不清、精神不安，使用时要小心。有些芳香胺还是致癌物质，如联苯胺，长期接触可引起膀胱癌，工业上已停止使用。
急救
若不慎吸入胺类物质，应迅速撤离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。保持安静，休息，半直立体位，并及时给予医疗护理。如呼吸困难，应给予输氧。如呼吸、心跳停止，应立即进行心肺复苏术并及时就医。密切接触者即使无症状，亦应观察24～48h。
若皮肤不慎接触，应立即脱去被污染的衣物，用大量流动清水彻底冲洗至少15min。
冻伤时用大量水冲洗，不要脱去衣服并及时就医。
眼睛不慎接触后立即分开眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗5～10min并及时就医。
误食后应用水漱口，禁止催吐。给饮牛奶或蛋清并及时就医。
应对措施
消防
消防人员灭火时须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上风向灭火。应及时切断气源，如对周围环境无危险，让火自行燃烧完全。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷雾状水保持容器冷却，但避免该物质与水接触。
泄漏应急处理
少量泄漏，用松软土或其他不燃材料吸收；使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容；用抗溶性泡沫覆盖，减少蒸发；喷水雾能减少蒸发，但不能降低泄漏物在有限空间内的易燃性。可以用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。
防护措施
消防人员灭火时须佩戴空气呼吸器、穿全身防火防毒服，站在上风向灭火。
重要的胺及其衍生物
苯胺
苯胺最初从煤焦油中分离得到，纯净的苯胺为油状液体，沸点为184.4℃，无色，有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。在空气中久置的苯胺易被氧化而变成褐色。苯胺有毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒，当空气中的浓度达到百万分之一时，几小时后就会出现中毒症状，如头痛、头晕、皮肤苍白、全身无力。中毒的主要原因是苯胺能使血色素氧化为高铁血红蛋白而使中枢神经系统受到抑制。苯胺是合成药物及染料的重要原料。
胆碱
胆碱的化学名为氢氧化三甲基-轻乙基铵，由于其最初是在胆汁中发现的，具有碱性，故称为胆碱。它为白色结晶，吸湿性强，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚和三氯甲烷，是一种季铵碱，其碱性与氢氧化钠相似。胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂的组成成分。胆碱在体内与脂肪代谢有密切关系，有抗脂肪性肝病的作用。
甲基苯丙胺
甲基苯丙胺又称甲基安非他明，其盐酸盐是一种无味透明晶体，形状像冰糖又似冰，俗称“冰毒”，属联合国规定的苯丙胺类毒品。冰毒对人体的损害甚于海洛因，吸食或注射0.2g即可致死。通常吸食1～2周，即产生严重依赖，并对心、肺、肝、肾及神经系系统有严重的毒害作用性。