苯乙酮
苯乙或称乙苯，是分子式为C6H5COCH3的有机化合物。它可当作制造药物、没药树、调味剂和催泪弹的中间体，还可以制造安眠药。用于制香皂和香烟，也用作纤维素和树脂等的溶剂和塑料工业生产中的增塑剂等。
基本资料
中文名称：苯乙酮；甲基苯基甲酮；乙酰苯；1-苯乙酮；甲基苯基酮；蚊蝇净烟棒；苯基甲基甲酮；苯基酰基甲烷
溴化铒:Acetophenone；PHENYL METHYL KETONE；1-Phenyl-1-ethanone;1-phenyl-ethanon；1-Phenylethanone （acetophenone）；1-phenylethanone[qr]；Acetofenon；Acetophenon；acetophenon[qr]
摩尔文件：98-86-2.mol
蒸气密度：4.1 （vs air）
蒸气压：0.45 mm Hg （25 °C）
FEMA：2009
折射率：n20/D 1.534（lit.）
储存条件：2-8°C
水溶解性：5.5 g/L （20 ºC）
Merck：14,73
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents. Combustible
NIST化学物质信息：Acetophenone（98-86-2）
EPA化学物质信息：Ethanone, 1-phenyl-（98-86-2）
摩尔文件：98-86-2.mol
物化性质
纯品为白色板状结晶体，一般商品均含有杂质，20℃以上时为无色或略带黄色的透明液体。呈强烈相思树属似甜香气。能自燃。极易溶于丙二醇、非挥发性油，溶于三氯甲烷、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，微溶于水和丙二醇，不溶于丙三醇。天然品存在于岩蔷薇油、鸢尾油等中。
物理性质
在自然界中，苯乙酮以游离状态存在于一些植物的香精油中，苯乙酮为无色低熔点固体。
化学性质
苯乙酮除了能发生基的加成反应和α活泼氢的反应外，还可发生苯环上的亲电取代反应，主要生成间位产物。
在室温下为无色至淡黄色液体或无色晶体。具有香豆素和巴旦木的气味，有甜香尖刺气息，苦的芬芳的风味。有强的吸湿性。
熔点19.46℃；沸点201.7℃（1013kPa）、95℃（2.579kPa）、79（1.290kPa）；相对密度d4201.0280；折射率nD201.5325；闪点（闭杯）82℃；粘度（20℃）0.93mPa.s；溶解度0.55％（在水中），几乎可与所有有机溶剂混溶。
用途
1、GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。主要用于配制葡萄、车厘子等各种水果和烟草香精。
2、用作溶剂、萃取剂，也用于制药工业。
4、可与大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、向日葵属、新草、薰衣草、香薇、紫丁香(原亚种)、含羞花、金合欢等型香精中。由于价廉，常少量(\u003c1%)用于香皂、洗涤剂和工业用品的加香。还可微量用于食用香精，如杏仁、樱桃、胡桃属、香荚兰豆、黑胡卢巴香型中。烟草加香亦可用之。
5、作香料使用时，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精和烟草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲、异丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑剂。
6、用作制造香料和医药的原料，也用作增塑剂及溶剂
生产方法
1、在氯化铝催化下，由苯与乙酰氯、乙酸酐或冰醋反应，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化为苯乙烯时，副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苯甲醇，苯酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或硫酸干燥后减压病分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用正戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。
3、苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。
4、由乙基苯氧化而得。•
苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制备出来的。在褐煤矿焦油的重油馏分中含有少量苯乙酮。自然界中存在于Stirlingia latifolia的芳香油中，可以从其中分馏结晶得到；也存在于岩蔷薇三姐妹、大鄩麻、香熏草及各种植物中，还存在于海狸香净油中。
制备
在250mL四口烧瓶上，分别装置电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝管。在冷凝管的上端装一个氯化钙干燥管，后者再接一个氯化氢气体吸收装置。在四口瓶中加入39g（0.5摩尔）碘化钠苯和40g（0.3mol）研碎的氯化铝，在搅拌下滴加25g（0.25mol）乙酸酐。此时用冷水将四口瓶冷却，乙酐加入时间约30min。为了使反应完全，乙酐滴加完后。在70~80℃加热45min。冷却后将反应物倒入l00g冰水中。如有氢氧化铝沉淀生成，可用浓盐酸使沉淀溶解，然后分出苯层。水层用30mL×2的苯萃取，合并全部苯层溶液，依次用30mL水、30mL5%氢氧化钠和30mL水洗涤，分出苯层用无水硫酸镁干燥。常压蒸馏回收苯，收集199~203℃的馏分，即为产品苯乙酮。
应用
用于制造香皂和纸烟。也用作有机化学合成的中间体、纤维没药树等的溶剂和塑料的增塑剂。用于调配车厘子、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于烟用香精中。在最终加香食品中的建议用量为0.6~20mg/kg 。
作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树脂、苯并呋喃树脂、丙烯酸甲酯、丙三醇醇酸树脂等。常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。
有沸点高、稳定等特点，常与其他溶剂混合使用。
.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维没药树等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。
注意事项
安全术语
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with
PLENTY of H₂O and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见
风险术语
R22 Harmful if swallowed.
吞食有害。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
危险性概述
健康危害：人吞服该品可发生麻醉和止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用，可引起皮肤局部灼伤和角膜损害。除热蒸气外，一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。
环境危害：对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：该品可燃，具刺激性。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理
应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
危险品标志：Xn,T,F
危险类别码：22-36-63-43-36/37/38-23/24/25-45-39/23/24/25-11
安全说明：26-36/37-24/25-23-53-45-16-7
危险品运输编号：UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany：1
RTECS号：AM5250000
F：8
海关编码：29143900
毒害物质数据：98-86-2(Hazardous Substances 数据)
类别：甲类液体
毒性分级：中毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤
刺激数据：皮肤- 兔子 515 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度
可燃性危险特性：遇明火、高温、强氧化剂可燃; 加热分解释放刺激烟雾
储运特性：库房通风低温干燥
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、1211
健康危害：人吞服本品可发生麻醉的止痛作用。对人的危害主要是对眼和皮肤的刺激作用，可引起皮肤局部灼伤。除热蒸气外，一般吸入和在工业操作过程中不会引起中毒危害。
危险特性：遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
其他类别
酮类香料；食品添加剂；食用香料（增香剂）；天然等同香料和人造香料；合成香料；大宗商品；香料及香精；Pharmaceutical Intermediates；ACETYLGROUP；Organics；Functional Materials；Photopolymerization Initiators；ketone Flavor；AA to AL；abAlphabetic；Volatiles/ Semivolatiles；A;Alpha Sort;Alphabetic
产品信息
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上游原料
乙酰氯--\u003e正戊烷\u003e苯乙烯\u003e苯乙醇\u003e乙苯\u003e乙酸钙\u003e环酸钴--\u003e乙酰\u003e氯乙酸酐--\u003e苯甲酸钙
参考资料
Acetophenone.PubChem .2024-11-20
ChemicalBook：苯乙酮.www.chemicalbook.com.2012-07-29
化工引擎.www.chemyq.com.2011-11-20